Вуглеводи. Класифікація та функції
Вуглеводи - органічні речовини з загальною формулою (СН2О)n, де n дорівнює трьома та більше.
Але існують вуглеводи, в яких співвідношення вказаних у формулі хімічних елементів інше. До того ж, деякі з цих сполук містять атоми Нітрогену, Фосфору або Сульфору.
Функції вуглеводів: 1) Енергетична - при розщепленні 1 г вивільняється 17,2 кДж енергії. 2) Будівельна (структурна) - компонент клітинних мембран. 3) Опорна - хітин є компонентом зовнішнього скелета членистоногих та клітинних стінок деяких грибів і водоростей, а також целюлоза є компонентом клітинних стінок у рослин. 4) Запасаюча - крохмаль у рослин, глікоген у тварин.
Моносахариди
Моносахариди — прості вуглеводи, вони не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на більш прості вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза. Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; природа їх ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й С-атом, несучий карбонільну групу, зближується із спиртовою групою біля 5-го С-атому; атом Н із групи ОН переміщується до карбонільного кисню, а кисень біля 5-го С-атому з’єднується з 1-м (карбонільним) С-атомом . В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні А і В-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів Н і групи ОН біля 1-го С-атому.
У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотній перехід атому Н з групи ОН при першому С-атомі до кисню. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.
Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) представляє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.
Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.
Амінокислоти
Амінокислота — це азотовмісна карбонова кислота, тобто — це хімічна речовина, молекула якої одночасно містить аміногрупу –NH2 (в деяких випадках — іміногрупу =NH) та карбоксильну групу –СООН, і вуглецевий скелет. За тим, до якого атому вуглецю приєднана аміно- (або іміно-) група, амінокислоти поділяються на α, β, γ і т. д При цьому α-амінокислотами називаються такі, в яких карбоксильна та аміногрупа приєднані до одного і того ж атому вуглецю; β-амінокислотами — такі, де аміногрупа приєднана до атому вуглецю, сусіднього з тим, до якого приєднана карбоксильна; γ-амінокислотами — такі, де аміногрупа приєднана через один атом вуглецю від карбоксильної, і так далі.
Залишок амінокислоти — це те, що лишається від амінокислот при втраті ними молекули води в ході формування пептидного зв’язку (коли аміногрупа втрачає іон Н+, а карбоксильна — іон ОН-).
Амінокислоти є структурними одиницями, з яких побудовані протеїни (білки). Завдяки пептидним зв’язкам вони формують полімерні ланцюги, що називаються поліпептидами (якщо вони відносно короткі), або повноцінні білкові молекули.
До складу протеїнів входять 20 α-амінокислот, які кодуються генетичним кодом і називаються протеїногенними або стандартними амінокислотами. Окрім них в організмі продукуються і інші амінокислоти, що називаються непротеїногенними або нестандартними. Одна із стандартних амінокислот, пролін, має вторинну аміногрупу (=NH замість –NH2), яка також часто називається іміногрупою.
Щонайменше ще дві амінокислоти, окрім двадцяти «стандартних», зрідка можуть бути долучені до формування протеїнів:
Селеноцистеїн, що входить до деяких нечисленних протеїнів і кодується в цих випадках кодоном UGA, який звичайно означає кінець синтезу;
Пірролізин, що використовується деякими метаногенними бактеріями при виробленні метану. Також, як і селеноцистеїн, кодується стоп-кодоном цих організмів, але в даному випадку це кодон UAG.
Незважаючи на те, що генетичним кодом живих істот кодуються лише 20 амінокислот, в природі їх знайдено близько ста. Деякі з амінокислот також знайдені і в метеоритах, особливо в тих, що називаються карбоген-хондритами. Бактерії та рослини можуть виробляти досить незвичайні амінокислоти, котрі можуть долучатись до складу пептидних антибіотиків (нізин, аламетицин); лантіонін — зв’язаний дисульфідним хімічним зв’язком димер аланіну — спільно з ненасиченими амінокислотами входить до складу лантибіотиків (пептидні антибіотики бактеріального походження). 1-аміноциклопропан-1-карбоксильна кислота (АСС) — невелика за молекулярною масою широко розповсюджена циклічна амінокислота, що виступає проміжним продуктом в синтезі рослинного гормону етилену.
На додаток до синтезу протеїнів, амінокислоти в тваринному організмі виконують багато інших важливих біологічних функцій. Гліцин та глутамат (аніон глутамінової кислоти), окрім входження до складу протеїнів, використовуються також як нейромедіатори при нервовій передачі через хімічні синапси. Велика кількість амінокислот є проміжними продуктами при синтезі інших важливих речовин: так, триптофан є прекурсором нейромедіатору серотоніну, а гліцин є одним з реагентів в синтезі порфірінів (таких як дихальний пігмент гем). Також біологічно важливими є і нестандартні амінокислоти: ГАМК (ще один нейромедіатор), карнітин (використовується для транспорту ліпідів в клітині), орнітин, цитрулін, гомоцистеїн, гідроксипролін, гідроксилізин, саркозин і т. ін.
Деякі з 20-ти пртеїногенних амінокислот називаються «незамінними» — це такі, що не виробляються в організмі і мають бути отримувані з харчами. Для людини це лізин, лейцин, ізолейцин, метіонін, фенілаланін, треонін, триптофан, валін, а для дітей також гістидин та аргінін.