Добавил:

Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Тверской Государственный Университет

Предмет:

Органическая химия

Файл:

методичка 1 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

19.05.2015

Размер:

934.86 Кб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 42 3 4 > Следующая >>>

2.2 ПОДВЕДЕМ ИТОГИ

Основные химические свойства алканов (насыщенных углеводородов)

№Название реакции

1 Реакции

замещения:

галогенирование

нитрование

сульфирование

сульфохлорировани

2Дегидрирование

3Окисление

Уравнение реакции

свет

CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl

метан хлорметан

CH3

t0,p

CH3

CH2

CH3 + HNO3

CH3 + H2O

CH3

CH2

NO2

2-метилбутан

2-нитро-2-метилбутан

CH3

CH2

CH3 + H2SO4

+ H2O

CH3

CH2

CH3

SO3H

бутан

2-сульфобутан

CH3

CH2

CH3 + Cl2 + SO2

CH3

+ HCl

SO2Cl

бутан

2-сульфохлоридбутан

CH3

CH2

CH3 + H2

кат.

пропан

пропен

CH4 + 2O2

CO2 + 2H2O

метан

Некоторые способы получения алканов (насыщенных углеводородов)

№

Название реакции

Уравнения реакции

Гидрирование

n C + 2nH2

угля

CnH2n+2

кат.

Гидрирование

CH2

CH2 + H2

CH3

этиленовых

этилен

этан

углеводородов

Реакция Вюрца

CH3

CH2

I + 2Na + I

CH2

CH3

CH2

CH3 + 2NaI

йодэтан

бутан

4	Сплавление солей			O	+ NaOH		t0		+ Na2CO3
	карбоновых	CH3	C					CH4
	карбоновых	CH3	C					CH4
	кислот со			ONa
	кислот со	ацетат натрия						метан
	щелочью
5	Восстановление					I + HI	t0		+ I2
	галогенопроизвод			CH3				CH4
	галогенопроизвод			CH3				CH4
	ных насыщенных		йодометан					метан
	углеводородов
	йодоводородом

Основные химические свойства алкенов (этиленовых углеводородов)

и алкадиенов (диеновых углеводородов)

№Название реакции

1Гидрирование

2Галогенирование

3Гидрогалогенирование

4Гидратация

5Реакция присоединения в ряду диеновых углеводородов с сопряженными связями

6Полимеризация

Уравнение реакции

H2C CH2 +H2to, Ni H3C CH3

этен этан

H2C CH2 + Cl2 H2C CH2

Cl Cl

этен

1,2-дихлорэтан

H3C

CH2

HCl

H3C

CH3

пропен

2-хлорпропан

H2SO4

H3C

CH2

H3C

CH3

пропен

2-пропанол

1,4

H3C

CH3

2-бутен

H2C

CH CH2

+H2

1,2

1,3-бутадиен

H3C

CH2

1-бутен

to, кат.

n CH2 CH2 CH2 CH2 n

этилен полиэтилен

to, кат.

n H2C CH CHCH2 CH2 CHCH CH2 n

1,3-бутадиен полимер-каучук

Окисление:

3 CH2

CH2

2 KMnO4 + 4H2O

реакция Вагнера

этилен

(действие водного

раствора KMnO4 при

3 H2C

CH2

+ 2 MnO2

+ 2 KOH

комнатной

температуре)

OHOH

реакция окисления

этандиол-1,2

[O]

C O

+ H3C

в жестких

H2C

CH3

условиях

CH3

2-метилпропен

метановая

пропанон

кислота

реакция

CH2 + O2

Прилежаева

2 CH2

2 H2C

CH2

(каталитическое

окисление)

этилен

оксид этилена

CH2

3 O2

2 CO2 + 2H2O

горение

CH2

этилен

Некоторые способы получения алкенов (этиленовых углеводородов)

и алкадиенов (диеновых углеводородов)

№

Название реакции

Уравнение реакций

Крекинг алканов и

H3C

CH3

H2C

CH2

пиролиз нефти

H3C

CH2

CH3

этан

этен

бутан

H2C

CH3 + CH4

пропен

метан

Дегидрирование

H C

H2C

CH2

CH3

алканов

-H2

1-бутен

-H2

бутан

H3C

CH3

2-бутен

H2CCH CHCH2

1,3-бутадиен

H3C CH CH2 CH3 H2C C CH CH2

CH3

-2H2

CH3

	2-метилбутан	2-метил-1,3-бутадиен
	2-метилбутан	(изопрен)
		(изопрен)

Дегидратация

H3C

CH2

кат.

