4. Опишите формулы насыщенных жирных кислот, входящих в состав нейтральных жиров (пальмитиновая, стеариновая). Охарактеризуйте значение жирных кислот для обеспечения жизненных функций организма.

Жирные кислоты липидов человека представляют собой углеводородную неразветвлённую цепь, на одном конце которой находится карбоксильная группа, а на другом - метильная группа (о-углеродный атом). Большинство жирных кислот в организме содержат чётное число атомов углерода-от 16 до 20. У человека жирные кислоты характеризуются следующими особенностями:

o четное число углеродных атомов в цепи,

o отсутствие разветвлений цепи,

o наличие двойных связей только в цис-конформации.

Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, называют насыщенными. Основной насыщенной жирной кислотой в липидах человека является пальмитиновая-С16 (до 30-35%). Плюс к насыщенным жирным кислотам относится миристиновая(С14), стеариновая (С18) и арахиновая (С20). Но последняя не входит в состав нейтральных жиров.

РОЛЬ ЖИРНЫХ КИСЛОТ :

1. Именно с жирными кислотами связана самая известная функция липидов – энергетическая. Благодаря окислению жирных кислот ткани организма получают более половины всей энергии , только эритроциты и нервные клетки не используют их в этом качестве. Как энергетический субстрат используются, в основном, насыщенные и мононенасыщенные жирные кислоты.

2. Для длинноцепочечных (С22, С24) полиненасыщенных жирных кислот установлена функция участия в механизмах запоминания и поведенческих реакциях.

3. Еще одна, и очень важная функция ненасыщенных жирных кислот заключается в том, что они являются субстратом для синтеза эйкозаноидов – биологически активных веществ, изменяющих количество цАМФ и цГМФ в клетке, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток. Иначе эти вещества называют местные или тканевые гормоны

5. Опишите формулы важнейших ненасыщенных жирных кислот, встречающихся в природных жирах (олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая). Что такое эссенциальные жирные кислоты? Почему их недостаток в пище вызывает нарушения в обмене и функции органов и тканей?

Ненасыщенные жирные кислоты представлены моноеновыми (с одной двойной связью) и полиеновыми (с двумя и большим числом двойных связей). Если в составе жирной кислоты содержатся две и более двойных связей, то они располагаются через СН2-группу. Имеется несколько способов изображения структуры жирных кислот. При обозначении жирной кислоты цифровым символом общее количество атомов углерода представлено цифрой до двоеточия, после двоеточия указывают число двойных связей. Позицию двойной связи обозначают знаком , ,после которого указывают номер атома углерода, ближайшего к карбоксилу, у которого находится двойная связь. Например, С18:1 9 означает, что жирная кислота содержит 18 атомов углерода и одну двойную связь у 9-го атома углерода, считая от углеродного атома карбоксильной группы. Позиция двойной связи может быть указана и другим способом-по расположению первой двойной связи, считая от метильного ω -атома углерода жирной кислоты. Например, линолевая кислота может быть обозначена как C18:2 9,12 или С18:2 ω -6. По положению первой двойной связи от метильного углерода полиеновые жирные кислоты делят на семейства ω -3 и ω -6, ω-9

То есть полиненасыщенные жирные кислоты содержат от 2-х и более двойных связей, разделенных метиленовой группой. Кроме отличий по количеству двойных связей, кислоты различаются их положением относительно начала цепи (обозначается через греческую букву Δ "дельта") или последнего атома углерода цепи (обозначается буквой ω "омега"). По положению двойной связи относительно последнего атома углерода полиненасыщенные жирные кислоты делят на ω-9, ω-6 и ω-3-жирные кислоты.

1. ω-6-жирные кислоты, эти кислоты объединены под названием витамин F, и содержатся в растительных маслах.

o линолевая (С18:2, Δ9,12),

o γ-линоленовая (С18:3, Δ6,9,12),

o арахидоновая (эйкозотетраеновая, С20:4, Δ5,8,11,14).

2. ω-3-жирные кислоты: o α-линоленовая (С18:3, Δ9,12,15),

o тимнодоновая (эйкозопентаеновая, С20:5, Δ5,8,11,14,17),

o клупанодоновая (докозопентаеновая, С22:5, Δ7,10,13,16,19),

o цервоновая (докозогексаеновая, С22:6, Δ4,7,10,13,16,19).

Наиболее значительным источником кислот ω-3-группы служит жир рыб холодных морей. Исключением является α-линоленовая кислота, имеющаяся в конопляном, льняном, кукурузном маслах

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

_- линолевая С₁₇H₃₁COOH (две двойные связи), С²₁₈;

- линоленовая С₁₇H₂₉COOH (три двойные связи), С³₁₈;

- арахидоновая С₁₉H₃₁COOH (четыре двойные связи), С⁴₂₀.

Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека, арахидоновая – синтезируется из линолевой с помощью витамина В₆.

