Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Пермский Государственный аграрно-технологический университет им. Д.Н. Прянишникова

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

433

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

09.01.2024

Размер:

1.05 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 12 / 42 3 4 > Следующая >>>

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц):

2.74

(1Н,

т,

J1,2=5.7,

, гексан

J2,3=5.4, С7Н в С7Н7); 5.40-5.45

C20H16NCl; 305.81

(гор.)

(2Н, д.д, J1,2=6.0, J2,3=5.4, С1,6Н в

С7Н7); 6.25-6.29 (2Н, м,

2,5

Н в

N-4-хлорфенилметилен-41-

139-140 ºС

С7Н7);

6.75

(2Н,

т,

J1,2=3.0,

J2,3=2.7, С

3,4

Н в С7Н7); 7.21-7.25

(7-циклогепта-1,3,5-

(2Н, м,

орто-С6Н4-N); 7.38-7.45

триенил)анилин

(4Н, м,

2Н мета-С6Н4-N +

2Н

мета-С6Н4-СН); 7.84

(2Н, д,

J=8.4, орто-С6Н4-СН); 8.45 (1Н,

с, CH=N).

Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 305

M+ (52), 194 (5), 168 (16), 167

(100), 91 (6), 76 (7).

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 2.74 (1Н, т, J=5.4, С7Н в

, гексан

С7Н7); 3.87 (3Н, с, ОСН3); 5.41-

C21H19NO; 301.39

(гор.)

5.46

(2Н,

д.д, J=5.4,

С1,6Н в

С7Н7); 6.23-6.29 (2Н, м,

2,5

Н в

N-4-

108-109 ºС

С7Н7);

6.75

(2Н,

т,

J1,2=3.3,

J2,3=3.0, С

3,4

Н в С7Н7); 6.98 (2Н,

метоксифенилметилен-41-

д, J=8.7,

мета-С6Н4-СН); 7.21

(7-циклогепта-1,3,5-

(2Н, д, J=8.7, орто-С6Н4-N); 7.37

триенил)анилин

(2Н, д, J=8.1, мета-С6Н4-N); 7.84

(2Н, д, J=9, орто-С6Н4-СН); 8.41

(1Н, с, CH=N).

Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 301

(100),

270

(1),

167

(74),

134

(3),

91 (8), 76 (3) [15].

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

Этанол,

(J,Гц):

2.74

(1Н,

т,

J1,2=5.4,

дихлорметан

J2,3=5.7, С7Н в С7Н7); 3.94 (3Н, с,

, гексан

мета-ОСН3); 3.98 (3Н, с, пара-

(гор.)

ОСН3); 5.41-5.46 (2Н, д.д, J=6.0,

C22H21NO2; 331.42

С1,6Н в С7Н7); 6.24-6.29 (2Н, м,

118-120 ºС

С2,5Н

С7Н7); 6.75

(2Н, т,

N-3,4-

J1,2=2.4, J2,3=3.6, С3,4Н в С7Н7);

диметоксифенилметилен-

6.93 (1Н, д, J=8.1, мета-С6Н4-

41-(7-циклогепта-1,3,5-

СН); 7.20-7.39 (6Н, м, 4Н С6Н4-N

триенил)анилин

+ 2Н орто-С6Н4-СН); 8.39 (1Н, с,

CH=N).

Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 331

M+ (100), 194 (4), 167 (78), 91

(8), 76 (2) [15].

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 2,75 (1Н, т, J=5.4, С7Н в

, гексан

С7Н7); 5.40-5.45 (2Н, д.д, J1,2=5.4,

(гор.)

J2,3=5.7, С1,6Н в С7Н7); 6.24-6.29

C20H16NBr; 350.26

(2Н, м, С2,5Н в С7Н7); 6.73-6.76

N-4-бромфенилметилен-41-

143-144 ºС

(2Н, м, С3,4Н в С7Н7); 7.21-7.24

(2Н, д.д, орто-С6Н4-N); 7.39 (2Н,

(7-циклогепта-1,3,5-

д, J=8.4, мета-С6Н4-N); 7.59-7.61

триенил)анилин

(2Н, д.д, мета-С6Н4-СН); 7.75-

7.78 (2Н, д.д, орто-С6Н4-СН);

8.43 (1Н, с, CH=N).

Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 349

(46), 194 (5), 168 (14), 167 (100),

91 (5), 76 (8). Масс-спектр, м/z

(Iотн.%): 271 (100), 194 (6), 180

(2), 167 (80), 91 (5), 77 (6).

Элементный анализ: Найдено,

%: C, 68.06; H, 4.34; N, 3.86.

Вычислено, %: C, 68.58; H, 4.60;

N, 3.99 [15].

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 2,77 (1Н, т, J=5.4, С7Н в

, гексан

С7Н7); 5.40-5.45 (2Н, д.д, J1,2=5.7,

(гор.)

J2,3=5.4, С1,6Н в С7Н7); 6.26-6.29

C20H16N2O2; 316.36

(2Н, м, С2,5Н в С7Н7); 6.75 (2Н, т,

156-158 ºС

J=3.0, С3,4Н в С7Н7); 7.29 (2Н, д,

N-4-нитрофенилметилен-

J=8.1, орто-С6Н4-N); 7.43 (2Н, д,

41-(7-циклогепта-1,3,5-

J=8.4, мета-С6Н4-N); 8.08 (2Н, д,

триенил)анилин

J=8.7, орто-С6Н4-СН); 8.32 (2Н,

д, J=8.7, мета-С6Н4-СН); 8.59

(1Н, с, CH=N). 316 [М]+ (61);

194(4);

135(4);

167(100);

91(10);

77(7); 76(9).

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц):

0.94 (3Н,

т,

J1,2=6.9,

C25H27NO; 357.50

, гексан

J2,3=7.2, СН3); 1.33-1.59

(4Н, м,

(гор.)

2СН2); 1.76-1.86 (2Н, м, СН2); 2,73

(1Н, т,

J1,2=5.7, J2,3=5.4,

С7Н в

N-4-

92-93 ºС

С7Н7);

3.99-4.04

(2Н,

м,

СН2-О);

амилоксифенилметилен-

5,41-5,45 (2Н, д.д, С1,6Н в С7Н7);

41-(7-циклогепта-1,3,5-

6.25-6.29 (2Н, м, С2,5Н в С7Н7);

триенил)анилин

6.75 (2Н, т, J1,2=3.0, J2,3=2.7, С3,4Н

в С7Н7); 6.96 (2Н, д, J=8.7, мета-

С6Н4-СН); 7.22

(2Н,

т,

J1,2=6.3,

J2,3=8.1, орто-С6Н4-N); 7,37 (2Н,

д, J=8.4, мета-С6Н4-N); 7,84 (2Н,

д, J=8.4, орто-С6Н4-СН); 8.40 (1Н,

с, CH=N).

Масс-спектр, м/z (Iотн.%): 357

M+ (74), 286 (55), 168 (14), 167

(100), 91 (11).

				Продолжение

24		Этанол,	Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.
		дихлорметан	(J,Гц): 2,76 (2Н, т, 2 С7Н в С7Н7);
		дихлорметан	(J,Гц): 2,76 (2Н, т, 2 С7Н в С7Н7);
		, гексан	5.42-5.47 (4Н,	д.д, J1,2=6.0,
		(гор.)	J2,3=5.7, 2 С1,6Н в С7Н7); 6.27-6.29
			(4Н, м, 2 С2,5Н в С7Н7); 6.76 (4Н,
		246-247 ºС	т, 2 С3,4Н в С7Н7); 7.25-7.43 (8Н,
	C34H28N2; 464.61		м, 2 С6Н4-N); 8.02 (4Н, с, 2 С6Н4);
			8.56 (2Н, с, 2 CH=N).
	п-фталилиден-бис-[4-(7-		Масс-спектр, m/z	(Iотн.%): 464
	циклогепта-1,3,5-		[М]+ (73); 194(4); 102(12);
	триенилфенилимин)]		167(100); 91(10) [9].

