1.2 Теории строения органических соединений

Первой возникла в начале XIX в. теория радикалов (Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Либих). Радикалами были названы группы атомов, переходящие без изменения при химических реакциях из одного соединения в другое. Такое понятие о радикалах сохранилось, но большинство других положений теории радикалов оказались неправильными.

Согласно теории типов (Ш. Жерар) все органические вещества можно разделить на типы, соответствующие определенным неорганическим веществам. Например, спирты R–O–H и простые эфиры R–O–R относили к типу воды H–O–H, в которой атомы водорода замещены радикалами. Теория типов создала основы классификации органических веществ.

Современная теория строения органических соединений создана выдающимся русским учёным Александром Михайловичем Бутлеровым.

Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова

1. Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой.

3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул.

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение.

1.3 Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул — строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.

Органические соединения

Углеводороды Гетероциклические соединения

Предель- Непре- Арома-

ные дельные тические

Алифатические Карбоциклические

Предельные Непредельные Алициклические Ароматические

(Алканы) (Циклоалканы) (Арены)

С_пН_2п+2 С_пН_2п С_пН_2п-6

Алкены Алкадиены Алкины

С_пН_2п С_пН_2п-2 С_пН_2п-2

Рисунок 1 – Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Классы производных углеводородов:

– галогенопроизводные R–Гал: СН₃СН₂Cl (хлорэтан), С₆Н₅Br (бромбензол);

– спирты и фенолы R–ОН: СН₃СН₂ОН (этанол), С₆Н₅ОН (фенол);

– тиолы R–SH: СН₃СН₂SН (этантиол), С₆Н₅SН (тиофенол);

– эфиры простые R–О–R: СН₃СН₂–О–СН₂СН₃ (диэтиловый эфир),

– эфиры сложные R–СО–О–R: СН₃СН₂СООСН₂СН₃ (этиловый эфир уксусной кислоты);

– карбонильные соединения: альдегиды R–СНО: (этаналь),

кетоны R–СО–R: СН₃СОСН₃ (пропанон);

– карбоновые кислоты RСООН: (уксусная кислота);

– сульфокислоты R–SО₃Н: С₆Н₅SО₃Н (бензолсульфокислота);

– амины R–NH₂: СН₃СН₂NH₂ (этиламин), С₆Н₅NH₂ (анилин);

– нитросоединения R–NO₂: СН₃СН₂NО₂ (нитроэтан), С₆Н₅NО₂ (нитробензол);

– металлорганические соединения: СН₃СН₂Nа (этилнатрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близкими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отличаются друг от друга лишь количеством групп –СН₂–, называется гомологическим рядом, а группа –СН₂– гомологической разностью.

У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реакции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с остальными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водорода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, С_пН_2п+2 — формула алканов, С_пН_2п+1ОН — алифатических одноатомных спиртов.