спиртов

CH2

этанол

этилен

+ NaCl + H2O

Дегидрогалогенирова

H3C

CH2

Cl + NaOH

CH2

ние

хлорэтан

спирт. р-р

этилен

галогенопроизводных

алканов

Основные химические свойства алкинов (ацетиленовых углеводородов)

№Название реакции

1Галогенирование

2Гидрирование

3Гидрогалогенирован

ие

4Гидратация

5Образование

нитрилов

непредельных карбоновых кислот

6 Полимеризация

Уравнение реакции

Br2

Br Br

CH + Br2

Br Br

этин

1,2-дибромэтен

1,1,2,2-тетрабромэтан

CH + H2

H2C

CH2

H3C

CH3

этин

этен

этан

CH + HCl

H2C

этин

хлорэтен

CH + H2O

HgSO4

H3C

этин		этаналь
		(уксусный альдегид)
	CH + HCN
CH			H2C	CH





				CN
этин		акрилонитрил

Cu2Cl2

2 CHCH HCC CH CH2

ацетилен винилацетилен

акт. уголь

3 CH CH

4500С

ацетилен бензол

Замещение активного

H + [Ag(NH3)2]OH

Ag +

водорода на металл

ацетилен

ацетиленид

серебра

NH3 + 2H2O

Окисление

8 KMnO4

оксалат калия

+ 2 KOH + 8 MnO2 + 2H2O

Некоторые способы получения алкинов (ацетиленовых углеводородов)

№

Название реакции

Уравнение реакций

Гидролиз карбида

CaC2 + 2H2O

CH + Ca(OH)2

кальция

карбид

ацетилен

кальция

(этин)

Действие спиртового

H3C

CH2

+ 2KO

раствора щелочи на

спирт. р-р

дигалогенопроизводные

1,1-дихлорпропан

углеводородов

H3C

CH + 2KCl + 2H2O

пропин

Крекинг или пиролиз

15000C

CH + 3H2

природного газа или

2 CH4

углеводородов нефти

метан

ацетилен

H3C

CH3

12000C

CH + 2H2

этан

ацетилен

Основные химические свойства циклоалканов

№Название реакции

1 Гидрирование

2Галогенирование

3Окисление

4Каталитическая

дегидрогенизация (реакция Зелинского)

Уравнение реакция

H2/Ni

H3C

CH2

CH3

H2C

CH2

циклопропан

пропан

H2C

CH2

H2/Ni

H3C

CH2

CH3

H2C

CH2

циклобутан

бутан

CH2

Br + HBr

H2C

CH2 + Br2

H2C

CH2

H2C CH2

циклопентан

бромциклопентан

CH2

H2C

CH2

[O] H2C

CH2

C OH

+ H2O

H2C

CH2

C O

H2C

CH2

адипиновая кислота

циклогексан

CH2

CH3

H2C

кат.

+ 3H2

H2C

CH2

толуол

метилциклогексан

Основные химические свойства аренов (ароматических углеводородов)

№	Название реакции	Уравнение реакции
1	Реакции	+ Cl2	кат.	Cl
	замещения:	+ Cl2	кат.	+ HCl
	галогенирование
	бензол			хлорбензол

нитрование

+ HNO3

H2SO4

NO2

+ H2O

бензол

нитробензол

сульфирование

SO3H

H2SO4

+ H2O

бензол

бензол-

сульфокислота

алкилирование

AlCl3

CH3

+ CH3 Cl

+ HCl

бензол

хлорметан

толуол

+ CH3

CH3 + HCl

ацилирование

C Cl

бензол

хлорид уксусной

ацетофенон

кислоты

Реакции

CH2

присоединения:

3H2

Pd H2C

CH2

гидрирование

H2C

CH2

бензол

циклогексан

свет

галогенирование

3 Cl2

бензол

гексахлор-

циклогексан

Окисление

CH2

CH3

KMnO4

гомологов

OH + 2 CO

бензола

H2SO4

пропилбензол

бензойная кислота

2.3 ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ И ИНДИВИДУАЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Опыт 1. Бромирование углеводородов алифатического ряда

Выполнение опыта. Поместите в одну пробирку 5 капель алканов, в другую столько же алкенов. Внесите в обе пробирки по 3 капли бромной воды (это реагент Br2 растворенный в воде). Встряхните пробирки в течение одной минуты.

