Лабораторная работа №2 Ароматические углеводороды и их свойства.

Оборудование: пробирки с пробкой и изогнутые га­зоотводные трубки, ступка, стеклянные палочки, про­бирки с пробками и вставленными вертикально труб­ками в качестве обратного холодильника, синяя лак­мусовая бумага, стакан с ледяной водой, водяная баня.

Реактивы: бензоат натрия, толуол, натронная известь, кристаллический йод, концентрированная серная и азотная кислоты, раствор брома в четыреххлористом углероде (1:5), 2н раствор серной кислоты, 2%-ный раствор перманганата калия.

Опыт 1. Получение и свойства бензола

В ступке тщательно растирают 1-2 г бензоата на­трия с 2-3 г натронной извести. Смесь помещают в сухую пробирку, закрывают пробкой с газоотводной трубкой, согнутой под прямым углом. Пробирку го­ризонтально закрепляют в лапке штатива, нижний конец трубки опускают в пробирку-приемник, охлаж­даемую ледяной водой.

Пробирку со смесью нагревают пламенем горелки, прогревая сначала всю пробирку, а затем концентри­руют пламя на реакционной смеси, прогревая ее до почернения.

Образующийся бензол собирают в приемнике. Стек­лянную палочку опускают в приемник, смачивают об­разовавшимся отгоном, и затем подносят к пламени горелки. Бензол горит коптящим пламенем. Почему?

Полученный бензол делят на 3 части. 1 мл получен­ного бензола помещают в пробирку, добавляют 1 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Про­бирку закрывают пробкой со вставленной в нее вер­тикальной трубкой и нагревают на водяной бане. На­блюдаются ли какие-либо изменения?

В другую пробирку с таким же количеством бензола и брома добавляют кристаллик йода и нагревают та­ким же образом, как в предыдущем случае. К концу трубки подносят влажную лакмусовую бумажку. Ка­кие изменения наблюдаются?

Записать уравнения проходящих реакций.

С₆Н₅СООNa + NaОН → С₆Н₆ +Na₂СО₃

J₂

С₆Н₆ + Br₂→ С₆Н₅ Br+НBr

Опыт 2. Окисление бензола и толуола

В две пробирки помешают по 1 мл раствора пер­манганата калия и по 1 мл разбавленной серной кис­лоты. Затем в одну из них добавляют бензол, полу­ченный в опыте 1, а в другую толуол, пробирки за­крывают пробками со вставленными вертикальными трубками и нагревают на водяной бане. Сравнить на­блюдаемый эффект. Записать уравнения реакций окис­ления толуола.

С₆Н₅СН₃ + 2КМnО₄ + Н₂SO₄ → С₆Н₅СООН +2МnО₂ +К₂SO₄ +2Н₂О

Опыт 3. Нитрование и сульфирование толуола.

В пробирке смешивают 1 мл концентрированной азотной кислоты с 2 мл концентрированной серной кислоты, полученную смесь охлаждают и осторожно прибавляют 1 мл толуола. Пробирку закрывают про­бкой с вертикально вставленной трубкой и нагревают на водяной бане 5-10 мин до 50˚С, систематически встряхивая содержимое пробирки. Затем реакцион­ную смесь выливают в стакан с водой. На дне стакана собираются маслянистые капли. В другую пробирку с 1 мл толуола добавляют 4 мл концентрированной серной кислоты, также закрыва­ют пробкой с вертикально вставленной трубкой и на­гревают на кипящей водяной бане, часто встряхивая смесь. Что наблюдается? Смесь после растворения охлаждают и содержимое выливают в стакан с 20 мл холодной воды. Записать уравнения реакция нитрования и сульфи­рования толуола.

Н₂SO₄

С₆Н₅СН₃+НNO₃ → O₂NС₆Н₄CH₃ +H₂O

^{нитротолуол}

С₆Н₅СН₃+ Н₂SO₄ →HO₃SС₆Н₄CH₃+ H₂O

^{толуолсульфат}