- •17. Карбоновые кислоты, номенклатура и способы получения, отличия в физических св-ах.
- •18. Химические св-ва карбоновых кислот.
- •19. Нитросоединения. Электронное строение, понятие о семиполярных связях. Способы получения.
- •20. Химические св-ва нитросоединений, понятие о псевдокислотах Ганча.
- •21. Алифатические амины. Классификация, способы получения и химические св-ва.
- •22. Замещённые карбоновые кислоты, особенности физических и химических свойств, способы получения галогено-, окси-, аминокислот.
- •23. Оптическая изомерия , связь оптической активности со строением органических веществ.
- •24. Алициклические углеводороды (циклоалканы): классификация, номенклатура, строение, способы получения, изомерия циклопарафинов.
- •25. Химические свойства циклопарафинов в зависимости от размера цикла
- •26. Отличие химических свойств циклопентадиена. Понятие о ферроценах. Классификация ароматических соединений.
- •27. Ароматические углеводороды. Номенклатура, способы получения.
- •28. Химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре.
- •29. Правила электрофильного замещения в ароматическом ядре. Заместители первого и второго рода.
- •30. Галогенпроизводные ароматических углеводородов.
- •31. Нитропроизводные ароматических углеводородов.
- •32. Арилсульфокислоты.
- •33. Ариламины.
17. Карбоновые кислоты, номенклатура и способы получения, отличия в физических св-ах.
Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.
По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
НСООН |
метановая кислота |
муравьиная кислота |
СН3-СООН |
этановая кислота |
уксусная кислота |
СН3-СН2-СООН |
пропановая кислота |
пропионовая кислота |
СН3-(СН2)2-СООН |
бутановая кислота |
масляная кислота |
СН3-(СН2)3-СООН |
пентановая кислота |
валериановая кислота |
СН3-(СН2)4-СООН |
гексановая кислота |
капроновая кислота |
Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН3-(СН2)7-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
В пром-сти наиб. распространены окислительные и гидролитич. методы, а также гидрокарбонилирование. Окисление в присут. солей Со, Mn, Fe, Ni, Се применяют, напр., при получении к-т из альдегидов, уксусной к-ты из бутана, бензойной к-ты из толуола. Гидрокарбонилирование (гидрокарбоксилирование) проводят присоединением СО и Н2О к алкенам, алкинам, арил(алкил)галогенидам и тозилатам ароматич. и алифатич. спиртов под давлением в присут. катализаторов - комплексов Ph3P с солями Pd, p-аллильных комплексов Ni либо действием карбонилов Ni или Со. Уксусную и масляную к-ты получают брожением.
18. Химические св-ва карбоновых кислот.
1) для муравьиной кислоты возможна р-я серебряного зеркала : CH2O2 + Ag2O = 2Ag + H2CO3
2) реагир с металлами, если образ соль муравьиной кислоты, то их наз-т фермеаты, а если соли уксусной кислоты – ацетаты: 2CH2O2 + Zn = (HCOO)2Zn +H2
3) реаг с основными и амфотерн оксидами: 2C2H4O2 + CaO = (CH3COO)2Ca + H2O
4) р-я этерификации (образ сложн эфиров): CH2O2 + CH3OH = H2O + C2H4O2
5) реаг с раств и нераств основаниями: C2H4O2 +Ca(OH)2 = (CH3COO)2Ca + H2O
19. Нитросоединения. Электронное строение, понятие о семиполярных связях. Способы получения.
Нитросоединения — органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп —NO2.
Получение:
Из галогенпроизводных.
C2H5Br + AgNO2 → C2H5-NO2 + AgBr↓
Нитрование
Реакция Коновалова(для алифатических углеводородов)
Нитрование ароматических углеводородов.
Электронное строение нитросоединений описывается с помощью предельных структур: Таким образом, обе связи N-0 в нитрогруппе равнозначны, причем они короче и прочнее (стр. 54) ординарной - N-O связи из-за частичной двоесвязанности.
Сeмипoлярная связь является разновидностью донорно-акцепторной связи. Образование этой связи происходит при взаимодействии атома-донора пары электронов и атома-акцептора, не имеющих формальных зарядов. При этом на атоме-доноре возникает положительный заряд, а на атоме-акцепторе, предоставившем вакантную орбиталь, – отрицательный. К семиполярным связям относится также связь азот-кислород в нитрогруппе NO2, входящей в состав азотной кислоты HO–NO2, ее солей и эфиров, а также нитросоединений R–NO2.