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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
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202-204 ºС |
д.: 1.57 (3H, с, CH3, CO), 1.65 |
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(3H, c, ОCH3, Ph-NH), 3.62 (1H, |
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c, NH), 5.37 (1H, c, C9H, Het), |
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6.67-7.35 (11H, м, Het). |
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C22H19N03; 345,40 |
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 345 |
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[М] |
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(21), 256 (9), 43 (6) [7]. |
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9-(2-ацетиламино-5- |
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метокси-фенил)ксантен |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
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191 ºС |
д.: 2.25 (3H, с, CH3), 4.08 (1H, |
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уш. c, NH), 5.36 (1H, c, C9H, |
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Het), 5.51 (1H, c, C9H, Het), |
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6.56-7.16 (17H, м, Het). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 465 |
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C33H25NO2; 467,57 |
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[М]+ (100), 284 (5) [7]. |
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4-метил-2,N-ди(9Н- |
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ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м. |
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170-183 ºС |
д.: 2.25 (3H, с, CH3), 4.08 (1H, |
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уш. c, NH), 5.36 (1H, c, C9H, |
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Het), 5.51 (1H, c, C9H, Het), |
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6.56-7.16 (17H, м, Het). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 481 |
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[М]+ (100), 300 (2) [7]. |
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C33H25NO3; 483,57 |
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4-метокси-2,N-ди(9Н- |
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ксантен-9-ил)анилин |
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Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, |
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175-176 ºС |
м.д.: 3.77 (с, 3Н, ОСН3), 5.19 (с, |
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С9Н), 6.80-7.85 (м, 16Н, |
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2C6D6, С13Н8О), 8.26 (с, 1Н, |
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СН=N) [21]. |
С27Н21NО2; 391,47
N-(4-
метоксибензилиден)-4- (ксантен-9-ил)анилин
21
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, |
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м.д.: 5.21 (с, 1Н, С9Н), 6.92-7.81 |
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169-170 ºС |
(м, 16Н, 2C6D6, С13Н8О), 8.30 (с, |
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1Н, СН=N) [21]. |
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С26Н18NOCl; 395,89 |
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N-(4-хлорбензилиден)-4- |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, |
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м.д.: 1,45 (с, 1Н, NH), 3.70 (с, |
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114-115 ºС |
3Н, ОСН3), 4.11 (с, 2Н, СН2), |
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5.05 (с, 1Н, C9Н), 6.41-8.32 (м, |
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16Н, 2C6H4, C13H8О) [10]. |
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С27Н23NО2; 393,49 |
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N-(4-метоксибензил)-4- |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
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1:1 |
2,54 (с, 1Н, NH), 3.74 (с, 2Н, |
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СН2), 4.82 (с, 1Н, C9Н). |
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145-146 ºС |
Элементный анализ: Найдено, |
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%: N, 3.60. Вычислено, %: N, |
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3.85 [10]. |
С26Н21NО; 363,46
N-бензил-4-(ксантен-9- ил)анилин
20 |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
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1:1 |
1,92 (с, 1Н, NH), 3.53 (с, 2Н, |
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СН2), 4.83 (с, 1Н, C9Н). |
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118-120 ºС Элементный анализ: Найдено,
%: N, 3.52; F, 4.90. Вычислено,
%: N, 3.67; F, 4.98 [10].
