Ответы на экзаменационные вопросы по химии. Версия №2
.pdfКлассификация:
моносахариды
По числу С: |
польная |
|
|
классификация (по |
по характеру |
||
|
|||
3С-триозы, 4С- |
числу С и характеру |
функциональной |
|
тетрозы, 5С- |
функциональной |
группы |
|
пентозы, 6С-гексозы |
группы) |
|
альдозы: содержат |
кетозы: содержат |
альдегидную группу |
кетозную группу |
альдотетрозы, альдопентозы альдогексозы,
кетогексозы
Физические свойства моносахаридов:
Низшие альдозы и кетозы-бесцветные жидкоти
Остальные: бесцветные кристаллические
Хорошо растворяются в воде, не раствряются в неполярном растворе
Водные растворы альдоз и кетоз имеют нейтральную среду
Вопрос 23:Стереоищомерия моносахаридов
1.Молекулы моносахаридов содержат несколько центров хиральности
2.Число стереоизомеров: 2n
3.Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определябтся по расположению ОН-группы последнего центра хиральности
Вопрос 24.
Образование пиранозной и фуранозной форм
Атом Н одной изспиртовых групп углевода присоединяется к О оксо-группы то, образуется цикл
Образуется новая ОН-группа (полуацетальная или гликозидная группа), она отличается от остальных ОН-групп и более реакционно способна
Образуется новый центр хиральности, поэтому число стереоизомеров удваивается. Стереоизомеры отличаются положением гликозидного гидроксила называются АНОМЕРАМИ
В альдогексозе атом О оксо-группы может присоединиться к Н гидроксилтной группы
Углерода С-5 (чаще) с образованием ПИРАНОЗЫ
Улерода С-4 с образованием ФУНРАНОЗЫ
ВКетогексозе атом О оксо-группы может присоединиться к Н гидроксильной группы
Углерода С-5 (чаще) с образованием ФУРАНОЗЫ
Углерода С-6 (редко) с образоваием ПИРАНОЗЫ
Проекция Хеуорса
Воткрытой форме: формула Фишера
Вциклической форме: формула Хеуорса. Превращение формулы Фишера в циклическую формулу необходимо:
Перестановка ОН-группу внизу, вдоль углеродной цепи
Изобразить цикл в виде плоского многоугольника и указать атом О: -в правом дальнем углу-в пиранозе -за плоскостью цикла-в фуранозе
3.указать заместители, которые в формуле Фишера находится :
- с права-расположить под плоскостью цикла - слеванад плоскоью цикла
4.Гликозидный гидроксил находится в:
-α-аномере-под плоскости цикла -β-аномере-нал поскости цикла
5. Название
25. Химические свойства моносахаридов:
Реакции с участием полуацетального гидроксила (для циклических форм)
N-гликозиды образуются при взаимодействии углеводов с аминами и их производными:
Классификация:
-по размеру цикла на пиранозиды и фуранозиды.
-по типу атома, который связан с аномерным углеродом цикла на: О-гликозиды, N-гликозиды, S-гликозиды.
Биологическая роль:
Уроновые кислоты используются в синтезе биологически активных веществ, аскорбиновой кислоты (у человека она не синтезируется), участвуют в обезвреживании ксенобиотиков и являются мономерами различных полисахаридов (пектиновые вещества, гепарин, гиалуроновая кислот, хондроитин и т.д.)
Глюкоза восстанавливает гемоглобин с образованием гликированного гемоглобина.
Реакции с участием альдегидной группы.
Окисление до кислых сахаров:
Реакции по гидроксильной группе.
26. Химические свойства фосфатов
27. Производные моносахаридов: структура, биологическая роль.
Дезоксисахара- моносахариды, в молекулах которых одна или несколько гидроксильных групп замещены на атом водорода.