Добавил:
свои люди в ТПУ Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методичка часть 2.pdf
Скачиваний:
5
Добавлен:
25.12.2023
Размер:
1.55 Mб
Скачать

Органическая химия. Часть 2: учебное пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.

Глава 2 СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

2.1.СПИРТЫ

2.1.1.Строение и классификация

Спиртами называются соединения общей формулы R–OH, где R – любая алкильная или замещенная алкильная группа. Эта группа может быть первичной, вторичной или третичной; она может быть ациклической, циклической, содержать кратную связь, атом галогена или ароматическое кольцо. Атомность спиртов определяется количеством групп ОН. Например:

CH3CH2OH

H C

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

этанол

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

2-метил-2-пропанол

 

 

 

 

 

 

 

 

(одноатомный

 

 

бензиловый

(трет-бутиловый

 

 

спирт)

 

 

 

 

 

спирт

 

 

 

спирт)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

CH CH2OH

CH

C CH2OH

 

 

CH2

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

2-пропенол

2-пропинол

OH

OH

(аллиловый

(пропаргиловый

1,2-этандиол

спирт)

спирт)

(этиленгликоль,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

двухатомный

 

 

 

 

 

CH2

 

CH

 

CH2

 

 

 

 

спирт)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

OH OH

 

 

 

 

 

 

 

 

1,2,3-пропантриол (глицерин, трехатомный

спирт)

В зависимости от того, к какому – первичному, вторичному или третичному атому углерода присоединена ОН-группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные. Например:

*

первичный спирт

CH3CH2CH2CH2OH

Атом углерода, к которому присоединена ОН-группа – первичный;

34

 

 

 

Органическая химия. Часть 2: учебное пособие /

 

 

 

Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко, 2004. – 116 с.

*

 

CH3

 

CHCH2CH2OH

вторичный спирт

 

 

OH

 

(атом углерода, к которому присоединена ОН-группа - вторичный);

CH3

H3C *C CH3 третичный спирт

OH

(атом углерода, к которому присоединена ОН-группа - третичный).

2.1.2. Номенклатура

Для названий спиртов имеются три системы.

1. Тривиальная (применяется для простых спиртов). Названия спиртов состоят из названия алкильной группы и слова спирт. Например:

 

CH3

 

CHCH3

H3CH2C

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

изопропиловый

 

трет-пентиловый

 

 

спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

спирт

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O2N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CHCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

п-нитробензиловый

 

-фенилэтиловый

 

спирт

 

 

 

 

спирт

 

2. Карбинольная. Спирты рассматриваются как производные метилового спирта (карбинола) СН3ОН, получающиеся при замене одного или нескольких атомов водорода на другие группы. Сначала называют группы, связанные с атомом углерода, несущим гидроксильную группу, а затем прибавляют слово карбинол, для обозначения С–ОН группы:

 

 

 

 

H3CH2C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

OH

 

C

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

трифенилкарбинол этилкарбинол

35

Соседние файлы в предмете Органическая химия