С26Н20NОF; 381,45
|
|
N-(4-фторбензил-4- |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
|
1:1 |
1,65 (с, 1Н, NH), 3.55 (с, 2Н, |
|||||||||||||||||||||
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СН2), 4.83 (с, 1Н, C9Н). |
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123-124 ºС |
Элементный анализ: Найдено, |
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%: N, 3.39; Cl, 8.78. Вычислено, |
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С26Н20NОCl; 397,90 |
%: N, 3.52; Cl, 8.91 [10]. |
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N-(4-хлорбензил-4- |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
|
1:1 |
1,38 (с, 1Н, NH), 3.52 (с, 2Н, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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СН2), 4.83 (с, 1Н, C9Н). |
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127-128 ºС |
Элементный анализ: Найдено, |
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%: N, 3.06; Br, 18.11. |
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С26Н20NОBr; 442,36 |
Вычислено, %: N, 3.17; Br, |
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18.06 [10]. |
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N-(4-бромбензил-4- |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
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2,58 (с, 1Н, NH), 3.47 (с, 2Н, |
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144-145 ºС |
СН2), 4.83 (с, 1Н, C9Н). |
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С26Н20N2О3; 408,46 |
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%: N, 6.73. Вычислено, %: N, |
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N-(4-нитробензил-4- |
6.86 [10]. |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
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1:1 |
2,08 (с, 1Н, NH), 3.51 (с, 2Н, |
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СН2), 4.83 (с, 1Н, C9Н). |
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126-128 ºС |
Элементный анализ: Найдено, |
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%: N, 6.64. Вычислено, %: N, |
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С26Н20N2О3; 408,46 |
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6.86 [10]. |
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N-(3-нитробензил-4- |
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(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, |
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1:1 |
м.д.: 1,48 (с, 1Н, NH), 2.83 (с, |
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6Н, 2СН3), 4.83 (с, 2Н, СН2), |
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208-209 ºС |
5.03 (с, 1Н, C9Н). |
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Элементный анализ: Найдено, |
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%: N, 6.78. Вычислено, %: N, |
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С28Н26N2О; 406,53 |
6.89 [10]. |
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л-4-(ксантен-9-ил)анилин |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР (C6 D6), δ, |
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м.д.: 1,45 (с, 1Н, NH), 3.70 (с, |
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3Н, ОСН3), 4.11 (с, 2Н, СН2), |
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5.05 (с, 1Н, C9Н). |
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Элементный анализ: Найдено, |
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3.56 [10]. |
С27Н23NО2; 393,49
N-(4-метоксибензил-4- (ксантен-9-ил)анилин
23
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Продолжение |
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27 |
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Бензол : ацетон |
Спектр 1Н ЯМР (C6D6), δ, м.д.: |
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1:1 |
1,35 (с, 1Н, NH), 3.27 (с, 3Н, 3- |
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ОСН3), 3.30 (с, 3Н, 4-ОСН3), |
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150-151 ºС |
3.77 (с, 2Н, СН2), 4.98 (с, 1Н, |
|
C28H25NO3; 423,51 |
|||||||||||||||||||
|
|
C9Н). |
||||||||||||||||||
|
N-(3,4-диметоксибензил- |
|
Элементный анализ: Найдено, |
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%: N, 3.16. Вычислено, %: N, |
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4-(ксантен-9-ил)анилин |
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3.23 [10]. |
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4. Физико-химические характеристики производных 1-азаксантена
№ |
Соединение брутто- |
Растворитель, |
Спектральные |
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формула, молекулярная |
Т.пл. ºС |
характеристики, элементный |
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масса, название) |
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анализ |
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1 |
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Бензол |
Спектр |
1Н |
ЯМР, (CDCl3), |
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δ,м.д.: 4.12 (2Н, c, СН2), 7.06- |
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|
85 ºС |
7.30 (5Н, м, аром.), 7.57 (1Н, д, |
|||||
|
С12Н9NO; 183,21 |
(лит. 87-88 ºС) |
С4-Н, J=11.5 |
Гц), |
8.16 (1Н, |
д, |
|||||||||||||||||||||||||
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|
CH=N, J=3 Гц) [4]. |
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1-Азаксантен |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, |
(CDCl3) |