2. Физико-химические характеристики производных дибензосуберена

№	Соединение	Растворитель,	Спектральные характеристики,
	(брутто-формула,	Т.пл. ºС	элементный анализ
	молекулярная масса,
	название)

1			Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.
			(J,Гц): 3.89 (2Н, с,		СН2); 7.02
		Этанол,	(2Н, с, 10,11 СН=СН); 7.19-7.30
		дихлорметан,	(8Н, м, АrН).
	C15H12; 192.26	гексан (гор.)	Масс-спектр,	m/z (Iотн.%): 192
			[М]+(100);	165(15);	139(3);
	5Н-	129-130 ºС	94(10); 77(11) [12].
	дибензо[a,d]циклогептен
	(дибензосуберен)
2		Этанол,	Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.
		дихлорметан,	(J,Гц): 3.16 (4Н, с, СН2–СН2 );
		гексан (гор.)	4.11 (2Н, с, СН2); 7.05-7.30 (8Н,
			м, АrН).
	C15H14; 194.28	74-76 ºС	Масс-спектр,	m/z (Iотн.%): 194
			[М]+(100); 165(15); 179(72);
	10,11-дигидро-5Н-		165(18); 155(22); 89(15); 76(5)
	дибензо[a,d]циклогептен		[12].
	(дибензосуберан)
3		Этанол,	ИК-спектр, νmax,см-1: 3409, 3346
		дихлорметан	(N-H). Спектр 1Н ЯМР (CDCl3),



			δ, м.д. (J,Гц): 3,50 (уш. с, 2Н,


		152-153 ºС	NH2), 5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11),
			6,33-6,40 (4Н, м, С6Н4), 6,71(2Н,
	C21H17N; 283.37		с, С10-11Н в С15Н11), 7,25-7,45 (8Н,
	C21H17N; 283.37		м, С1-4,6-9Н в С15Н11).
			м, С1-4,6-9Н в С15Н11).
	4-(5Н-		Масс-спектр,	м/z (Iотн.%): 283
	4-(5Н-		(100), 282 (45), 281 (5), 267 (13),
	ибензо[a,d]циклогептен-5-		(100), 282 (45), 281 (5), 267 (13),
	ибензо[a,d]циклогептен-5-		191(15), 190 (6), 91 (100), 77 (5)
	ил)анилин		191(15), 190 (6), 91 (100), 77 (5)
	ил)анилин		[18]
	(дибензосуберениланилин)		[18]
	(дибензосуберениланилин)

		13

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 2.79 (6Н, с, 2СН3); 5.28

132-133 ºС

(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.43 (4Н, с,

Ar), 6.71 (2Н, с, С10-11Н в С15Н11);

C23H21N; 311.43

7.21-7.44

(8Н,

м,

С1-4,6-9Н

С15Н11).

п-N,N-диметиламино-4-

Масс-спектр,

м/z

(Iотн.%): 311

[М]+ (100), 267 (13), 191(14), 190

(5Н-

дибензо[a,d]циклогептен-

(6), 91 (4), 77 (3) [18].

5-ил)анилин (п-N,N-

диметиламино-4-(5Н-

дибензосуберенил)

анилин)

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 4.51 (4Н, с, 2СН2); 5.25

162-165 ºС

(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.35-6.44

(4Н, д.д,

J1,2=8.4,

J2,3=9.0 Гц,

C35H29N; 463.62

С6Н4-N);

6.72

(2Н,

с, С10-11Н в

С15Н11); 7.10-7.43 (16Н, м, 10Н в

п-N,N-дибензиламино-4-

2C6H5 + 6Н С2-4,6-8Н в С15Н11);

(5Н-

7.65 (2Н, д, J=7.8, С1,9Н в С15Н11).

дибензо[a,d]циклогептен-

Масс-спектр, м/z

(Iотн.%): 463

5-ил)анилин (п-N,N-

[М]+ (87), 372 (31), 267 (10),

дибензиламино-4-(5Н-

191(53), 190 (7), 91 (100), 77 (5).

дибензосуберенил)анилин

Элементный анализ: Найдено,

)

%: C, 90.37; H, 6.65; N, 2.81.

Вычислено, %: C, 90.67; H, 6.30;

N, 3.02 [18].

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц):

1.55 (3H, c, CH3); 4.84

79-80 ºС

(2Н, уш. с, NH2), 5.40 (1Н, с, С5Н

в С15Н11); 6.48 (1Н, д, J=7.8,

C22H19N; 297.40

орто-С6Н4-NH2); 6,86-7.54 (12Н,

м, 2Н

Ar +

10Н

С1-4,6-11Н

4-метил-2-(5Н-

С15Н11).

