Добавил:

vl_mochi Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

варианты экза

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

01.04.2023

Размер:

2.24 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 66

	NH2 TsCl	Mel	...	HBr	O	NH2-NH2	Bz-Cl	POCl3
Cl	NaOH ...	NaOH		T	... K2CO3, DMF ...	...	NaOH	...

Медазепам

Экзаменационный билет. Вариант 43

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			OH
1.			OH	TBDPS-Cl
1.
					NEt3, Im
			O
				OEt	HC(OMe)3
2.				OEt
2.
						TsOH
			O
			O
			H2N			OH
3.			O
				PhMe, T
			O
			O
4.	i				OH	DCC, HOSu
	i	Bu				DCC, HOSu


				Me		DCM
				Me
5.
		O	O	1. NaOEt
				1. NaOEt

6.EtO OEt 2. Cl

NHAc

H2-Pt/C

8.		DDO
8.
		O	1. i-Bu-Li
9.			1. i-Bu-Li
9.
	O	H		2.H+
O		1. PPh3
10
EtO	Br	2. NaOH
EtO

II.Заполните схему превращений

H2N

1.NaOH

2.HClT

C6H5

H3C

205

		O			O	O OMe
		O				P
				MeO		P
		OH BH3*THF	(COCl)2	MeO		OMe	H2		LiAlH4
		OH BH3*THF	(COCl)2			OMe	H2	...	LiAlH4
BocN		...	DMSO ...		NaH, DMF		... Pd/C	...	Et2O ...
BocN
			NEt3
									тирофибан
III.Заполните схему превращений
			O			S
			O
			NH		HN			O
		O				NH
	OH	O	O				биотин
	OH			NH2-NH2		O
								OH	MeOH-H O
HO		Cl						OH	MeOH-H O
HO		Cl							2	...
		TsOH ...			...			...	2
		TsOH ...	NaOH ...		...	TBTU, DIEA		...	TsOH
			TBAB						TsOH
			TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 44

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O	O
	HO	OH
1.	H	TsOH
	N	PhH, T
	N

OH	O
		Cbz-Cl
3.	OH	NaOH
NH2		NaOH
NH2
Cl	O
	O	CuO*Cr2O3
4.		CuO*Cr2O3
4.

Cl S OH хинолин, T

				TBHP
8.	Ph		OH	(-)-DET/Ti(OPr i)
	Ph		OH	(-)-DET/Ti(OPr i)
			Br	2 t-BuLi
9.				смесь Трепа
9.				смесь Трепа
		N		-78OC
		N

1. DMF

2 H+

206

O	N	O
		O
F		F
10		Grabb's cat.
10

DCM

IIПриведите схему твердофазного синтеза пептида с использованием Fmoc -стратегии и полимера c MBHA-спейсером. Укажите методы конденсации и удаления защитных групп.

H –––– Met ––––– Phe ––––– Tyr ––––– Glu ––––– Ile ––––NH2

III.Заполните схему превращений

Экзаменационный билет. Вариант 45

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

					NH2
		O
	Me		OH
1.	O		Ps	(MBHA-resin)
	O			(MBHA-resin)
		N	Me		Me
		N		TBTU, DIEA
	H	H		TBTU, DIEA
		H

2. HO				DHP, TsOH
			OH
			OH
3.	O			2CH2N2
			OH	2CH2N2


	HO			Et2O
			O
4.				Cl	P
4.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
5. Boc-Leu-OH			Cl-CO2-i-Bu		1. H-Gly-OBn, DIEA
5. Boc-Leu-OH					2. H2, Pd/C
			NMM		2. H2, Pd/C

Me Me

L-селектрид

7. THF

камфора

изоборнеол

OsO4

8. Py

207

	O	LTMP
9.		LTMP	RT, 24h
			RT, 24h

Br	OEt Et2O, -78OC

II.Заполните схему превращений

NaCN

N C

H /H2O

Ac2O

NH3

...

OEt

Pip, T

...

-H2O ...

...

Этосукцимид

III.Заполните схему превращений

MeNHOMe

Bu-Li

O-t-Bu

TFA

Et2O, -78OC ...

THF

...

CDI, THF, T

...

1. THF, -78OC ...

2. H+

Экзаменационный билет. Вариант 46

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

BF3-Et2O

2. Ph

2. BuLi

3. Br

2Tr-Cl, NEt3

Ac2O

H N

Ph-Me, T

208

	O	O
7.		SMEAH
7.	HO	OH
	HO
		диоксан, Т
		NH2
		NaClO
8.		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
		(катализатор Якобсона)

1.O

		MeO	N	NBoc
9.		MeO
	Bu-Li
	Bu-Li
Br			Me
S	THF, -78OC			2. H+
S				2. H+
O	Br	N

Pd(OAc)2, PPh3 NEt3,1000C

II.Заполните схему превращений

EtO

KOH

HCl

CDI

NaOEt

...

NaOH ...

... T

... THF ...

DBU

...

нафтидро-

EtO

TBAS

фурил

III.Заполните схему превращений

биотин

NH2-NH2

MeOH-H O

...

TsOH

NaOH ...

TBTU, DIEA

TsOH

TBAB

Экзаменационный билет. Вариант 47

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

H2N		TBDMS-Cl
2.
	OH	NEt3, Im
O	1. HS	SH
3.	BF3-Et2O
3.
H	2. BuLi

3.BnBr

209

TMS-CHN2

NH -NH

MeOH

HC(OEt )3

NH -NH

Ac2O, ZnCl2

OEt

2-(Me)-CBS-

-(S)-оксаазаборолидин

BH3*THF

TBHP

(+)-DET/Ti(OPr)

MeMgI

Et2O, -78OC

NH Cl

PPh3

1. LDA

2. C6H5

II.Заполните схему превращений

PhB(OH)2

H3C

ONa

H PO , T

DDO

Pd(PPh3)4, ...

