орг дз 10
.docГосударственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«КИРОВСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ»
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра ХИМИИ
МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ДЛЯ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ СТУДЕНТОВ
2 КУРСА СПЕЦИАЛЬНОСТИ «МЕДИЦИНСКАЯ БИОХИМИЯ»
Дисциплина «Органическая и физическая химия»
ЗАНЯТИЕ № 10
Тема. Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов, спиртов, фенолов.
Цель: Выработать умение прогнозировать реакционную способность биоорганических соединений в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования, происходящих в организме, в зависимости от строения субстрата. Рассмотреть реакции метилирования, протекающие при биосинтезе фосфолипидов, метионина и других биологически важных веществ.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ВНЕАУДИТОРНОЙ РАБОТЫ:
Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературы.
Ответить на вопросы для самоконтроля:
1. Общая характеристика и медико - биологическое значение насыщенных соединений: - галогенопроизводных;
- спиртов и их производных;
- тиолов и их производных;
- аминов.
2. Общие закономерности протекания реакций нуклеофильного замещения и элиминирования у насыщенного атома углерода:
- реакционная способность реагента (нуклеофильность);
- химическая природа уходящей группы;
- специфические особенности структуры субстрата.
Выполните другие задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине:
1. Получите α-аминокислоту глицин (аминоуксусная кислота) из хлоруксусной кислоты. Объясните механизм реакции
2. Бензилйодид C6H5CH2I является сильным лакриматором («полицейский слезоточивый газ»). Получите бензилйодид из бензилового спирта. Объясните механизм реакции.
3. Димеркаптопропанол (дикаптол) – синтетическое лекарственное средство, применяемое для леченияострых и и хронических отравлений соединениями мышьяка, ртути и другими тяжелыми металлами. Дикаптол получают действием меркаптида калия KSH на 2,3-дихлорпропанол-1. напишите эту реакцию и определите механизм. Почему при данных условиях не происходит замещение гидроксильной группы?
4. Яблочная кислота HOOC–CHOH–CH2–COOH при нагревании теряет воду. Напишите схему реакции дегидратации яблочной кислоты и объясните механизм. Чем объясняется лёгкость дегидратации яблочной кислоты?
Рекомендуемая литература
1) Лекция по биоорганической химии.
2) Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. 2005.
3) Оганесян Э.Т. Органическая химия. – М.: Изд. Центр «Академия», 2011.
Зав. кафедрой химии
д.м.н., профессор Цапок П.И.