Методы получения
1) Дегидратация амидов
R |
|
O |
P2O5 |
R |
|
C |
|
|
N + |
H2O |
|
C |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
NH2 |
t |
н итрил |
|
|||||
|
|
|
|
|
||||||
2) Алкилирование цианидов
RX + NaCN |
SN2 |
RCN + |
NaX |
|
Химические свойства
1) Гидролиз
RC N + 2 H 2 O + HX RCOOH + NH4 X
t
RCN + NaOH + H2O
RCOONa + NH3
2) Восстановление
RC |
|
|
|
N |
|
H2 [Ni] |
RCH2NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
LiAlH4 |
|||||||
|
|
|||||||||
RC |
|
|
|
|
|
H2O |
||||
|
|
|
N |
|
|
|
RCH2NH2 |
|||
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
||||||||
3) Взаимодействие с реактивами Гриньяра
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||||||
R |
|
C |
|
|
N + |
R |
|
|
MgX |
||
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
||||||||
R C NH H2O
R èì èí
R |
|
C |
|
N- +MgX |
H2O |
|
|
|
|
||||
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
- MgOHX |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
R |
|
|||
|
|
|
|
|
||
R
C O + NH3 R
êåòî í
O
Cl C OH
õëî ðóãî ëüí àÿ ê-òà хло ран гидрид уго льн о й кисло ты
O
Cl C OC2H5
этило вы й эф ир хло руго льн о й к-ты
Производные угольной кислоты
O
HO C OH уго льн ая кисло та
|
|
O |
|
|
O |
|
|
O |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
C |
|
Cl |
H2N |
|
C |
|
OH |
H2N |
|
C |
|
NH2 |
||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
ô î ñãåí дихло ран гидрид уго льн о й кисло ты
карбам ин о вая к-та |
м о чевин а (карбам ид) |
àì èä |
äèàì èä |
уго льн о й кисло ты |
уго льн о й кисло ты |
|
|
O |
|
|
O |
|
|
NH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C2H5O |
|
C |
|
OC2H5 |
H2N |
|
C |
|
OC2H5 |
H2N |
|
C |
|
NH2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
диэтилкарбо н ат |
этило вы й эф ир |
ãóàí èäèí |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
карбам ин о во й к-ты |
(им ин о м о чевин а) |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
уретан |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Взаимопревращения карбоновых кислот и их производных
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
C |
O |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH3 |
|
|
|
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
карбоновая килота |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
R |
|
|
C |
O |
|
|
+ PCl5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
O-NH |
+ |
(- POCl , |
|
|
+ H O,H+ |
|
|
/ |
||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
4 |
|
|
- HCl) |
3 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
+ ROH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H2O |
(- ROH) |
|
|
|
(-H2O) |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(- HCl) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
t |
|
- |
H O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
/ |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
ROH |
|
|
|
|
|
C |
||||
|
|
|
|
R |
|
Cl |
|
|
|
|
R |
OR/ |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
- HCl |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
хлорангидрид |
|
|
|
|
сложный эфир |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
+NH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
/ 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
- NH Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
(- ROH) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O
R C 
NH2
NaOH
P2O5
H2O
/
ROH
- RCOOH
NH3
- RCOOH
O
R C 
O-Na+
+ RCOCl (- NaCl)
R C 
O O R C
O
ангидрид
амид
O |
|
|
|
|
CH3 |
C |
|
C6H5CO3H |
O |
C |
|
CH |
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
ацето ф ен о н |
|
ф ен илацетат |
|
||
|
O |
|
ÑH3 |
C |
+ HO |
|
O |
|
ÑH3 |
C |
|
|
O |
|
уксусн ы й |
ô åí î ë |
|
ан гидрид |
|
|
îлеин о вая кисло та
îлео илхло рид
H+, t |
O |
|
ÑH3 |
O |
ÑH3 |
C |
+ |
C |
|
|
O |
|
|
OH |
ф ен илацетат
COOH |
+ |
O |
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|||
Cl |
C C Cl |
||||||
|
|
||||||
|
COCl + |
CO2 + CO + HCl |
|||||