Et2O ...

...

(-H2O) ...

ацетон ...

Na2CO3, T

III.Заполните схему превращений

OMe

LiAlH4

CrO

OsO -NMO

MnO

K CO

Ph-H, T ...

...

... ацетон3 ...

...

2 3 ...

(-H2O)

(DHQ)2PHAL

Ph-H, T

MeOH

кортизон

Экзаменационный билет. Вариант 48

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1. Bu-Li

2. TMS-Cl

HONO2 CH2N2

Et2O

OH TBDMS-Cl

NEt3, Im

210

MOMO

O CDI

OH DMF

OAc

TBHP

VO(AcAc)2

		OH	H	.TMS
		OH




			Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
		OH	NEt3, CuI, THF
			MeO	Cu
	N
	O
N

H2-Pt/C

(1 моль)

HO NMe2

DBU

1. Me

2.H+

II.Заполните схему превращений

Br Ph

ONa

HCl

(3 atm)

Pd(OAc)OH, ...

Et O

...

Rh((R-)BINAP)ClO

...

(S-)

PPh3, Na2CO3

Флубипрофен

III.Заполните схему превращений

EtOH

OEt

H2 /NiRa

LiAlH4(ex)

1. Boc2O

HCl

... H+, T ...

THF, T ...

...

Pip, T

... -EtOH ...

NaOEt

2. TsCl/Py

NaH/DMF

...

Пароксетин

Экзаменационный билет. Вариант 49

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O O HOOH

OEt TsOH PhH,T

211

Bn-Cl OH

NaOH

S S N		1. Me-MgBr
	O	2. TMS-Cl
	O

O Me NOMe

O OH CDI

O-t-Bu H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

		NHAc		3 atm
				3 atm
HO		O	OH
			OH
				Ag2CO3


				целит
				целит
	OH

OMOM

Pd(OAc)2, PPh3

O KO-t-Bu,Ph-Me,1100C

II.Заполните схему превращений

					O	O
	F
	PhB(OH)2			Mg	H3C	ONa	H PO , T			DDO
I	Br						3	4
I	Br			... Et2O	...	...			... ацетон ...
	Pd(PPh3)4,			... Et2O	...	...	(-H2O)		... ацетон ...
	Na2CO3, T
III.Заполните схему превращений
						O
				Br	N
					N
	NH2 TsCl	Mel	...	HBr	O	NH2-NH2			Bz-Cl	POCl3
Cl	NaOH ...	NaOH	...	T ...	K2CO3, DMF ...			...	NaOH	...
Cl	NaOH ...	NaOH		T ...	K2CO3, DMF ...			...	NaOH

Медазепам

212

Экзаменационный билет. Вариант 50

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O			Cbz-Cl
		NH		Cbz-Cl
1.		NH
	HO			NaOH
	HO
	O OH			MeO		OMe
				MeO
			OBn
			OBn
2.	BnO
	BnO
	OH	O			TsOH, T
	HO			BOM-Cl
				BOM-Cl
3.				NaOH
	O			NaOH
	O		OH
			O	O	O
				O	O
4.	MeO		OH	Cl	Cl		HNMe2
4.			Me	Cl	Cl		HNMe2
			Me	NEt3, Et2O
	N			NEt3, Et2O
	H

				O	(R-)BINAL-H
7. F					(R-)BINAL-H
7. F
				Me	Et2O
8.				RuCl3-NaClO
8.
				CCl4-MeCN-H2O
					-	Li+	Me
				O	Cu		Me
				O
9.			OTs			Me	O
9.			OTs			Me
					THF
			Br	H
				H
10	O			избыток N
10			N
			N	Pd(OAc)2, PPh3
	EtO			Pd(OAc)2, PPh3
	EtO				Na2CO3
			Br		Na2CO3
II.Заполните схему превращений
				O
	O	O		Cl	S		TsOH	HC(OEt)3	NH2-NH2
				Cl	S		TsOH			LiBH4
										LiBH4
EtO			OEt MgCl2, NEt3				PhMe,T	ZnCl2

III.Заполните схему превращений

213

O					O

HO				H2N
	Boc2O TMSCHN2	TBDPS-Cl			OEt	TFA
OH			DIBAL

NH2	NaOH ...	... Im, DCM ...		... NaBH(OAc)3		апламиналь
			o		...	...
H-Ser-OH			-78 C

5.4Перечень компетенций, которые сформированы у обучающимся при успешном выполнении заданий

владение системой фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, формами и методами научного познания (ПК-3);

способностью приобретать новые знания с использованием современных научных методов и владение ими на уровне, необходимом для решения задач, имеющих естественнонаучное содержание и возникающих при выполнении профессиональных функций (ПК-5).

6 Методические материалы, определяющие процедуру оценивания результатов освоения по дисциплине

6.1Положение о рейтинговой системе оценки качества учебной работы студентов в федеральном государственном бюджетном образовательном учреждении высшего образования «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева», утвержденное решением Ученого совета университета 28.06.2017, протокол № 9;

6.2Порядок разработки и утверждения образовательных программ, утвержденный решением Ученого совета университета 28.06.2017, протокол № 9.

Составители:

Оценочные средства по учебной дисциплине «Методы современного органического синтеза» одобрены на заседании кафедры органической химии, протокол № 9 от «20» апреля 2018г.

214

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 66

Соседние файлы в предмете Методы современного органического синтеза

#
01.04.20232.1 Mб11варианты кр.pdf
#
01.04.20232.24 Mб2варианты экза.pdf