Наблюдение. В какой из пробирок происходит обесцвечивание раствора? Вывод. Какие углеводороды проявляют химическую активность при обычных условиях? Какой тип реакции для них характерен? Может ли

реакция с бромом служить качественной реакцией на кратную связь?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций бутана и 1-бутена с бромом. Укажите условия и тип каждой реакции. Какие реакционные центры в молекулах наиболее активны?

Индивидуальные задания

Напишите уравнения реакций с одним молем брома для следующих углеводородов:

1)	1-пропана,	2)	бутана, 2,3-диметил-1-бутена
	2-метил-2-бутена
3)	изобутана, 1-пентена	4)	2,2-диметилбутана, 1-бутена
5)	2,3-диметилбутана,	6)	2,2-диметилпентана,
	1-гексена		2,6-диметил-2-октена

7)2-метилпентана, 8) 2,3-диметилпентана,

	2-метил-2-пентена		3,3-диметил-1-пентена
9)	изогексана,	10)	2,4-диметилгексана,
	2,4-диметил-2-пентена		2,3,3-триметил-1-бутена
11)	3-этилпентана,	12)	2,2,3-триметилпентана,
	2-метил-1-бутена		2,3-диметил-1-бутена
13)	гексана, 1-гексена	14)	октана, 3-октена
15)	2,3-диметилгексана,	16)	2-метилпропана,
	3,4-диметил-2-гексена		2-метилпропена
17)	3-метил-1-бутена,	18)	3-метилпентана,
	2-метилбутана		1-пентена

19)3-метилпентана, 20) 2,3,3-триметилгексана,

	1,3-бутадиена		пропена
21)	пентана,	22)	2-метилбутана,
		21

4-метил-2-пентена 2-метил-1-гексена

23)3,3-диметилпентана, 24) 2,4-диметилпентана,

	2-метил-3-гексена		2,4-диметил-1-пентена
25)	гептана,	26)	гептана,
	1,4-пентадиена		2-метил-1-пентена

Опыт 2. Окисление углеводородов алифатического ряда

Выполнение опыта. Внесите 5 капель алканов в одну пробирку и 5 капель алкенов в другую. Затем добавьте в обе пробирки по 3 капли раствора перманганата калия (KMnO4). Реакционную смесь встряхните в течение 1 минуты.

Наблюдение. В какой пробирке произошло изменение окраски раствора? Вывод. Какие углеводороды легче вступают в реакцию окисления? По каким связям идет реакция данного типа? Может ли реакция с перманганата

калия служить качественной реакцией на кратную связь?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций окисления 2-метил- 2-бутена в мягких и жестких условиях.

Индивидуальные задания

Для следующих углеводородов напишите уравнения реакций окисления в мягких условиях (до гликолей) и в жестких условиях (с разрывом цепи по месту двойной связи до карбоновых кислот или смеси кислот и кетонов):

1)	2,3-диметил-1-пентена;	2)	2,7-диметил-4-октена
3)	2,5-диметил-3-гексена	4)	3,3-диметил-1-бутена
5)	2-пентена	6)	4-метил-2-гексена
7)	3-метил-1-гексена	8)	2-метил-3-гексена
9)	2-метил-2-пентена	10)	3-метил-1-пентена
11)	1-бутена	12)	2-бутена
13)	1-гексена	14)	2-гептена
15)	2-гексена	16)	2-метил-1-пентена
17)	4-метил-2-гексен	18)	2-этил-1-бутена
19)	4,4-диметил-2-пентена	20)	2-гексена
21)	2,5-диметил-1-гексена	22)	3,3-диметил-1-пентена
23)	2,3-диметил-1-гептена	24)	3-гексена
25)	4-метил-2-пентена	26)	3-гептена

Опыт 3. Получение и свойства ацетилена

Выполнение опыта. Налейте для исследования свойств ацетилена в одну пробирку 3 капли бромной воды, в другую-3 капли перманганата калия,

в третью- 3 капли аммиачного раствора оксида серебра. Поместите в четвертую сухую пробирку маленький кусочек карбида кальция, добавьте 7- 10 капель дистиллированной воды и быстро закройте пробкой с газоотводной трубкой.

