- •Химические реакции метана
- •I. Электрофильное присоединение по двойной связи
- •II. Радикальное гидробромирование алкенов (эффект Хараша)
- •Химические реакции непредельных углеводородов
- •Окисление алкенов без разрыва по двойной связи
- •Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи
- •Промышленное использование этилена
- •Полимеризация
- •Суммарное уравнение реакции:
- •Методы синтеза алкинов
- •Ацетилен нс≡сн, этин
- •Химические свойства бензола
- •I. Электрофильное замещение
- •2) Бромирование изопропилбензола
- •Реакции электрофильного замещения (se) в бензоле
- •Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных бензола
- •Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных нафталина
- •Химические реакции нафталина
- •Химические реакции антрацена и фенантрена
Правило ориентации в реакциях электрофильного замещения в ряду производных нафталина
Нафталин вступает в реакции электрофильного замещения легче, чем бензол. При этом заместитель обычно вступает в a-положение т.к. в этом случае возникает более энергетически выгодный s-комплекс, чем в b-положении. В первом случае s-комплекс стабилизируется перераспределением электронной плотности без нарушения ароматичности второго кольца, во втором случае такая стабилизация невозможна:
Если в одном из колец нафталина находятся пассивирующие его электроноакцепторные заместители (ориентанты II рода), то реакции SE идут по более активному незамещенному кольцу. Электронодонорные заместители (ориентанты I рода, кроме Hal), напротив активирует кольцо, в котором они находятся, и реакция SE протекают по замещенному кольцу.
Лекция № 3
Химические реакции нафталина
Лекция № 3
Химические реакции антрацена и фенантрена