Окисление алкенов с разрывом молекулы по двойной связи

а) В результате окислительного расщепления двойной связи под действием хромовой смеси или перманганата калия (при кипячении в прис. H₂SO₄) образуются кетоны, карбоновые кислоты или их смеси:

Циклоалкены в аналогичных условиях превращаются в ациклические дикарбоновые кислоты, кетокислоты или дикетоны:

Фрагмент молекулы алкена, имеющий два заместителя при С-атоме, образующем двойную связь, превращается в молекулу кетона.

Фрагмент молекулы алкена, имеющий один заместитель при С-атоме у двойной связи, превращается в молекулу кислоты.

б) Расщепление молекулы алкенов по двойной связи достигается также озонолизом. При взаимодействии алкенов с озоном первоначально образуется озонид, гидролиз которого приводит к альдегидам, кетонам или их смесям в зависимости от строения алкена:

Лекция № 2

Промышленное использование этилена

Лекция № 2

ПРОМЫШЛЕННОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПРОПИЛЕНА

Лекция № 2

Полимеризация

Полимеризация  процесс получения высокомолекулярных соединений (полимеров), при котором макромолекула образуется путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного ненасыщенного вещества (мономера) к активному центру, находящемуся в конце растущей цепи. Полимеризация алкенов и диенов протекает по схеме:

, где n  степень полимеризации;

СОПОЛИМЕРИЗАЦИЯ

В сополимеризации участвуют два различных мономера:

Лекция № 2

МЕХАНИЗМЫ ПРОЦЕССОВ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

РАДИКАЛЬНАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ХЛОРВИНИЛА

КАТИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПРОПИЛЕНА (в прис. H₂SO₄)

АНИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АКРИЛОНИТРИЛА

Лекция № 2

ПОЛУЧЕНИЕ БУТАДИЕНА ПО МЕТОДУ ЛЕБЕДЕВА

Химизм синтеза дивинила из этанола по Лебедеву  сложный, многостадийный процесс; упрощенно может быть выражен следующей последовательностью реакций:

1) дегидрирование этанола СH₃CH₂OH  CH₃CHO + H₂

2) альдольная конденсация уксусного альдегида:

2 CH₃CHO  CH₃CH(OH)CH₂CHO

3) гидрирование альдоля:

CH₃CH(OH)CH₂CHO + H₂  CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH

4) дегидратация бутандиола-1,3:

CH₃CH(OH)CH₂CH₂OH  CH₂=CHCH=CH₂ + 2 H₂O

Суммарное уравнение реакции:

2 СH₃CH₂OH  CH₂=CHCH=CH₂ + H₂ + 2 H₂O

Лекция № 2

1,2- и 1,4-ПРИСОЕДИНЕНИЕ К БУТАДИЕНУ-1,3

Двойные связи дивинила реагируют не каждая сама по себе, а как единая -система; атака мезомерного катиона нуклеофилом Вr^ приводит к продуктам 1,2- и 1,4-присоединения, поскольку именно второй и четвертый атомы углерода сопряженной системы двойных связей несут в этом катионе положительный заряд:

Лекция № 2

АЛКИНЫ