15.3. Рабочее задание

15.3.1. Бромирование ароматических углеводородов:

а) в отсутствие катализатора (гомолитический процесс)

В две пробирки поместите по 1 мл бензола и толуола. В каждую пробирку добавьте 1 мл раствора брома и энергично встряхивайте в течение 2-3 мин, затем содержимое обеих пробирок нагрейте до кипения. Толуол при этом бромируется легко, а бромирование бензола не происходит даже при нагревании. Напишите реакцию бромирования толуола в боковую цепь и объясните неактивность бензола;

б) в присутствии катализатора (гетеролитический процесс)

В две пробирки поместите по 1 мл бензола и толуола, добавьте по 1 мл раствора брома и на кончике микрошпателя – катализатор (железные опилки). Встряхивайте 2-3 минуты, а затем нагрейте. Убедитесь, что в присутствии катализатора бромируется не только толуол, но и бензол. Напишите уравнения соответствующих реакций, учитывая, что в присутствии катализатора замещаются атомы водорода бензольного кольца.

15.3.2. Нитрование толуола

Приготовьте нитрующую смесь, смешав в сухой пробирке 1 мл концентрированной азотной кислоты и 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Охладите смесь кислот и добавьте 1 мл толуола. Энергично встряхивайте содержимое пробирки 3-4 минуты (можно периодически помещать пробирку в водяную баню, нагретую до 50-55 ⁰С). Затем вылейте реакционную смесь в заранее подготовленную пробирку с водой. На дно пробирки опускается капля тяжелого чуть желтоватого нитробензола, имеющего запах горького миндаля.

Напишите уравнения реакции нитрования толуола и бензола. Почему гомологи бензола нитруются легче, чем бензол? Какие изомеры при этом получаются?

15.3.3. Окисление толуола

Налейте в пробирку 1 мл раствора перманганата калия и 1 мл серной кислоты. Добавьте 1 мл толуола и энергично встряхивайте в течение 1–2мин. Розовая окраска постепенно исчезает, и перманганат калия обесцвечивается, восстанавливаясь до MnSO₄. Приведите аналогичный опыт с бензолом и убедитесь, что розовая окраска KMnO₄ не исчезает. Гомологи бензола окисляются легче, чем бензол, но и в них ароматическое кольцо более устойчиво к действию окислителя, чем соединенный с кольцом углеводородный радикал.

Напишите уравнение наблюдаемой реакции.

15.5. Выполните упражнения

15.5.1. Напишите реакции сульфирования бензола, этилбензола, нитробензола. Какое из этих соединений сульфируется наиболее легко, а какое – наиболее трудно? Почему?

15.5.2. Напишите уравнения реакций окисления толуола и этилбензола (окислитель – перманганат калия).

15.5.3. Выберите из предложенных заместителей заместители I рода и объясните повышение ими активности ароматического кольца: С₃Н₇, С≡N, СООН, NHR, OR, Cl.

15.4. Выводы

15.4.1. Перечислите основные источники органических соединений.

15.4.2. Дайте сравнительную характеристику реакционной способности и химических свойств алканов, алкенов, алкинов и аренов.

15.4.3. Сформулируйте суть понятия «ароматичность» органических веществ.

15.4.4. Сравните реакционную способность бензола и его гомологов.