Файловый архив студентов. Файловый архив студентов.
1264 вуза, 4634 предмета.
/ Регистрация
FAQ Обратная связь Вопросы и предложения
Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Санкт-Петербургская государственная медицинская академия им. И.И. Мечникова
Предмет:
[НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Файл:

Методичка по органической химии Часть 2

.pdf
Скачиваний:
62
Добавлен:
15.03.2015
Размер:
990.21 Кб
Скачать
☆

98

Тема 8-1. УГЛЕВОДЫ. МОНОСАХАРИДЫ

Теория

Углеводы широко распространены в природе. В организме животных на углеводы приходится до 2 %, а в растениях – до 90 % сухого вещества. Эти вещества выполняют энергетическую, структурную, защитную и другие функции; входят в состав нуклеиновых кислот, коферментов и витаминов; используются в качестве лекарственных препаратов.

В зависимости от строения углеводы классифицируют на моно-, олиго- и полисахариды. Моносахариды (монозы) – это многоатомные альдегидо- и кетоноспирты, не гидролизующиеся до более простых.

По числу атомов углерода моносахариды подразделяют на тетрозы (С4 ), пентозы

(С5), гексозы (С6) и т.д.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами; кетонную –

кетозами.

1. Стереоизомерия моносахаридов

Для представления пространственного строения моносахаридов Э. Фишер

предложил использовать проекционные формулы.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Важнейшие природные моносахариды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Альдопентозы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

C=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

H

*

C

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

*

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

 

 

 

OH

H

 

C

 

 

 

 

OH

 

 

 

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

*

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H OH

 

 

 

 

 

 

C

H OH

 

 

 

 

 

 

 

C H OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

D-рибоза

2–дезокси-D–рибоза

 

D–ксилоза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Альдогексозы

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кетогексоза

C=O

 

C=O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=O

CH2OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

 

C=O

 

HO

C

H

HO

C

H

HO

C

H

HO

C

H

H

 

 

C

 

 

OH

H

 

 

 

C

 

 

OH

HO

 

C

 

 

H

H

 

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

C

 

 

OH

H

 

C

 

 

 

OH

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D- глюкоза

 

 

 

D-манноза

D-галактоза

D-фруктоза

 

 

Кроме перечисленных выше пентоз и гексоз существуют и их пространственные

изомеры,

общее

число

 

 

которых

вычисляется

 

по формуле

N=2n

,

 

где n – число

99

асимметрических атомов углерода. Так, число возможных альдопентоз, стереоизомеров D- рибозы, составляет N=23 =8 , т.к. в этой молекуле 3 асимметрических атома углерода (см. формулу выше).

Например:

 

 

 

1.

2.

3.

4.

C=O

C=O

C=O

C=O

H

H

H

H

 

 

 

H

C

OH

HO

C

H

H

C

OH

HO

C

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

H

HO

 

 

C

 

H

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

 

OH

 

C

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

C

 

 

H

 

HO

 

C

 

 

H

H C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-рибоза

 

 

 

L-рибоза

 

 

D-ксилоза

 

 

 

L–ксилоза

1 и 2, 3 и 4 – это энантиомеры; 1 и 3; 1 и 4; 2 и 3; 2 и 4 – диастереомеры.

Напишите формулы недостающих стереоизомеров D–рибозы. Выделите среди них энантио - и диастереомеры. (см. раздел «Стереоизомерия»)

В природе наиболее распространены углеводы D–ряда. Из природных моносахаридов L-ряда выделены: L-арабиноза (свекла), L-рамноза (растительные гликозиды), L-фукоза (пентозаны).

Принадлежность моносахарида к L- или D- ряду определяется по конфигурации его нижнего хирального атома углерода. Эта конфигурация остается без изменения при переходе от эталонного соединения - глицеринового альдегида с помощью

оксинитрильного синтеза Килиани–Фишера.

100

101

Сравнивая конфигурацию нижнего хирального центра углевода с конфигурацией глицеринового альдегида, определяют стереохимический ряд: L- или D-.

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

*

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

H

 

 

 

 

C

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

*

 

OH

 

 

 

 

 

H

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

*

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

*

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-глицериновый

 

 

 

 

 

D-рибоза

 

 

альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Отнесите написанные вами стереоизомеры D–рибозы к D- или L– рядам.

