- •Органическая химия
- •1. Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе, требования к уровню освоения содержания дисциплины
- •1.1. Цели и задачи изучения дисциплины
- •1.2. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины (модуля)
- •1.3. Место дисциплины в структуре ооп
- •2. Содержание дисциплины
- •2.1. Объем дисциплины и виды учебной работы
- •2.3. Содержание лекционного курса
- •Раздел 1. Общая характеристика органических соединений
- •Тема 1.1. Классификация и номенклатура
- •Тема 1.2. Выделение и идентификация органических веществ
- •Раздел 2. Основы теории строения органических соединений
- •Тема 2.1. Природа химической связи
- •Тема 2.2. Взаимное влияние атомов в молекулах, ионах, радикалах
- •Тема 2.3. Изомерия органических соединений
- •Раздел 3. Общая характеристика органических реакций
- •Тема 3.1. Современные представления о механизмах реакций
- •Тема 3.2. Классификация органических реакций
- •Раздел 4. Углеводороды
- •Тема 4.1. Алканы
- •Тема 4.2. Алкены
- •Раздел 5. Галогеноуглеводороды
- •Тема 5.1. Строение и свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Тема 5.2. Реакции галогеноуглеводородов с металлами
- •Раздел 6. Гидроксильные соединения и их сернистые аналоги
- •Тема 6.1. Спирты, простые эфиры. Тиолы
- •Тема 6.2. Фенолы
- •Раздел 7. Карбонильные соединения
- •Тема 7.1. Строение и свойства альдегидов и кетонов
- •Раздел 8. Карбоновые кислоты
- •Тема 8.1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты и их производные
- •Тема 8.2. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты
- •Тема 8.3. Гидрокси- и оксокислоты
- •Раздел 9. Углеводы
- •Раздел 10. Азотсодержащие органические соединения
- •Тема 10.1. Амины
- •Тема 10.2. Аминокислоты. Пептиды
- •Тема 10.3. Гетероциклические соединения
- •3.Организация входного, текущего и промежуточного контроля обучения
- •3.1. Организация контроля:
- •3.1.1. Вопросы к коллоквиумам и тестовые задания
- •5.2. Дополнительная
- •5.3. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины для организации самостоятельной работы студентов
Раздел 8. Карбоновые кислоты
Классификация кислот по числу карбоксильных групп, по характеру углеводородного радикала, по типу функциональных групп в составе радикала.
Тема 8.1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты и их производные
Строение карбоксильной группы. Реакционные центры в молекулах карбоновых кислот. Физико-химические свойства кислот: ассоциация, диссоциация, влияние заместителей на кислотность.
Производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы, соли. Относительная реакционная способность ацильных производных в реакциях нуклеофильного замещения. Ацилирование аминов, спиртов, фенолов хлорангидридами или ангидридами кислот. Реакция этерификации в алифатическом и ароматическом ряду. Общие представления о механизме присоединения-отщепления. Гидролиз сложных эфиров (механизм, сравнение устойчивости простых и сложных эфиров к гидролизу).
Влияние карбоксильной группы на реакции кислот по углеводородному радикалу. Замещение в –звене предельных кислот, присоединение к непредельным сопряженным кислотам, замещение в бензольном кольце ароматических кислот. Использование акриловой, метакриловой кислот и их производных для получения полимеров.
Образование карбоновых кислот при окислении углеводородов, спиртов, альдегидов, при гидролизе нитрилов и других функциональных производных, с помощью магнийорганических соединений.
Карбоновые кислоты и их производные (амиды, сложные эфиры) в природе. Понятие о строении липидов и жиров.
Тема 8.2. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты
Отношение к нагреванию щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и малеиновой кислот (декарбоксилирование, дегидратация). Образование циклических ангидридов.
Особые свойства метиленовой группы малонового эфира. Синтез монокарбоновых кислот путем алкилирования Na-малонового эфира. Адипиновая, фталевая и терефталевая кислоты. Понятие о поликонденсации. Полиэтилентерефталат (лавсан), полигексаметиленадипамид (найлон).
Тема 8.3. Гидрокси- и оксокислоты
Гидроксикислоты. Различие в направлении дегидратации -, - и -гидроксикислот. Лактиды. Лактоны. Полиэфиры. Гликолевая, молочная, яблочная, лимонная, винные кислоты (нахождение в природе и строение).
Альдегидо- и кетонокислоты. Пировиноградная кислота: ее образование из молочной кислоты, декарбоксилирование, декарбонилирование, превращение в аланин. Ацетоуксусная кислота.
Раздел 9. Углеводы
Роль в природе. Классификация. Моносахариды: классификация, изомерия. Связь конфигурации сахаров с геометрией глицеринового альдегида. Альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза). Открытая и циклическая формы глюкозы (пиранозная, фуранозная). Гликозидный гидроксил. Цикло-оксо-таутомерия и мутаротация сахаров. Конформация глюкопиранозы (форма "кресло"), аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп. Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза). Циклические формы рибозы и дезоксирибозы. Реакции альдоз: окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование. Фосфаты сахаров в природе. Гликозиды. Фруктоза как пример кетозы. Ее строение, свойства, нахождение в природе.
Олиго- и полисахариды. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие. Сахароза, ее строение, инверсия оптической активности при гидролизе. Клетчатка (целлюлоза), ее строение, пути химической переработки. Крахмал, амилоза, амилопектин. Гликоген.