δ, |
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м.д. 4.30 (с, 2Н, NH2), 5.20 (1Н, |
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150 ºС |
с С5Н), 6.98-7.86 (10Н, м Ar) |
|||||
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8.20 (1Н, д СH=N, цикла). |
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Масс-спектр, |
m/z |
(Iотн) |
274 |
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C18H14N2O; 274,32 |
|
[М]+ (81), 258 (10), 182 (100), 76 |
||||||||||||||||||||||||||||
|
4-(5Н-Бензопирано[2,3- |
|
(1) [8]. |
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b]пиридин-5-ил)анилин |
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3 |
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Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 5.47 (1Н, с, NH), 6.10 (1Н, |
|||||
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196 ºС |
с, С9Н Het), 6.75-6.77 (2Н, д, С2,6 |
|||||
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Ph), 7.09-7.42 (4Н, м, Ph+Het), |
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7.81-7.83 (2Н, д, С3,6 Het), 8.07- |
|||||
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|
C18H13N3O3; 319,32 |
|
8.10 (2Н, д, С3,5 Ph), 8.07-8.10 |
||||||||||||||||||||||||||||
|
4-Нитро-N-(5Н- |
|
(2Н, д, С3,5 Ph), 8.24-8.25 (1Н, д, |
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
CH=N). |
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|
хромено[2,3-b]пиридин- |
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Масс-спектр, |
m/z |
(Iотн) |
319 |
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|
5-ил)анилин |
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|
[М]+ (100), 272 (3) [8]. |
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Бензол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 1.36-1.41 (3Н, т, CH3), 3.70 |
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172 ºС |
(1Н, уш. с, NH), 4.32-4.39 (2Н, |
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кв, ОCH2), 5.50 (1Н, с С5Н Het), |
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6.61-6.63 (2Н, д, С2,6 Ph), 6.97- |
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7.30 (4Н, м, Ph+Het), 7.40-7.42 |
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C21H18N2O3; 346,39 |
|
(2Н, д, С3,6 Het), 7.86-7.89 (2Н, |
||||||||||||||||||||||||||||
|
4-Карбоэтокси-N-(5Н- |
|
д.д, С3,5 |
Ph), |
8.22-8.23 (1Н, |
д |
|||||||||||||||||||||||||
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|
СH=N). |
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|
хромено[2,3-b]пиридин- |
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Масс-спектр, |
m/z |
(Iотн) |
346 |
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|
5-ил)анилин |
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|
|
[М]+ (59), 273 (15), 182 (100) [8] |
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Бензол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 0.99-1.02 (3Н, т, CH3), 1.45- |
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208-210 ºС |
1.55 (6Н, м, CH2), 1.74-1.81 (5Н, |
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м, CH2), 3.80 (1Н, уш. с, NH), |
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4.26-4.34 (2Н, т, ОCH2), 5.51 |
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(1Н, с С5Н Het), 6.62-6.64 (2Н, |
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|
C23H22N2O3; 374,44 |
д, С2,6 Ph), 6.99-7.32 (4Н, м, |
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Ph+Het), 7.35-7.37 (2Н, д, С3,6 |
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|
4-Карбобутокси-N-(5Н- |
Het), 7.82-7.90 (2Н, д, С3,5 Ph), |
|||||||||||||||||||||||||||
|
хромено[2,3-b]пиридин- |
8.23-8.24 (1Н, д СH=N). |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
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5-ил)анилин |
Масс-спектр, m/z (Iотн) 374 |
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[М]+ (44), 273 (14), 182 (100), 57 |
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(1) [8]. |
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6 |
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Хлороформ |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 1,65 (3Н, с, CH3), 3.10 (1Н, |
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238 ºС |
уш. с, NH), 5.20 (1Н, с С5Н), |
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6.65-7.54 (10Н, м Ar), 7.89 (1Н, |
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д СH=N, цикла). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн) 288 |
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C19H16N2O; 288,35 |
[М]+ (45), 273 (13) [8]. |
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4-Метил-N-(5Н- |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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5-ил)анилин |
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7 |
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Бензол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 3.66 (с, 3Н, OCH3), 3.30 (с, |
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230-233 ºС |
1Н, NH), 5.20 (1Н, с С5Н), 6.65- |
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7.54 (10Н, м Het+Ph), 7.95 (1Н, |
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д СH=N, цикла). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн) 304 |
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|
[М]+ (57), 211 (100), 121 (10), 76 |
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|
C19H16N2O2; 304,35 |
