Лабораторная работа № 2 Альдегиды, кетоны

Оборудование: пробирки с газоотводными трубка­ми, предметные стекла, стаканы, стеклянные палоч­ки.

Реактивы: параформ, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 5%-ный раствор сульфата меди, аммиачный раствор се­ребра, концентрированная серная кислота, насы­щенный раствор гидросульфита натрия, ацетон, 10%-ный раствор соляной кислоты.

Опыт 1. Выделение формальдегида из параформа и изучение его свойств.

В пробирку насыпают 0,5 г параформа (полимерная форма формальдегида) и добавляют к нему две капли концентрированной серной кислоты. Пробирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Осторожно нагревают пробирку и выделяющийся газообразный фор­мальдегид пропускают в пробирку с водой.

С полученным раствором формальдегида проводят качественные реакции:

а) "Серебряное зеркало". На тщательно вымытое предметное стекло помещают каплю аммиачного раствора оксида серебра и добавляют 4-5 капель раство­ра формальдегида. Предметное стекло прогревают над заранее приготовленным стаканом с горячей водой три температуре 60-70^оС. Что наблюдается?

Н₂SO₄ t

(CH₂O)n→ nHCOH

НСОН +2[Ag(NH₃)₂]ОН→ НСООН + 2Ag↓+ 4NH₃↑+ H₂O

б) К 2-3 каплям раствора сульфата меди прибавляют 2-3 мл раствора едкого натра. К образовавшемуся осадку добавляют 1 мл раствора формальдегида и смесь нагревают как описано выше. Что произойдет с осадком?

Записать уравнение реакции окисления формальде­гида.

НСОН +Cu(ОН)₂→ НСООН + Cu₂O↓+ H₂O

красно-бурый

Опыт 2. Свойства ацетона как растворителя.

В пробирки вносят по небольшому кусочку фото- или кинопленки, ацетатного шелка и добавляют по 3-4 мл ацетона. Содержимое перемешивают стеклянной палочкой и отмечают свойства ацетона как растворителя.

Два кусочка кинопленки смачивают по концам ацетоном. Через 1-2 мин накладывают их друг на друга и сдавливают. Что наблюдается?

Лабораторная работа № 3 Карбоновые кислоты

Оборудование: пробирки с газоотводными трубка­ми, предметные стекла, стаканы, стеклянные палоч­ки, микроскоп.

Реактивы: мыльная стружка, 5%-ный раствор хло­рида кальция, бензол, баритовая вода, му­равьиная кислота, ацетат натрия, раствор серной кислоты 1:1, 5%-ный раствор сульфата меди, аммиачный раствор се­ребра, стружка магния, концентрированная серная кислота, 10%-ный раствор карбоната натрия, 10%-ный раствор серной кислоты, лакмусовая бумага, изоамиловый спирт, ледяная уксусная кислота.

Опыт 1. Взаимодействие муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра.

На тщательно вымытое предметное стекло помеща­ют каплю аммиачного раствора оксида серебра и до­бавляют 4-5 капель муравьиной кислоты. Предметное стекло прогревают над заранее приготовленным ста­каном с нагретой до 60-70°С водой. Какой эффект наблюдается? Записать урав­нение реакции окисления муравьиной кислоты.

Н СООН +2[Ag(NH₃)₂]ОН→ НОСООН+ 2Ag↓+ 4NH₃↑+ H₂O

СО₂ Н₂О

Опыт 2. Получение и свойства уксусной кислоты.

В пробирку помещают 2-3 г ацетата натрия и добавляют 2-3 мл раствора серной кислоты (1:1), про­бирку закрывают пробкой с газоотводной трубкой, свободный конец которой опускают в пустую пробирку. Смесь нагревают на пламени до тех пор, пока в приемнике соберется 1-2 мл жидкости. Обращают вни­мание на появляющийся запах. К приемнику подкосят влажную лакмусовую бумажку. Что наблюдается? Записать уравнения реакций получения уксусной кис­лоты.

CH₃COONa+H₂SO₄→CH₃COOH+NaHSO₄

С полученной уксусной кислотой проводят опыты:

а) К одной части собранной кислоты добавляют струж­ку магния и закрывают пробкой с газоотводной труб­кой с оттянутым концом. Выделяющийся газ поджи­гают. Записать уравнение реакции взаимодействия ук­сусной кислоты с магнием.

2CH₃COOH+Mg→H₂↑+(CH₃COO)₂Mg

б) К другой части полу­ченной кислоты добавляют 3 мл 10%-ного раствора карбоната натрия и закрывают пробкой с газоотводной трубкой. Выделяющийся газ пропускают через известковую или баритовую воду. Какой эффект при этом наблюдается? Записать уравнение реакции вза­имодействия уксусной кислоты и карбоната натрия.

2CH₃COOH+Na₂CO₃→CO₂↑+2CH₃COONa+H₂O

в) Синтез грушевой эссенции.

В сухой пробирке смешивают 2 мл изопентилового спирта, 2 мл ледяной уксусной кислоты и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Пробирку со­единяют с обратным холодильником (пробка со стек­лянной трубкой) и нагревают на кипящей водяной бане. Пробирку охлаждают и к содержимому добав­ляют 3-4 мл насыщенного раствора хлорида натрия. Грушевая эссенция всплывает в виде бесцветной жид­кости, обладающей приятным запахом. Записать урав­нения реакций взаимодействия уксусной кислоты и изопентилового спирта. _O

H ₃C H₂SO₄ H₃C

CH-CH₂-CH₂OH+CH₃COOH→ CH-CH₂-CH₂O –C - CH₃ +H₂O

H₃C H₃C

Опыт 3. Приготовление раствора мыла и наблюдение свойств высших жирных кислот.

В стакане растворяют 1 г мыльной стружки в 10 мл дистиллированной воды. Капли полученного раствора помещают на три предметных стекла. К первой капле добавляют 1-2 капли 10%-ного раствора серной кислоты. Ко второй - 1-2 капли 5%-ного раствора хлорида кальция. К третьей - 1-2 капли 5%-ного раствора сульфата меди.

В каждом случае отмечают наблюдаемый эффект. На третье предметное стекло к образовавшемуся мед­ному мылу добавляют 1-2 капли бензола. Что наблю­дается? Записать уравнения реакций получения каль­циевого и медного мыла.

2C₁₇H₃₅COONa+CaCl₂ → (C₁₇H₃₅COO)₂Ca+2NaCl

кальциевое мыло

2C₁₇H₃₅COONa+CuSO₄ → (C₁₇H₃₅COO)₂Cu+Na₂SO₄

_{медное мыло растворяется в бензоле}

Учебные пособия

1. В.Г.Иванов, В.А.Горленко, О.Н.Гева «Органическая химия» М. «Академия», 2006г.

2. В.Г.Иванов, О.Н.Гева, Ю.Г.Гаверова «Практикум по органической химии», М. «Академия», 2000г.