2. Обсуждение результатов

Из приведенных в литературном обзоре методов синтеза сложного эфира хинолин-4-карбоновой кислоты нами был выбран распространенный метод – реакция этерификации. Она заключается в нагревании в течении 7 часов смеси изопропилового спирта и адамантил цинханиновой кислоты в присутствии 96% серной кислоты:

Реакция этерификации обратима. Катализатор берут в минимальном количестве (1 ÷2%). Для увеличения выхода эфира в ходе реакции отгоняют эфир (или воду) или используют большой избыток спирта.

Механизм реакции этерификации:

стадия 1- образование гидроксониевого иона:

стадия 2-нуклеофильное присоединение молекулы спирта к карбонильному атому углерода:

стадия 3- изомеризация:

стадия 4- эмилирование молекулы воды:

Стадия 5- депротонирование продукта реакции

3. Экспериментальная часть

   1. Реагенты

Название	Формула	Молекулярная Масса, г/моль	Тпл, ∙С	Ткип, ∙С	Плотность, d
Адамантил-цинханиновая кислота		386	210	250
Изопропиловый спирт	С3Н8О	60,10	-89,5	82,40	0,7855
Серная кислота(конц.)	Н2SO4	98,08	-13,6	301,30	1,8355

2. Оборудование

1. О братный холодильник

2. Круглодонная колба на 50 мл.

3. Электрическая плитка.

3.3. Методика эксперимента

В круглодонную колбу на 50 мл. (на 24 шлифе) помещаем 0,5 г. адамантил-цинханиновой кислоты, добавляем 30 мл. изопропилового спирта и по каплям медленно (при охлаждении) 3 мл. серной кислоты концентрированной (1,84). Соединяет колбу с обратным холодильником и нагреваем на воздушной бане 6-7 часов. Затем переносим реакционную смесь в коническую колбу на 250 мл., добавляем в реакционную смесь раствор бикарбоната натрия (медленно при охлаждении) , пока не прекратится выделение СО₂. Осадок отфильтровываем на фильтре Шорта и промываем несколько раз водой. Перекрестализация при необходимости. Высушиваем осадок, определяем его Т_пл.

Выход:

Т_пл:

5. Выводы

Написан литературный обзор по теме «Способы получения, химические свойства сложных эфиров», осуществлен синтез изопропилового эфира.

14