(2) [8]. |
|
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|
4-Метокси-N-(5Н- |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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5-ил)анилин |
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8 |
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Бензол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 5.06 (1Н, с С5Н Het), 5.78 |
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255-260 ºС |
(1Н, с, С5Н Het-NH), 6.64-8.63 |
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(18Н, м 2Het+Ph), 9.12 (1Н, c |
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СH=N Het). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн) 453 |
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C31H22N2O2; 454,53 |
[М]+ (35), 197 (100), 195 (4). |
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|
|
[N-5H-хромено[2,3- b]пиридин-5-ил-4-(9H- ксантен-9-ил)]анилин
25
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Ацетон |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 4.03 (1H, с, NH), 4.26 (2H, |
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165-166 ºС |
с, CH2), 5.16 (1H, c, C5H, Het), |
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6.52-7.41 (15H, м, 2Ph+Het), |
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8.15 (1Н, д, СН=N, Het). |
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C25H20N2O; 364,45 |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 364 |
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|
[М]+ (100), 258 (15), 182 (85), 76 |
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N-Бензил-4-(5Н- |
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(2) [17]. |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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5-ил)анилин |
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10 |
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Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 4.00 (1H, с, NH), 4.23 (2H, |
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130-132 ºС |
с, CH2), 5.17 (1H, c, C5H, Het), |
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6.50-7.45 (14H, м, 2Ph+Het), |
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C25H19N2OBr; 443,34 |
|
8.15 (1Н, д, СН=N, Het). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 442 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
4-Бромбензил-4-(5Н- |
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
[М]+ (52), 258 (17), 182 (100), 76 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
хромено[2,3-b]пиридин- |
|
(4) [17]. |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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5-ил)анилин |
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Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 3,77 (3H, с, OCH3), 3.95 |
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145-156 ºС |
(1H, с, NH), 4.18 (2H, с, CH2), |
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5.16 (1H, c, C5H, Het), 6.52-7.41 |
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(14H, м, 2Ph+Het), 8.15 (1Н, д, |
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C26H22N2O2; 394,47 |
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|
СН=N, Het). |
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|
4-Метоксибензил-4-(5Н- |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 394 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
[М]+ (22), 258 (2), 182 (16), 76 |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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(1) [17]. |
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5-ил)анилин |
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Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 4.26 (1H, с, NH), 4.42 (2H, |
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148 ºС |
с, CH2), 5.17 (1H, c, C5H, Het), |
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6.47-7.51 (14H, м, 2Ph+Het), |
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C25H19N3O3; 409,45 |
|
8.18 (1Н, д, СН=N, Het). |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 409 |
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4-Нитробензил-4-(5Н- |
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[М]+ (43), 258 (11), 182 (100), 76 |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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(2) [17]. |
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5-ил)анилин |
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Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 3.82 (3H, с, OCH3), 3.84 |
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141-142 ºС |
(3H, с, OCH3), 3.98 (1H, с, NH), |
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4.18 (2H, с, CH2), 5.15 (1H, c, |
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C5H, Het), 6.53-7.41 (14H, м, |
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2Ph+Het), 8.14 (1Н, д, СН=N, |
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C27H24N2O3; 424,50 |
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Het). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 422 |
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2,4-Диметоксибензил-4- |
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[М]+ (62), 258 (21), 182 (100), 76 |
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(5Н-хромено[2,3- |
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(3) [17]. |
