Классификация органических соединений

Основу органических соединений составляет незамкнутая (открытая) или замкнутая цепь углеродных атомов; одно или несколько звеньев цепи может быть заменено на атомы, отличные от углерода, - так называемые гетероатомы, чаще всего О, N, S. По структуре органических соединений подразделяют на алифатические соединения - углеводороды и их производные, имеющие открытую углеродную цепь; карбоциклические соединения с замкнутой углеродной цепью (см. Алициклические соединения, Ароматические соединения); гетероциклические соединения. Углеводороды и их производные, не содержащие кратных связей, относятся к насыщенным соединениям, с кратными связями - к ненасыщенным.

От каждого углеводорода путем замены атомов водорода на различные функциональные группы может быть образован так называемый генетический ряд, например этан - этилхлорид - этанол - ацетальдегид - уксусная кислота. В зависимости от типа функциональной группы органические соединения разделяются на классы: углеводороды RH (функциональная группа отсутствует), их галогензамещенные RHal, спирты ROH, альдегиды RCHO, кетоны R₂CO, карбоновые кислоты RCOOH, первичные, вторичные и третичные амины RNH₂, R₂NH и R₃N, нитросоединения RNO₂; тиолы (меркаптаны) RSH, сульфиды R₂S и др. К функциональным группам относят также кратные углерод-углеродные связи. Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковыми функциональными группами, отличающимися друг от друга по количеству групп СН₂ в углеродной цепи, составляют гомологический ряд.

Соединения, в молекулах которых кроме атомов С и Н и атомов-органогенов (Hal, О, N, S) содержатся атомы других элементов, образующих связи с углеродом, относятся к элементоорганическим соединениям (см., например, Металлоорганические соединения, Мышьякорганические соединения, Фосфорорганические соединения). О правилах наименования органических соединений см. в статье Номенклатура химическая.

История развития органической химии

Истоки органической химии восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом брожении, крашении индиго и ализарином). Однако в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органические вещества. Все исследования этого периода сводились главным образом к операциям, при помощи которых, как тогда думали, одни простые вещества можно превратить в другие. Начиная с 16 в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены древесный (метиловый) спирт и уксусная кислота, из винного камня - винная кислота, перегонкой свинцового сахара - уксусная кислота, перегонкой янтаря - янтарная кислота. Большая роль в становлении органической химии принадлежат А.Лавуазье, который разработал основные количественные методы определения состава химических соединений.

Слияние химии соединений растительного и животного происхождения в единую химическую науку органической химии осуществил Й.Берцелиус, который ввел сам термин и понятие органического вещества, образование последнего, по Берцелиусу, возможно только в живом организме при наличии "жизненной силы". Это заблуждение опровергли Ф.Вёлер (1828), который получил мочевину (органическое вещество) из цианата аммония (неорганическое вещество), А.Кольбе, синтезировавший уксусную кислоту, М.Бертло, получивший метан из H₂S и CS₂, A.M Бутлеров, синтезировавший сахаристые вещества из формалина. В первой половине 19 в. был накоплен обширный опытный материал и сделаны первые обобщения, определившие бурное развитие органической химии: развиты методы анализа органических соединений (Берцелиус, Ю.Либих, Ж.Дюма, М.Шеврёль), создана теория радикалов (Вёлер, Ж.Гей-Люссак, Либих, Дюма) как групп атомов, переходящих неизменными из исходной молекулы в конечную в процессе реакции; теория типов (Ш.Жерар, 1853), в которой органические соединения конструировались из неорганических веществ - "типов" (тип водорода, воды, хлористого водорода, аммиака) замещением в них атомов на органические фрагменты; введено понятие изомерии (Берцелиус).

Исследования Э.Франклендом (1852) металлоорганических соединений позволили установить четырехвалентность углерода, заложить основы теории валентности (Ф.Кекуле, 1858) и постулировать существование углерод-углеродных простых и двойных связей. Революционный вклад внес А.Купер (1858), который ввел понятие валентного штриха. С тех пор и по настоящее время химики используют язык так называемых конституционных (структурных) формул молекул органических соединений, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная, связь), двух (двойная) или трех (тройная) валентных штрихов.

Одновременно продолжается интенсивное развитие синтеза. Создаются первые промышленные производства органических соединений (А.Гофман, У.Перкин-старший - синтетические красители: мовеин, фуксин, цианиновые и азокрасители). Усовершенствование открытого Н.Н.Зининым (1842) способа синтеза анилина послужило основой создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А.Байера синтезированы природные красители - индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые, антрахиноновые.