дибензо[a,d]циклогептен-

Масс-спектр, м/z

(Iотн.%): 297

5-ил)анилин (4-метил-2-

[М]+

(2), 191(100,), 190 (6),

(5Н-дибензосуберенил

106(13), 91(2) [18].

)анилин)

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 4.62 (2Н, уш. с, NH2); 5.41

(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.41 (2Н, д,

142-143 ºС

J=8.7 Гц, 1Н орто- + 1Н мета-

C21H16NBr; 362.27

С6Н4-NH2), 7.10-7.52 (11Н, м, 1Н

орто-С6Н4-Br + 10Н С1-4,6-11Н в

4-бром-2-(5Н-дибензо

С15Н11).

[a,d]циклогептен-5-ил)

Масс-спектр, м/z

(Iотн.%):

361

анилин (4-бром-2-(5Н-ди

-бензосуберенил) анилин)

[М] (1), 191(100), 190 (6), 171 (3),

91(3) [18].

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 3.85 (1H, c, NH); 4.18 (2Н,

c, CH2); 5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11);

128-129 ºС

6.31-6.39 (4Н, м, С6Н4-NH); 6.72

(2Н, с, С10-11Н в С15Н11); 7.23-7.44

C28H23N; 373.50

(13Н, м, 5Н С6Н5 + 8Н С1-4,6-9Н в

N-бензил-4-(5-

С15Н11).

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 373

дибензо[а,d]циклогептен-

[М]+(100);

282(15);

191(19);

5-ил)анилин (N-бензил-4-

91(43); 77(3).

(5-дибензосуберенил)

Элементный анализ:

Найдено,

анилин)

%: C, 89.51; H, 6.05; N, 3.51.

Вычислено, %: C, 90.04; H, 6.20;

N, 3.75 [3].

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

C29H2

дихлорметан

(J,Гц): 3.75 (3Н, с, ОСН3); 3.83

(1H, c, NH); 4.10 (2Н, c, CH2);

5NO; 403.53

163-164 ºС

5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.39

N-4-метоксифенилметил-

(4Н, с, С6Н4-NH); 6.70 (2Н, с, С10-

41-(5Н-

11Н в С15Н11); 6.79-6.82 (2Н, м,

дибензо[а,d]циклогептен-

мета-С6Н4-CH2); 7.18-7.43 (10Н,

5-ил)анилин (N-4-

м, 2Н орто-С6Н4-CH2 + 8Н С1-4,6-

метоксифенилметил-41-

9Н в С15Н11).

(5Н-дибензосуберенил)

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 403

анилин)

[М]+(16);

282(2);

191(9);

121

(100); 91(3) [3].

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 3.82 (6H, с, 2ОСН3); 3.94

(1H, c, NH); 4.11 (2Н, c, CH2);

C30H27NO2; 433.55

86-88 ºС

5.27 (1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.40

(4Н, с, С6Н4-NH); 6.69 (2Н, с, С10-

N-3,4-

11Н в С15Н11); 6.74-6.85 (3Н, м,

диметоксифенилметил-41-

2Н орто-С6Н4-СН2 + 1Н мета-

(5Н-

С6Н4-СН2); 7.24-7.44 (8Н, м, С1-

дибензо[а,d]циклогептен-

4,6-9Н в С15Н11);

5-ил)анилин (N-3,4-

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 433

диметоксифенилметил-41-

[М]+(13); 282(3); 267(3); 191(10);

(5Н-дибензосуберенил)

151(100) [3].

анилин)

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 3.91 (1H, c, NH); 4.14 (2Н,

C28H22

c, CH2); 5.26

(1Н, с, С5Н в

NBr; 452.40

174-175 ºС

С15Н11); 6.38 (4Н, с, С6Н4-NH);

N-4-бромфенилметил-41-

6.70 (2Н, с, С10-11Н в С15Н11);

7.13-7.43 (12Н, м, 4Н С6Н4-СН2 +

(5Н-дибензо [а,d]

8Н С1-4,6-9Н в С15Н11).

циклогептен-5ил)анилин

Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 451

(N-4-бромфенилметил-41-

[М]+(100); 372(6); 282(40);

(5Н-дибензосуберенил)

267(32); 191(67); 78(3) [3].