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b]пиридин-5-ил)анилин |
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Этанол |
Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ, |
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м.д. 4.07 (2H, с, CH2), 4.22 (2H, |
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130-134 ºС |
с, CH2), 5.14 (1H, c, C5H, Het), |
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6.48-7.39 (14H, м, 2Ph+Het), |
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Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 398 |
||
|
|
C25H19N2OCl; 398,89 |
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[М]+ (91), 258 (15), 182 (100), 76 |
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(3) [17]. |
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4-Хлорбензил-4-(5Н- |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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5-ил)анилин |
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15 |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д.: 0.85- |
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0.88 |
(3Н, т, СН3); 1.26-1.79 |
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76-87 ºС. |
(16Н, м, 8СН2), 3.97-4.02 (2Н, т, |
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ОСН2), 5.31 (1Н, с, С5Н, Het), |
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6.93-8.20 (14Н, м, Ar+Het), 8.20 |
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|
(1Н, д, СН=N, Het), 8.33 (1Н, с, |
||
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|
C35H38N2O2; 518,70 |
|
СH=N). |
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4- |
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Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 518 |
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[М] |
+ |
(28) [6]. |
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Децилоксифенилметилен |
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-[4-(5H-хромено[2,3- |
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b]пиридин-5- |
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ил)фенил]амин |
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16 |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР (СDCl3), δ, |
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|
м.д.: 5.32 (1Н, с, С5Н, Het), 6.94- |
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177 ºС |
7.51 (15Н, м, Ar+Het), 8.20 (1Н, |
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д, СН=N, Het), 8.33 (1Н, с, |
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СH=N). |
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|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 368 |
||
|
|
|
|
|
C25H18N2O; 362,43 |
|
[М]+ (48), 258 (15), 182 (100), 76 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
(4) [14]. |
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N-Фенилметилен-[4-(5H- |
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хромено[2,3-b]пиридин- |
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5-ил)фенил]амин |
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17 |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д.: 3.04 |
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(6Н, |
с, N(CH3)2), 5.31 (1Н, с, |
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240 ºС |
С5Н, Het), 6.69-7.74 (15Н, м, |
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Ar+Het), 8.20 (1Н, д, СН=N, |
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|
|
Het), 8.28 (1Н, с, СH=N). |
||
|
|
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|
|
C27H23N3O; 405,50 |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 405 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|
[М]+ (92), 258 (14), 182 (100), 76 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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p-(N,N- |
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(3) [6]. |
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Диметиламино)фенилмет |
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илен-[4-(5H-хромено[2,3- |
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b]пиридин-5- |
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ил)фенил]амин |
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27 |
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Продолжение |
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18 |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д.: 5,30 |
|
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|
(1Н с, С9H Het), 7,00-7,79 (15Н, |
|
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|
169-170 ºС |
м, Ar+Het), 8,19-8,35 (1H, д, |
|
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CH=N Het). |
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|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 396 |
|
|
C25H17N2OCl; 396,87 |
|
[М]+ (100), 258 (16), 215 (93), |
||||||||||||||||
|
|
|
182 (100), 76( 5) [6]. |
|||||||||||||||||
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4-Хлорфенилметилен-[4- |
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(5H-хромено[2,3- |
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b]пиридин-5- |
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ил)фенил]амин |
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19 |
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Бензол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д.: 5,32 |
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|
