- •18. Ароматические углеводороды (арены). Строение бензола. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства: реакции замещения, окисления, присоединения.
- •19. Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре. Реакции электрофильного замещения: сульфирование, нитрование, алкилрование, ацилирование, галогенирование.
- •21. Нитроалканы и нитроарены. Строение нитрогруппы. Получение. Химические свойства. Применение.
- •22. Амины и ароматические и алифатические. Влияние строения аминов на их основность. Получение. Получение анилина. Химические свойства аминов. Отдельные представители и их применение.
- •23. Карбоновые кислоты. Номенклатура. Строение. Способы получения карбоновых кислот. Химические свойства. Механизм этерификации. Отдельные представители и их применение.
- •24. Двухосновные карбоновые кислоты. Способы получения. Химические свойства. Отдельные представители и их применение.
- •25. Ароматические одно – и двухосновные кислоты (бензойная и фталевые кислоты). Способы получения. Химические свойства. Отдельные представители и их применение.
- •26. Непредельные кислоты. Номенклатура, изомерия, строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители. Акриловые и метакриловые кислоты.
- •27. Фуран. Получение, строение, химические свойства. Применение.
- •Строение
- •Получение фурана
- •Химические свойства
- •Применение
- •Применение
- •29. Пиррол. Получение, строение, химические свойства. Применение.
- •Строение
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение
- •30. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин. Получение, строение и химические свойства. Применение. Строение
- •Получение
- •Химические свойства
- •Применение пиридина
- •31. Соединения со смешанными функциями. Оксокислоты. Номенклатура, изомерия, строение, способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители.
- •32. Соединения со смешанными функциями. Гидроксикислоты. Номенклатура, изомерия (структурная и оптическая), строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители.
- •33. Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры и амиды. Номенклатура, изомерия, строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители.
- •34. Производные карбоновых кислот. Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура, изомерия, строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители.
26. Непредельные кислоты. Номенклатура, изомерия, строение и способы получения, химические свойства. Применение. Отдельные представители. Акриловые и метакриловые кислоты.
В составе углеводородного радикала молекулы карбоновой кислоты может присутствовать одна или более двойных связей. По этому признаку их подразделяют на мононенасыщенные и полиненасыщеные.
Номенклатура
В группе непредельных кислот наиболее часто используются эмпирические названия:
СН2=С(СН3)-СООН – метакриловая (2-метилпропеновая) кислота
СН2=СН-СООН - акриловая ( пропеновая) кислота
Изомерия
А) изомерия углеводородного скелета;
Б) положение двойной связи;
В) цис-транс-изомерия.
Получение
Дегидрогалогенирование галогензамещенных кислот:
Дегидратация оксикислот:
Химические свойства
Ненасыщенные кислоты проявляют свойства, обусловленные наличием карбоксильной группы (образование солей, хлорангидридов, ангидридов, амидов, реакция этерификации и т.д.), а также свойства, связанные с наличием двойной связи (реакции окисления, присоединения, полимеризации).
Кислотность. Введение двойной связи в α-положение к карбоксильной группе повышает силу кислоты.
Специфические химические свойства имеются у α, β-ненасыщенных
кислот.
1. Присоединение галогеноводородов и воды к таким кислотам идет медленнее, чем у алкенов и против правила Марковникова. Это объясняется влиянием СООН-группы, уменьшающей электронную плотность в области двойной связи.
Если в сопряжении с карбоксильной группой находится двойная связь, то в ней происходит перераспределение электронной плотности таким образом, что присоединение несимметричных галогеноводородов (HBr, HCl) и воды идет против правила Марковникова:
2. Полимеризация производных непредельных кислот имеет важное промышленное значение.
3) Окисление:
Важнейшие представители. Наиболее важными представителями мононенасыщенных кислот являются: акриловая, метакриловая, коричная (транс-3-фенилпропеновая). Коричная кислота в свободном виде содержится в коричном масле, а в виде эфиров – в различных бальзамах).
Среди первых ферромонов, известных с 1959 года, транс-9-кетодецен-2-овая кислота (телергон), выделяется пчелиной маткой, препятствует откладыванию яиц рабочими пчелами и образованию новых маток, регулируя, таким образом состав пчелиной семьи.
В состав большинства природных жиров и масел входят три ненасыщенные жирные кислоты (олеиновая, линолевая, линоленовая)) Содержание олеиновой кислоты в масле арахиса – 50-80%, а в оливковом – 70-85%.
Линолевая и линоленовая кислоты являются незаменимыми жирными кислотами, и должны поступать в организм человека только с пищей, т.к. человек лишен возможности их синтезировать. Содержатся в различных растительных маслах. Линолевая кислота – главная составная часть высыхающих масел, служащая основой натуральной олифы.
Производные акриловой кислоты – акрилонитрил и метакриловая кислота – сырье для получения ценных полимерных материалов – полиакрилонитрила и полиметилметакрилата.
СН2=СН-СООН- акриловая ( пропеновая) кислота
Бесцветная жидкость с острым запахом, смешивается с водой, спиртом и эфиром во всех отношениях. Обладает сильным коррелирующим действием, легко полимеризуется. Используется как добавка к печатным краскам, пастам и некоторым лакам. В промышленности в больших количествах производят полимеры эфиров акриловой кислоты.
СН2=С(СН3)-СООН – метакриловая ( 2-метилпропеновая) кислота
Бесцветная жидкость с острым запахом, растворима в воде и органических растворителях. Метакриловая кислота и ее производные применяются для получения технически важных полимерных продуктов. Метакриловую кислоту используют также в производстве безосколочного стекла, ионообменных смол, соли полиметакриловой кислоты служат эмульгаторами.