Идея неразрывной связи химической и физической свойств молекулы с ее строением, идея единственности этого строения впервые была высказана Бутлеровым (1861), который создал классическую теорию химического строения (атомы в молекулах соединяются согласно их валентностям, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в их состав атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов). Теория химического строения определила дальнейшее бурное развитие органической химии: в 1865 Кекуле предложил формулу бензола, позднее высказал идею об осцилляции связей; В.В.Марковников и А.М.Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление химической реакции с химическим строением вступающего в реакцию вещества. Экспериментальные данные И.Вислиценуса (1873) об идентичности структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты послужили толчком для создания стереохимической теории (Я.Вант-Гофф и Ж.Ле Бель, 1874), в которой постулировалось тетраэдрическое строение фрагмента с четырехвалентным атомом углерода, что в случае четырех различных заместителей предсказывало существование пространственно-зеркальных изомеров; для соединений с двойной связью (тетраэдры соединяются по ребру) - наличие геометрической изомерии. На этой основе возникла стереохимия - наука о трехмерной ориентации атомов в молекулах и вытекающих отсюда следствиях, касающихся свойств соединений (см. также Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ, Молекулярная механика, Оптическая активность, Хиральность).

Удобрения для сельского хозяйства Карбамид, суперфосфат, биогумус, азофоска, стимулятор роста! Доставка! Опт! sibtorf.clients.ru

Дать объявление	B2BContext

Работами Байера, К.Лаара, Л.Клайзена, Л.Кнорра развиты представления о таутомерии - подвижной изомерии. Все эти теоретические представления способствовали мощному развитию синтетической химии. К концу 19 в. были получены все важнейшие представители углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, галогено- и нитропроизводных, азот- и серосодержащих структур, гетероциклов ароматической природы. Разработаны методы получения диенов, ацетиленов и алленов (А.Е.Фаворский). Открыты многочисленные реакции конденсации (Ш.Вюрц, А.П.Бородин, У.Перкин, Клайзен, А.Михаэль, Ш.Фридель, Дж.Крафтс, Э.Кнёвенагель и др.). Исключительные успехи были достигнуты Э.Г.Фишером в изучении углеводов, белков и пуринов, в использовании ферментов в органическом синтезе (1894), им же был осуществлен синтез полипептидов. Основой промышленности душистых веществ становятся работы О.Валлаха по химии терпенов. Выдающимися даже для нашего времени являются пионерские работы Р.Вильштеттера [установление структуры кокаина (1897) и хлорофилла (1907-11)]. Фундаментальный вклад в развитие органического синтеза был внесен В.Гриньяром (1900-20) и Н.Д.Зелинским (1910) - создание исключительно плодотворного метода синтеза магнийорганических соединений и открытие каталитических превращений углеводородов; последнее сыграло выдающуюся роль в развитии химии нефти. Химия свободных радикалов началась с работ М.Гомберга (1900), открывшим три-фенилметильный радикал, и была продолжена работами А.Е.Чичибабина, Г.Виланда и Ш.Гольдшмидта.

Разработка Ф.Преглем в начале 20 в. методов микроанализа органических веществ способствовала дальнейшему быстрому развитию химии природных соединений, что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных кислот, А.Виндауса (1913-15) - природы холестерина, работами Г.Фишера (1927-29) по синтезу таких ключевых соединений, как порфирин, билирубин и гемин, У.Хоуорса (Хеуорс) - по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С.П.Каррера, Р.Куна (1911-39) - по получению каротиноидов и витаминов В₂, В₆, Е и К; химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А.Бутенандта (1929-61), Л.Ружички (1920-24), А.П.Орехова и Р.Робинсона.

К середине 20 в. органический синтез претерпевает бурное развитие. Это определялось открытием таких основополагающих процессов, как получение олефинов с использованием илидов (Г.Виттиг, 1954), диеновый синтез (О.Дильс, К.Альдер, 1928), гидроборирование непредельных соединений (Г.Браун, 1959), синтез нуклеотидов и синтез гена (А.Тодд, X.Корана). Не менее значительны успехи в химии металлоорганических соединений (А.Н.Несмеянов, Г.А.Разуваев). В 1951 был осуществлен синтез ферроцена, установление "сэндвичевой" структуры которого Р.Вудвордом и Дж.Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще химии органических соединений переходных металлов. В 1955 Э.О.Фишер синтезировал дибензолхром и разработал метод синтеза ареновых производных переходных металлов.

Стандартные образцы пестицидов Прямое поступление с заводов-из­готовителей. Сертификат соответствия ИСО 9001 komplekthim.ru

Дать объявление	B2BContext

В 20-30-е гг. А.Е.Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, комплексонов и др.

В 60-е гг. Г. Шилл осуществил синтез таких "неклассических" соединений, как катенаны и ротаксаны. В 60-80-е гг. Ч.Педерсен, Д.Крам и Ж.М.Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молекулярные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме "молекулярного узнавания".