(1Н, с, С9H Het), 7,02-7,74 (15Н, |
|
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|
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|
|
183-184 ºС |
м, Ar+Het), 8,21-8,36 (1Н, д, |
|
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CH=N Het). |
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|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 440 |
|
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|
|
[М]+ (100), 259 (4), 258 (16), 182 |
|
C25H17N2OBr; 441,33 |
|
(100), 76 (5) [6]. |
|||||||||||||||||
|
4-Бромфенилметилен-[4- |
|
|
|||||||||||||||||
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|
|
(5H-хромено[2,3- |
|
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|||||||||||||||
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|
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|
b]пиридин-5- |
|
|
||||||||||
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ил)фенил]амин |
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20 |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д.: 5.26 |
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(1Н, с, С5Н, Het), 6.84-8.1 (15Н, |
|
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|
80-83 ºС |
м, Ar+Het), 8.20 (1Н, д, СН=N, |
|
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Het), 8.42 (1Н, с, СH=N). |
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Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 407 |
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|
|
|
|
|
|
|
|
[М]+ (28), 258 (12), 182 (100), 76 |
|
|
|
C25H17N3O3; 407,43 |
|
(3) [14]. |
|||||||||||||||
|
4-Нитрофенилметилен- |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
[4-(5H-хромено[2,3- |
|
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b]пиридин-5- |
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||||||||||
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ил)фенил]амин |
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21 |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, |
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|
м.д.: 5.32 (1Н, с, С5Н, Het); 6.94- |
|
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|
178-179 ºС |
7.51 (15Н, м, Ar+Het); 8.20 (1Н, |
|
|
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д, СН=N, Het); 8.52 (1Н, с, |
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СH=N). |
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|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 368 |
|
|
C23H16SN2O; 368,45 |
|
[М]+ (48), 258 (15), 182 (100), 76 |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
(4) [14]. |
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N-(2-Тиофенметилен-[4- |
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|
|
(5H-хромено[2,3- |
|
|
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|
|
|
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|
b]пиридин-5- |
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||||||||||
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|
ил)фенил]амин |
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||||||||||||
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28
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Продолжение |
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22 |
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|
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, |
|
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|
м.д.: 5.32 (1Н, с, С5Н, Het); 6.94- |
|
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|
139 ºС |
7.51 (15Н, м, Ar+Het); 8.20 (1Н, |
|
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|
д, СН=N, Het); 8.52 (1Н, с, |
|
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|
|
|
|
|
СH=N). |
|
C26H20N2O2; 392.46 |
|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 379 |
||||||||||||||||||
|
|
[М]+ (67), 181 (100) [8]. |
|||||||||||||||||||
|
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N-Бензилиден-2-(5H- |
|
|
||||||||||||||||||
|
хромено[2,3-b]пиридин- |
|
|
||||||||||||||||||
|
5-ил)-4-метоксианилин |
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||||||||||||||||||
23 |
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|
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, |
|
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|
м.д.: 5.13 (1Н, с, С5Н, Het), 5.34 |
|
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|
120-136 ºС |
(1Н, с, С5Н, Het), 6.98-7.44 |
|
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|
(24Н, м, Ar+Het), 7.95 (2Н, с, 2 |
|
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|
СH=N) 8.46 (2Н, с, 2 СH=N). |
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|
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|
|
Масс-спектр, m/z (Iотн,%): 670 |
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[М]+ (46). |
|
C44H30N4O2; 646,75 |
|
|
||||||||||||||||||
|
р-Фталилиден-бис-[4- |
|
|
||||||||||||||||||
|
|
(5H-хромено[2,3- |
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
b]пиридин-5- |
|
|
|||||||||||||||
|
|
ил)фенилимин)] |
|
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24 |
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|
Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д.: 0.92 |
|
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|
(3Н, т, СН3); 1.41 (4Н, м, 2СН2), |
|
|
|
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|
|
|
|
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|