Конец газоотводной трубки с ацетиленом поочередно опускают в пробирки с ранее приготовленными растворами так, чтобы газ побулькивал через раствор.

Наблюдение. Выделяются ли пузырьки газа?

Происходит ли обесцвечивание растворов в двух первых пробирках? Выпадает ли осадок в третьей пробирке?

Вывод. Какой тип реакции характерен для ацетилена с каждым из трех взятых реагентов? Какие из этих реакций возможны для этиленовых углеводородов, а какие только для ацетиленовых углеводородов?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций получения

ацетилена из карбида кальция, а затем взаимодействия ацетилена с бромом, перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра.

Индивидуальные задания

Напишите уравнения реакций с аммиачным раствором оксида серебра

(если они невозможны, то объясните почему) для следующих углеводородов:

1)	2,3-диметил-1-пентена;	2)	2,7-диметил-4-октена
3)	2,5-диметил-3-гексена	4)	3,3-диметил-1-бутена
5)	2-пентена	6)	4-метил-2-гексена
7)	3-метил-1-гексена	8)	2-метил-3-гексена
9)	2-метил-2-пентена	10)	3-метил-1-пентена
11)	1-бутена	12)	2-бутена
13)	1-гексена	14)	2-гептена
15)	2-гексена	16)	2-метил-1-пентена
17)	4-метил-2-гексен	18)	2-этил-1-бутена
19)	4,4-диметил-2-пентена	20)	2-гексена
21)	2,5-диметил-1-гексена	22)	3,3-диметил-1-пентена
23)	2,3-диметил-1-гептена	24)	3-гексена
25)	4-метил-2-пентена	26)	3-гептена

Опыт 4. Нитрование ароматических углеводородов

Выполнение опыта. Внесите в две сухие пробирки по 5 капель

концентрированной азотной кислоты и по 7 капель концентрированной серной кислоты. В третью сухую пробирку вносят 5 капель только

концентрированной азотной кислоты. Добавьте в первую пробирку 5 капель

бензола, во вторую - 5 капель толуола, в третью - несколько кристалликов нафталина. Встряхните все пробирки и поместите их на 3-4 минуты в водяную баню, нагретую до 50-600. Охладите пробирки до комнатной температуры и налейте в них воду до половины пробирки.

Наблюдения. В какой пробирке образуется больше маслянистого продукта желтого цвета с запахом горького миндаля?

Вывод. На основании правила ориентации в бензольном ядре объясните, какой из углеводородов легче вступает в реакцию замещения, какие изомеры образуются. Как идет реакция нитрования нафталина по сравнению с бензолом, какой изомер получается?

Уравнения реакций. Напишите уравнения реакций нитрования бензола, толуола, нафталина.

Индивидуальные задания

Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования для следующих углеводородов:

1)	1-бромбензола	2)	бензойной кислоты
3)	фенола	4)	мета-бромтолуола
5)	сульфобензола	6)	2-нитронафталина
7)	1-метилнафталина	8)	бензойного альдегида
9)	хлорбензола	10)	нитробензола
11)	пара-нитротолуола	12)	1-пропилнафталина
13)	мета-ксилола	14)	мета-сульфотолуола
15)	пара-нитрохлорбензола	16)	этилбензола
17)	пара-этилметилбензола	18)	орто-нитротолуола
19)	орто-диметилбензола	20)	орто-нитрофенола
21)	1-гидроксинафталина	22)	мета-хлор-бензойной кислоты
23)	пара-метил-бензойного	24)	мета-диэтилбензола
	альдегида
25)	изопропилбензола	26)	вторбутилбензола

Опыт 5. Окисление ароматических углеводородов

Выполнение опыта. Поместите в каждую из двух пробирок по 3 капли раствора KMnO4 и по 1 капле 2н раствора H2SO4, перемешайте растворы.

<<< < Предыдущая 12 / 42 3 4 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Органическая химия

#
19.05.2015934.86 Кб30методичка 1 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.pdf
#
19.05.2015890.37 Кб71методичка 2.pdf