2. Цикло-цепные таутомеры моносахаридов

По мере изучения свойств моносахаридов выяснилось, что открытые (цепные) формулы не описывают полностью химическое поведение сахаров. Например, несмотря на наличие в молекуле глюкозы пяти ОН– групп, только одна из них вступает в реакцию со спиртами в присутствии сухого хлористого водорода с образованием гликозидов. Для объяснения подобных противоречий было высказано предположение (1870 г. А. Колли; 1883 г. Б. Толленс), что истинное строение моноз не описывается лишь открытой (цепной) формулой. Моносахариды образуют в водном растворе таутомерные смеси открытых и циклических форм. В основе их образования лежит внутримолекулярная реакция нуклеофильного присоединения спиртовых групп к альдегидной или кетонной группе:

 

 

 

 

 

H+

 

 

OH

полуацетальный,

C = O

+ HOR

 

 

или гликозидный

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

гидроксил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OR

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полуацеталь

 

Такой реакции способствует клешневидноя конформация углеродной цепи

углевода:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

HOH2C

O

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

4

 

1

H

 

 

 

 

 

 

 

C

 

32

В1925–30 гг. У. Хеуорс экспериментально определил размер возможных циклических таутомеров. Он предложил называть пятичленные циклы углеводов фуранозами, а шестичленные – пиранозами как производные фурана и пирана,

соответственно:

O

 

O

фуран

пиран

102

Пример. Изобразите цикло-цепные таутомеры D-рибозы по Фишеру и Хеуорсу.

Пиранозные формы рибозы образуются путем взаимодействия гидроксильной группы при С5 рибозы с альдегидной группой:

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

OH

H

C

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

OH

H

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,D–рибопираноза

 

 

 

D–рибоза

,D–рибопираноза

Образование циклической полуацетальной формы приводит к появлению нового хирального центра у первого атома углерода, в результате при такой циклизации получаются два диастереомера, которые отличаются конфигурацией только С1 атома и называются - и -аномерами. В - форме полуацетальный (гликозидный) гидроксил справа от углеродной цепи молекулы; он расположен с той же стороны, что и гидроксил, определяющий принадлежность углевода к D-ряду. В -форме эта группа с противоположной стороны, слева.

Аналогично, только с участием гидроксила при атоме С4, происходит образование фуранозных форм D-рибозы:

HO

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

C

 

 

OH

 

H

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

C

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,D–рибофураноза

 

 

 

D–рибоза

,D–рибофураноза

Перспективные формулы Хеуорса

Недостатком проекционных формул Фишера является их несоответствие истинной геометрии молекулы. Поэтому для циклических таутомеров были введены формулы Хеуорса, которые строятся по следующим правилам:

1. Написать формулу Фишера для цепной формы углевода.

103

2. Написать формулу для циклической таутомерной формы и пронумеровать атомы углерода в ней.

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

1

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

3

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OHO

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,D–рибопираноза

D–рибоза

 

 

 

 

,D–рибофураноза

(циклическая форма)

(открытая форма)

 

(циклическая форма)

3. Нарисовать необходимый цикл (5- или 6-членный) с атомом кислорода в правом верхнем углу и пронумеровать атомы углерода, связанные с кислородом, по часовой стрелке (см. рисунок)

 

 

 

O

 

 

O

5

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

1

4

 

1

 

3

2

 

 

3

2

 

4. Заместители, стоящие справа от цепи в проекции Фишера, располагают снизу от плоскости цикла, а стоящие слева – сверху.

Исключение составляют заместители у того углеродного атома, при котором происходит циклизация. У такого атома углерода необходимо делать циклическую перестановку заместителей (см. рисунок).

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

H H

 

 

 

H

 

 

4

 

 

 

1

 

 

 

 

H

H

 

 

HO

OH

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

,D –рибопираноза ( по Хеуорсу )

5

HO-CH2 O H

4

1

 

H H

H OH

3

2

OH OH

, D–рибофураноза (по Хеуорсу)

104

Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO-CH2

 

O

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

HO

OH

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

H H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,D-рибопираноза

 

 

C

 

 

,D-рибофураноза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

18 %

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

16,5 %

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

O

 

 

 

 

 

 

 

 

HO-CH2 O OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

D-рибоза

 

H

 

H

 

H

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

H H

 

 

 

8,5 %

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

OH

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,D-рибопираноза

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

,D-рибофураноза

 

 

 

51 %

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

6 %

3. Мутаротация сахаров

При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.

Мутаротация объясняется тем, что кристаллический циклический таутомер, растворяясь в воде, переходит постепенно через открытую форму во все другие таутомерные формы. При этом угол вращения плоскости поляризованного света будет меняться во времени до достижения равновесия между всеми цикло-цепными таутомерами. Это изменение во времени угла вращения плоскости поляризованного

света в свежеприготовленных растворах сахаров называется мутаротацией.

4. Конформации моносахаридов

Углеводы в циклической форме существуют в виде неплоских конформаций. Так, для пиранозных форм наиболее энергетически выгодной является конформация «кресла».

В равновесной смеси таутомеров D-рибозы преобладает ,D-рибопираноза (51 %), так как этот таутомер существует в конформации кресла с экваториальным расположением большинства гидроксильных групп, что обеспечивает стабильность этой формы:

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

OH

 

 

 

 

H

 

 

O

 

 

H H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

4

 

 

 

1

 

 

HO

4

 

5

2

 

1

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

 

 

 

H

3 H

 

 

HO

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

, D–рибопираноза

105

Только одна ОН группа в третьем положении кольца занимает аксиальное положение в этой конформации.