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|
|
138 ºС |
1.80 (2Н, кв, СН2), 4.00 (2Н, т, |
|
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|
СН2), 5.32 (1Н, с, С5Н, Het), |
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
6.93-7.80 (14Н, м, Ar+Het), 8.20 |
|
C30H28N2O2; 448,57 |
|
(1Н, д, СН=N, Het), 8.33 (1Н, с, |
||||||||||||||||||
|
4- |
|
|
|
|
|
|
|
СH=N). |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс спектр m/z (Iотн,%): 448 |
|||||||||||||
|
Амилоксифенилметилен- |
|
|||||||||||||||||||
|
|
[М]+ (45), 258 (21), 182 (100), |
|||||||||||||||||||
|
[4-(5H-хромено[2,3- |
|
76(2) [14]. |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
b]пиридин-5- |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
ил)фенил]амин |
|
|
5.Физико-химические характеристики производных 1,3-дитиола
№Соединение Растворитель, Спектральные
(брутто-формула, |
Т.пл. ºС |
характеристики, элементный |
||||||||
молекулярная масса, |
|
анализ |
||||||||
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название) |
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||||||
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1 |
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Этанол |
Спектр 1Н ЯМР, δ, м.д. |
|
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|
(CDCl3): 4.50 (2Н, с, СН2), 6.29 |
|
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|
95-96 ºС |
(1Н, с, СН Het), 7.20-7.37 (4Н, |
|
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|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м, С6Н4). |
C12H16S2Br; 304,28 |
|
Масс-спектр, m/z (I отн, %): 259 |
||||||||
|
[М]+ (100), 258 [М-1]+ (97), 212 |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4-(4-бромфенил)-1,3- |
|
[M-CH2SH]+ (18), 179 [M-Br]+ |
||||||||
|
(3), 89 [C2HS2]+ (52), 76 [C6H4]+ |
|||||||||
|
|
|
|
дитиол |
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(5) [22]. |
|
|
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|
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29 |
|
Продолжение
2 |
|
|
|
|
|
|
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|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР, |
δ, |
|
|
|
|
|
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|
|
м.д.(CDCl3): 4.50 (2Н, с, СН2), |
||||
|
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|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
69-71 ºС |
6.27 (1Н, с, СН Het), 7.20-7.29 |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
(4Н, м, С6Н4). |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
Масс-спектр, m/z (I отн, %): 214 |
||||
|
C12H16S2Cl; 259,83 |
[M]+ (100), 213 [M-1]+ |
(97), 179 |
|||||||||||||||
|
4-(4-хлорфенил)-1,3- |
[M-Cl]+ |
(10), 168 [M-CH2SH]+ |
|||||||||||||||
|
(34), 89 [C2HS2]+ (32), 76 [C6H4]+ |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
дитиол |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(23) [22]. |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н |
ЯМР, |
δ, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
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|
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|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
м.д.(CDCl3): 4.47 (2Н, с, СН2), |
||||
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
45-46 ºС |
6.26 (1Н, с, СН Het), 7.23- |
||||
|
|
C12H17S2; 225,39 |
7.41(5Н, м, Ph) [22]. |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
4-фенил-1,3-дитиол |
|
|
|
|
|
||||||||||||
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Этанол |
Спектр |
1Н ЯМР, δ, м.д. |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CDCl3): 1.14 (3Н, т, СН3), 3.43 |
||||
|
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|
|
|
|
|||||
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|
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|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(2Н, к, СН2), 6.47 (1Н, с, СН=), |
||||
|
|
|
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|
|
|
|
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|
|||||
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|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6.81 (1Н, с, СН Het), 7.27-7.40 |
||||
|
C14H20S2OBr; 348,34 |
(4Н, м, С6Н4). |
|
|
|
|||||||||||||
|
4-(4-бромфенил)-2- |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
этокси-1,3-дитиол |
|
|
|
|
|
||||||||||||
5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гексан |
Спектр |
1Н |
ЯМР |
δ, |
м. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
д.(CDCl3): 3.73(3Н, с, OCH3), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
93-94 ºС |
4.13(1Н, с, NH), 4.18 (2Н, с, |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2), 6.04(1Н, с, С2Н Het), |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
6.25(1Н, с, С5 Н Het), 7.18- |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
7.31(12Н, м, Ar). |
|
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Масс-спектр, |
m/z |
|
(Iотн): |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
426(14), |
424(36), |
423(100), |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
215(23), |
211(73), |
121(45), |
||
|
C23H20S2NOCl; 425,99 |
107(10) [23]. |
|
|
|
N-(4-
метоксифенил)метил-4- (41-(4-хлорфенил)-1,3-
дитиол)анилин
6 |
Гексан |
Спектр 1Н ЯМР δ, м. |
|
|
д.(CDCl3): 4.10(1Н, с, NH), 4.24 |
|
110-111 ºС |
(2Н, с, CH2), 6.03(1Н, с, С2Н |
|
|
Het), 6.25(1Н, с, С5 Н Het), 7.20- |
|
|
7.30(12Н, м, Ar) [23]. |
C22H17S2NCl2; 430,41
N-(4-хлорфенил)метил-4- (41-(4-хлорфенил)-1,3-
дитиол)анилин
30