- •ЛИПИДЫ
- •Липиды широко распространены в природе – вместе с углеводами и белками они образуют
- •Название им дано по названию одной из групп липидов – жиров (от греческого
- •Всовременной орг. химии определение термина «липиды» основано на биосинтетическом родстве данных соединений —
- •В липидной фракции, извлекаемой из природных материалов малополярными органическими растворителями, содержатся в-ва, сходные
- •Функции липидов
- •• энергетическая (резервная) – многие
- •• функция теплоизоляции –
- •ОСНОВНЫЕ КОМПОНЕНТЫ ЛИПИДОВ
- •В настоящее время в липидах обнаружено около 500 разл. карбоновых к-т, но большинство
- •Основные ВЖК липидов
- •Ненасыщенн
- •Основные высшие спирты липидов
- •В молекулах отдельных липидов обнаружены в незначительных к-вах замещенные к-ты, содержащие гидрокси- кето-
- •В незначительных кол-вах в составе жиров встречаются кислоты с разветвленным С- скелетом (изовалериановая
- •Липиды делят на 2 большие гр. –
- •ЛИПИДЫ
- •В свою очередь и простые и сложные липиды подразделяются на отдельные классы. Однако
- •ЛИПИДЫ
- •ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ
- •Пример:
- •2.Жиры, масла
- •В составе жиров обнаружены кроме триацилглицеринов ди- и моноацилглицерины.
- •Большинство жиров и масел явл-ся смесью глицеридов. Состав их достаточно сложный, т.к. несмотря
- •Номенклатура. Изомерия.
- •Структурная изомерия
- •Физические cв-ва.
- •В составе жиров животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот, поэтому они обычно твердые.
- •3. Церамиды
- •Химические свойства простых липидов
- ••Гидролиз можно осуществить и без кат. в ж. у. перегретым паром при высокой
- •Переэтерификация
- •б) Нагревание триглицеридов со свободными жирными к-тами в присутствии кислотных kat (H2SO4, BF3)
- •в) Действие спиртов в условиях щелочного или кислотного катализа (NaОН, алкоголяты щелочных металлов,
- •Реакции присоединения
- ••В соответствующих условиях можно избирательно гидрировать разл. непредельные ацилы: напр., только линоленовой до
- •б) Галогенирование
- •Окисление
- •Чем больше в липидах ненасыщенных остатков
- •СЛОЖНЫЕ ЛИПИДЫ Сложные липиды делят на группы:
- •ФОСФАТИДЫ
- •1.1.Глицерофосфолипиды – производные L-
- ••Как правило, в природных фосфатидах в положении 1 глицериновой цепи находится остаток насыщенной,
- •В зависимости от характера аминоспирта различают
- •В лецитинах роль аминоспирта выполняет
- •Вместо аминоспирта с состав некоторых фосфатидов входят остатки многоатомных спиртов инозита, глицерина и
- •1.2. Фосфорсодержащие плазмологены
- •2. Сфинголипиды-
- •Физические свойства фосфолипидов
- •Фосфолипиды обладают поверхностно- активными cв-вами.
- •полярная часть
- •воздух
- ••Благодаря этим свойствам фосфолипиды участвуют в обеспечении односторонней проницаемости мембран субклеточных структур.
- •3.Гликолипиды-
- •Чаще всего в построении молекулы гликолипидов участвуют такие монозы как
- •Гликосфинголипиды-
- •Цереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •Ганглиозиды - сложные богатые углеводами липиды. Входят в состав липидов головного мозга. По
- •Ганглиозид
- •Химические свойства сложных липидов
- •Основные ВЖК липидов
Пример:
•Воск пальмы (карнаубский воск) представлен преимущественно мирицилцеротинатом
O
CH3(CH2)24CO CH2(CH2)28CH3
В пчелином воске преобладает мирицилпальмитат
O
CH3(CH2)14CO CH2(CH2)28CH3
Воски – тв. в-ва, имеют цвет от желтого до зеленого, Тпл.=30-90оС, н/р в воде, при комн. Т довольно плохо во многих орг. растворителях.
•Воски в отличие от жиров более устойчивы в хим. отношении – труднее гидролизуются, устойчивы к действию окислителей и освещению. Такие cв-ва восков определяют их защитные функции в организмах и пути их использования в быту и пром-сти.
•Воски, выполняют в осн. защитные функции.
2.Жиры, масла
Жиры – наиболее важные и распространенные представители простых липидов.
Они являются сложными эфирами глицерина и ВЖК.
Растительные жиры обычно называют маслами.
С позиций хим. терминологии к ним применяют название – триацилглицерины или триглицериды. В организме человека и животных они выполняют роль структурного компонента клеток или запасного в-ва.
O
H2C O C R O
HC O C R'
H2C O C R'' O
Общая ФОРМУЛА (ЖИРА ИЛИ МАСЛА)
В составе жиров обнаружены кроме триацилглицеринов ди- и моноацилглицерины.
O
H2C O C R O
HC O C R'
H2C OH 1,2-диацилглицерин
H2C OH
O HC O C R
H2C OH 2-ацилглицерин
O
R'' O
R' |
O |
O |
R |
O O триацилглицерины
|
HO |
|
|
R' |
|
|
O |
O |
O |
O |
|
1,2-диацилглицериныR
HO
R
OH
O O 2-ацилглицерины
Большинство жиров и масел явл-ся смесью глицеридов. Состав их достаточно сложный, т.к. несмотря на сравнительно небольшое число к-т (5-8), возможны разл. варианты
расположения ацилов в триглицеридах.
Природные жиры по ненасыщенности делят на 4 гр.:
ненасыщенные, моно-, ди-
и тринасыщенные.
Номенклатура. Изомерия.
Для наименования жиров до настоящего времени применяют тривиальные названия трипальмитин, пальмитостеароолеин и т.п.).
Систематические названия жиров основаны на родоначальном наименовании «глицерин». Остатки кислот, входящих в состав молекул жиров, называют префиксами с локантами, определяющими их положение в молекуле
глицерина:
O
H2C O C C17H35
O
HC O C C17H35
O
H2C O C C17H35 тристеароилглицерин
O
H2C O C (CH2)14СН3
O
HC O C (CH2)7СН СН(СН2)7СН3
O
H2C O C (CH2)14СН3 2-олеоил-1,3-дипальмитоилглицерин