Данные кислоты являются витамином F, входят в состав растительных масел.

У людей, в питании которых отсутствуют незаменимые жирные кислоты, развивается чешуйчатый дерматит, нарушение транспорта липидов. Для избежания этих нарушений, чтобы на долю незаменимых жирных кислот приходилось до 2 % от общей калорийности. Незаменимые жирные кислоты используются организмом в качестве предшественников биосинтеза простагландинов и лейкотриенов, участвуют в построении клеточных мембран, регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов, выводят из организма избыточное количество холестерина, уменьшая таким образом вероятность заболеваНИя атеросклерозом, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота, промежуточной – линолевая, активнсость линоленовой кислоты в 8–10 раз ниже линолевой кислоты.

6. Опишите формулы простого и смешанного триглицерида. Как изменяются физико-химические свойства триглицеридов (ТГ) в зависимости от состава жирных кислот? В состав ТАГ входит трехатомный спирт глицерол и три жирные кислоты. Жирные кислоты могут быть насыщенные (пальмитиновая, стеариновая) и мононенасыщенные (пальмитолеиновая, олеиновая). Чаще среди жирных кислот встречаются пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Если все три кислотных радикала принадлежат одной и той же жирной кислоте, то такие триглицериды называют простыми, если же разным жирным кислотам, — то смешанными. В названии триацилглицерола перечисляются названия радикалов жирных кислот, начиная с первого углеродного атома глицерола, например пальмитоил-линоленоил-олеоилглицерол. Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов определяют их физико-химические свойства. Так, температура плавления триглицеридов повышается с увеличением числа и длинны остатков насыщенных жирных кислот. Напротив, чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот или кислот с короткой цепью, тем ниже точка плавления. Жиры, содержащие преимущественно насыщенные кислоты, являются твёрдыми (говяжий, бараний жиры), а содержащие большое количество ненасыщенных кислот - жидкими. Жидкие жиры или масла обычно имеют растительное происхождение. Ценными пищевыми жирами являются рыбий жир и растительные

масла, содержащие незаменимые жирные кислоты.

7.Опишите формулы основных представителей фосфолипидов (фосфатидилхолин, фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилинозитол). На чем основана их классификация? Какие компоненты входят в состав молекулы глицерофосфолипида? Что такое сфинголипиды? Какова их биологическая роль?

Фосфолипиды представляют собой соединение спирта глицерола или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В их состав также входят азотсодержащие соединения холин, этаноламин, серин, циклический шестиатомный спирт инозитол (витамин В8). В организме человека наиболее распространены глицерофосфолипиды.

Жирные кислоты, входящие в состав этих фосфолипидов, неравноценны. Ко второму атому углерода присоединена, как правило, полиненасыщенная жирная кислота. При углероде С1 находятся любые кислоты, чаще мононенасыщеннные или насыщенные.

Наиболее простым глицерофосфолипидом является фосфатидная кислота (ФК) – промежуточное соединение для синтеза ТАГ и ФЛ. Фосфатидилсерин (ФС), фосфатидилэтаноламин (ФЭА, кефалин), фосфатидилхолин (ФХ, лецитин) – структурные ФЛ, вместе с ХС формируют липидный бислой клеточных мембран, регулируют активность мембранных ферментов, вязкость и проницаемость мембран.

Кроме этого, дипальмитоилфосфатидилхолин, являясь поверхностно-активным веществом, служит основным компонентом сурфактанта легочных альвеол. Его недостаток в легких недоношенных младенцев приводит к развитию синдрома дыхательной недостаточности. Еще одной функцией ФХ является участие в образовании желчи и поддержании находящегося в ней ХС в растворенном состоянии.

Фосфатидилинозитол (ФИ) – играет ведущую роль в фосфолипид-кальциевом механизме передачи гормонального сигнала в клетку.

Лизофосфолипиды – продукт гидролиза фосфолипидов фосфолипазой А2, образуются при определенных стимулах, вызывающих в клетке синтез эйкозаноидов (простагландинов, лейкотриенов).

Кардиолипин – структурный фосфолипид в мембране митохондрий.

Плазмалогены при С1 содержат высший спирт вместо жирной кислоты. Они участвуют в построении структуры мембран, составляют до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани.

Сфинголипиды.

Основным представителем у человека являются сфингомиелины – основное их количество расположено в сером и белом веществе головного и спинного мозга, в оболочке аксонов периферической нервной системы, есть в печени, почках, эритроцитах и других тканях. В качестве жирных кислот выступают насыщенные и мононенасыщенные.

В нервной ткани сфингомиелин участвует в передаче нервного сигнала по аксонам, активно изучается роль сфинголипидов в регуляции внутриклеточных процессов в качестве источника вторичного мессенджера церамида.

На картинке строение сфингомиелина, содержащего олеиновую кислоту (сфингозин обведен красной рамкой)