В конформации ,D-рибопиранозы таких групп две – в первом и третьем положениях:

 

 

H

 

O

 

 

 

H

 

H

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

5

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

H H

 

 

 

HO

4

 

 

2

 

 

 

 

 

 

5

1

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4

 

 

1

 

 

H

3 H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

OH

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

3

2

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

, D- рибопираноза

Эта форма менее стабильна; ее содержание составляет всего 18 %. Пятичленные циклы и ациклическая форма содержатся в смеси в меньшей концентрации.

5. Эпимеризация

Под действием щелочей некоторые моносахариды, отличающиеся конфигурацией

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

CH-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

H

 

 

 

H

(1)

 

 

 

 

 

 

3

( )

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH-

C

 

 

 

 

OH

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

C

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH- HO

 

C

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

 

 

 

H

OH- H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

C

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

OH

 

OH-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

 

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH -OH

 

 

 

 

 

 

CH2-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

одного хирального центра, могут превращаться друг в друга через промежуточное образование общей ендиольной формы:

D-глюкоза

ендиол

D-манноза

(63,5%)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(2,5%)

(3) OH-

OH-

 

 

 

 

 

CH2-OH

 

 

 

C

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

C

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2-OH

 

106

D-фруктоза

(31%)

Стереоизомеры, отличающиеся конфигурацией одного хирального центра, называются эпимерами, а процесс их взаимного превращения друг в друга в щелочной среде – эпимеризацией.

6.Химические свойства моносахаридов

I.Реакции, характерные для цепной формы углеводов

1.Окисление

а) мягкое (см. лабораторные работы)

 

 

O

 

 

O

Cu2O

 

 

 

 

 

 

C

H

C

OH

 

 

 

t°

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH-OH)n + Сu(OH)2

(CH-OH)n + CuOH

 

 

 

 

 

 

 

H2O

 

 

 

 

 

CH2OH

CH2OH

 

 

 

 

альдоновые кислоты (глюконовая,

 

 

 

 

галактоновая и др.)

 

2 Ag(NH3)2 OH

t°

б) жесткое:

O

C H

(CH-OH)n

CH2OH

в) ферментативное:

O

C

H (CH-OH)n

CH2OH

 

 

O

 

 

 

C

ONH4

 

+ 3NH3 + H2O + 2Ag

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(CH-OH)n

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

C

OH

HNO3

 

 

 

 

(CH-OH)n

 

 

 

 

 

O

 

 

 

C OH

альдаровые (глюкаровая,

галактаровая и др.) кислоты

O

C H

фермент (CH-OH)n

COOH

альдуроновые (глюкуроновая,

галактуроновая и др.) кислоты

107

2. Восстановление моноз проводят под действием водорода в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni) или гидридов металлов (особенно NaBH4). Если при этом возникает новый хиральный центр, то образуется два многоатомных спирта:

 

 

 

CH OH

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

CH OH

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

H

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

OH

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C=O

 

 

+2H2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

C

 

 

 

 

 

H

Pt

 

C

 

 

H

+

HO

C

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

C

 

 

OH

 

 

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

C

 

 

 

OH

 

H

 

 

C

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

D–фруктоза

 

 

 

 

D-cорбит

 

 

D –маннит

3. Дегидратация моноз (см. лабораторную работу).

При действии минеральных кислот на моносахариды (пентозы или гексозы) происходит отщепление воды с образованием фурфурола (из пентоз) или 5- гидроксиметил-фурфурола (из гексоз):

HO OH

CH

 

CH

O

HC

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

t0

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HCH

 

CH

C

 

HC

 

 

 

C

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

H

-3H2O

O

 

 

 

OH HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

П. Реакции циклических таутомерных форм моносахаридов 1. Реакции гликозидного (полуацетального) гидроксила.

O

 

агликон

 

 

 

O - R

гликозидная группа

 

 

О- -гликозид 1.1. Образование О-гликозидов. Как уже отмечалось ранее, полуацетали

взаимодействуют со спиртами в безводной среде в присутствии кислотных катализаторов с образованием ацеталей. Полуацетальные циклические формы углеводов в этих условиях также образуют ацетали, называемые О-гликозидами:

 

 

CH2OH

 

 

 

Н+

 

 

CH2OH

 

 

 

H

 

 

O

H

+

 

H

 

 

 

O

H

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H O-CH3

Н

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

OH

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

,D-глюкопираноза

 

 

1–О-метил-,D–глюкопиранозид
Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]
Помощь Обратная связь Вопросы и предложения Пользовательское соглашение Политика конфиденциальности