Лабораторна робота 8 Тема роботи: Методи добування та хімічні властивості карбонових кислот
Мета роботи: Вивчити методи добування та хімічні властивості карбонових кислот, провести відповідні досліди.
Тривалість виконання: 4 год
Теоретична частина
Для карбонових кислот характерні хімічні перетворення за участю
карбоксильної групи |
|
та атома гідрогену біля атома карбону |
в a- положенні (реакція Гелля-Фольгарда-Зелінського). Реакції по карбо-ксильній групі відбуваються як з розривом О-Н зв’язку (кислотні власти-вості), так і С-ОН зв’язку (утворення похідних карбонових кислот – гало-генангідридів, ангідридів, амідів, естерів). Для карбонових кислот та їх
похідних загальної формули |
|
де Х - ОН, СІ, OR, NH2 та ін., |
|
,
характерні
реакції ацилювання - заміна на кислотний
залишок
(ацил)
атома металу або активного атома
гідрогену
в сполуках, що їх містять (спирти,
алкоголяти, вода, амоніак, аміни). За
допомогою реакцій ацилювання карбонові
кислоти можна перетворити на їхні
функціональні похідні, здійснити
перетворення між останніми та отримати
знову карбонові кислоти.
Ацилююча активність
карбонових кислот та їх похідних зростає
зі збільшенням значення
на вуглецевому атомі карбоксильної
групи, що залежить від індукційного
(-І) та мезомерного (+М) ефектів Х. Чим
сильніший -І-ефект та слабший +М-ефект,
тим більш вагомішим стає
.
|
За активністю в реакціях ацилювання реагенти розміщуються в такий ряд:
|
Взаємні перетворення між функціональними похідними карбонових кислот можна представити такою схемою.
Серед лабораторних методів добування карбонових кислот варто звернути увагу на методи добування за допомогою малонового та ацетооцтового естерів [1, с.393-422].
Експериментальна частина
Дослід 1.Утворення солей карбонових кислот
Наливають у пробірку 2 мл 2 %-го розчину ацетату натрію і додають 2 мл 2 %-го розчину хлориду заліза (ІІІ). Яке забарвлення розчину?
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 2.Добування вільних вищих жирних кислот
До 2-3 мл свіжоприготованого водного розчину мила додають 1-2 мл 5 %-го розчину соляної кислоти .
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 3. Утворення нерозчинних солей вищих жирних кислот
У пробірку до 3 мл водного розчину мила додають кілька крапель 10 %-го розчину хлориду кальцію.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 4. Гідроліз мила
У суху пробірку наливають 1 мл спиртового розчину мила, додають кілька крапель розчину фенолфталеїну. До одержаної суміші обережно до-дають дистильовану воду так, щоб шари не змішувались.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 5. Окиснення мурашиної кислоти
У пробірку, промиту розчином лугу, наливають 2-3 мл 1 % -го розчину нітрату срібла та додають по краплях 5 %-й розчин аміаку до повного розчинення осаду. До отриманого амонійного розчину оксиду срібла доливають 1 мл розчину мурашиної кислоти, суміш обережно наг-рівають.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 6. Взаємодія олеїнової кислоти з бромом
У пробірку наливають 1 мл олеїнової кислоти і додають 2 мл бром-ної води, струшують.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 7. Взаємодія олеїнової кислоти з перманганатом калію
У пробірку наливають 1 мл олеїнової кислоти і додають 2 мл
0,1 %-го розчину перманганату калію, струшують.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Дослід 8.Кето-енольна таутомерія ацетооцтового естеру
У пробірку наливають 2 мл води, додають 1-2 краплі ацетооцтового естеру та кілька краплин розчину хлориду заліза (ІІІ). Поступово розчин забарвлюється. У який колір? Далі додають кілька крапель бромної води. Забарвлення зникає. Чому? Через деякий час забарвлення знову з’являє-ться.
Спостереження:
Рівняння реакції:
Висновок: