ЛЕКЦІЯ 5.
ТЕМА: ВУГЛЕВОДИ
ПЛАН
1. Поняття вуглеводи, їх загальні властивості.
2. Будова і фізико-хімічні властивості моносахаридів.
3. Олігосахариди.
4. Полісахариди.
1. Поняття вуглеводи, їх загальні властивості.
Вуглеводи – один із важливих класів природних органічних сполук, які найбільш поширені в рослинах. На їх долю припадає біля 90% сухої речовини рослинних організмів.
Вуглеводи – головний продукт фотосинтезу і основний субстрат дихання. В багатьох рослинах вони в великій кількості накопичуються в коренях, бульбах і насінні, а потім використовуються як запасна речовина. Стінки клітини рослин головним чином складаються з вуглеводів, в плодах і овочах також переважають вуглеводи. В процесах розкладу вуглеводів організм одержує основну частину енергії, яка необхідна для біосинтезу інших складних сполук.
Термін вуглеводи вперше був запропонований у 1844 р. К. Шмідтом. Ці речовини, за своїм складом можна розглядати як сполуки вуглецю з водою Сп(Н2О)т. Хоча назва вуглеводи і не повністю відповідає хімічному складу речовин, які до них відносяться, Але вона збереглася до цього часу і стала тривіальною. Вуглеводи ще часто називають сахаридами.
Відповідно до існуючої класифікації всі вуглеводи поділяють на три групи: моносахариди, олігосахариди і полісахариди.
2. Будова і фізико-хімічні властивості моносахаридів.
Моносахариди – це вуглеводи, які не піддаються гідролізу з утворенням більш простих сполук. Їм відповідає загальна формула СпН2пОп , де п=4,5,6,7,8 і т.д.
Моносахариди поділяються на альдози (містять альдегідну групу) –
О
- С і кетози ( містять кето групу ) С = О.
Н
Залежно від числа атомів вуглецю в ланцюгу моносахаридів розрізняють тетрози С4Н8О4 , пентози С5Н10О5 , гексози С6Н12О6 , гептози С7Н14О7 і т. д. Найбільш поширені альдоз і кетози, що належать
до пентоз ( рибоза, дезоксирибоза, ксилоза, арабіноза) і гексоз
( глюкоза, маноза, галактоза, фруктоза). Найпростішим представником моносахаридів є гліцериновий альдегід.
При розгляданні будови гліцеринового альдегіду можна замітити, що він містить асиметричний атом вуглецю, який помічається зірочкою і тому відповідно має два стереоізомера ( Д і L форми ). Причетність гліцеринового альдегіду до Д і L ряду встановлюють, порівнюючи його будову з Д або L – молочною кислотою.
О
С – Н
Н – С – ОН
СН2ОН
Д (+) гліцериновий альдегід
СООН СООН О
Н – С – ОН ОН – С – Н С - Н
СН3 СН3 ОН – С - Н
СН2ОН
Д- молочна к-та L- молочна к-та L ( - ) альдегід
Моносахариди, в яких розміщення водню і гідроксилу біля останнього найбільш віддаленого від альдегідної чи кето групи асиметричного С – атома таке саме, як у Д (+) гліцеринового альдегіду, відносять до Д – ряду, а якщо вона таке, як у L(-) гліцеринового альдегіду, то до L(-) ряду. Наприклад:
О О
С С
Н Н
Н – С – ОН ОН – С – Н
ОН – С – Н Н – С – ОН
Н – С – ОН ОН – С – Н
Н – С – ОН ОН – С – Н
СН2ОН СН2ОН
Д (+) глюкоза L (-) глюкоза
На відміну від амінокислот, в рослинах зустрічаються як правило Д форми цукрів, L – форми зустрічаються дуже рідко.
У розчинах моносахариди перебувають одночасно в ациклічній
( ланцюговій ) і циклічній формах з шестичленним ( піранозним ) або п’ятичленним ( фуранозним ) кільцем.
Циклічна форма утворюється внаслідок внутрішньо молекулярної взаємодії карбонільної групи з просторово найближче розміщеною спиртовою групою. Наприклад:
О О
С – Н НОН2С Н
Н – С – ОН
Н – С – ОН Н ОН
Н – С – ОН
СН2ОН ОН ОН
Д (-) рибоза
Моносахариди – це безбарвні кристалічні, солодкі на смак речовини, добре розчинні у воді. Їх розчини мають нейтральну реакцію.
З моносахаридів у природі найбільш поширеними є пентоди і гексози. Вони зустрічаються у вільному стані, а також входять до складу різних сахаридів, глікозидів, глікопротеїдів, гліколіпідів та багатьох інших речовин, які відіграють важливу роль в процесах життєдіяльності організму.
Арабіноза – належить до групи альдоз. Досить поширена в природі, зокрема трапляється в складі геміцелюлози, пектинових речовин.
О
С – Н
Н – С – ОН
ОН – С – Н
ОН – С – Н
СН2ОН (L ) + форма
Ксилоза – за хімічним складом вона також належить до альдоз. Вона є складовою частиною багатьох рослинних полісахаридів – пентозанів. Багато ксилоли у складі полісахаридів соломи і кукурудзяних качанів.
О
С – Н
Н – С – ОН
ОН – С – Н
Н – С – ОН
СН2ОН ( Д ) + Ксилоза
Рибоза і дезоксирибоза входить до складу нуклеотидів рибонуклеїнових і дезоксирибонуклеїнових кислот.
Глюкоза або виноградний цукор. Відіграє важливу роль в життєдіяльності організму. У вільному стані до 17-22% міститься її у винограді та в інших солодких плодах. З неї побудовані полісахаридів –
крохмаль, глікоген, целюлоза.
О
С– Н
Н – С – ОН
ОН – С – Н
Н – С – ОН
Н – С – ОН
СН2ОН
Глюкоза
Галактоза як і глюкоза належить до альдогексоз. Добре розчинна у воді, міститься в складних білках – глюкопротеїдах.
О
С – Н
Н – С – ОН
ОН – С – Н
ОН – С – Н
Н – С – ОН
СН2ОН
Галактоза
Маноза належить до альдогексоз. Відрізняється від глюкози характером розміщення атома водню і гідроксилу біля другого вуглецевого атома. Заноза солодка на смак, добре розчиняється у воді і плавиться при t0 165 0С.
О
С – Н
ОН – С – Н
ОН – С – Н
Н – С – ОН
Н – С – ОН
СН2ОН
Маноза
Фруктоза або плодовий цукор, належить до кето гексоз. Досить поширена у природі, входить до складу дисахариду сахарози
( бурякового або тростинного цукру ). Суміш фруктози і глюкози становить основну частину меду. Серед усіх моносахаридів фруктоза найсолодша.
Серед похідних моносахаридів важливу групу становлять аміносахари – це похідні вуглеводів, які утворюються в результаті заміщення однієї або кількох гідроксильних груп аміногрупою. Вони входять до складу гетеро полісахаридів – гепарину та інших.
СН2ОН
С = О
ОН – С – Н
Н – С – ОН
Н – С – ОН
СН2ОН
Фруктоза