анилин)

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

дихлорметан

(J,Гц): 3.73 (1H, c, NH); 4.22 (2Н,

c, CH2); 5.26

(1Н, с, С5Н в

137-138 ºС

С15Н11); 6.19-6.40 (4Н, м, С6Н4-

C27H22N2; 374.49

NH); 6.72 (2Н,

с, С10-11Н в

С15Н11); 7.02-7.44

(11Н, м, 3Н

N-3-пиридинилметил-4 -

С5Н4N + 8Н С1-4,6-9Н в С15Н11);

(5Н-дибензо

8.54 (1Н, с, СН=N в С5Н4N).

[а,d]циклогептен-5-

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 374

ил)анилин (N-3-

[М]+(100); 282(32); 191(34); 78(3)

пиридинилметил-41-(5Н-

[3].

дибензосуберенил)

анилин)

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.:

дихлорметан,

5,37 (с, 1Н, С5Н в С15Н11), 6,59 (д,

гексан (гор.)

J=8,1 Гц, 2Н, орто-С6Н4-N), 6,72

(с, 2Н, С10-11 Н в С15Н11), 6,92 (д,

C28H21N; 371.48

186-187 ºС

J=8,4 Гц, 2Н, мета-С6Н4-N), 7,25-

7,50 (м, 11Н: 2Н мета-С6Н5-СН,

N-бензилиден-4-(5-Н-

1Н пара-С6Н5-СН, 8Н С1-4, 6-9 Н в

С15Н11), 7,82 (д.д, 2Н, орто-С6Н5-

дибензо[a,d]циклогептен-

СН), 8,36 (с, 1Н, СН=N).

5-ил)анилин (N-

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 371

бензилиден-4-(5-Н-

(100), 267 (23), 191 (18), 90 (3), 77

дибензосуберенил)

(2).

анилин)

Элементный анализ: Найдено, %:

C, 89.98; H, 5.61; N, 3.50. Вычис-

лено, %: C, 90.53; H, 5.69; N, 3.77.

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан,

(J,Гц): 5.37 (1Н, с, С5Н в С15Н11);

тетрахлормет

6.60 (2Н, д, J=8.4, орто-С6Н4-N);

6.72 (2Н, с, С10-11

Н в С15Н11),

C28H20NCl; 405.93

ан (гор.)

6.90 (2Н, д, J=8.4, мета-С6Н4-N),

N-4-хлорфенилметилен-

168-170 ºС

7,25-7,50 (10Н, м, 2H мета-С6Н5-

41-(5Н-дибензо

СН + 8H С

1-4,6-9

Н в С15Н11); 7.76

[a,d]циклогептен-5-

(2Н, д, J=8.4,

орто-С6Н5-СН),

8,32 (1Н, с, СН=N).

ил)анилин (N-4-

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 405

хлорфенилметилен-4 -

(100), 267 (36), 191 (46), 76(9).

(5Н-дибензосуберенил)

анилин)

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

дихлорметан,

(J,Гц): 3.84 (3Н, с, ОСН3); 5.37

тетрахлормет

(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.59 (2Н, д,

C29H23NO; 401.51

ан (гор.)

J=8.1, орто-С6Н4-N); 6.72 (2Н, с,

10-11

Н в С15Н11); 6.93-7.03 (4H,

N-4-

177-178 ºС

м, 2Н мета-С6Н4-N + 2Н мета-

метоксифенилметилен-41-

С6Н4-СН); 7.24-7.85 (10Н, м, 2Н

(5Н-дибензо

орто-С6Н4-СН + 8Н С1-4,6-9Н в

[a,d]циклогептен-5-

С15Н11); 8.28 (1H, c, CH=N).

ил)анилин (N-4-

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 401

метоксифенилметилен-41-

[М]+(100); 281(3); 267(33);

(5Н-дибензосуберенил)

191(39); 121 (6); 90(5).

анилин)

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ,м.д.

дихлорметан,

(J,Гц): 3.94 (6Н, с, ОСН3); 5.37

бензол (гор.)

(1Н, с, С5Н в С15Н11); 6.59 (2Н, д,

C30H25NO2; 431.54

J=7.8, орто-С6Н4-N); 6.71 (2Н, с,

150-151 ºС

С10-11Н в С15Н11); 6.87-7.03 (3Н,

N-3,4-

м, 1Н мета-С6Н4-СН + 2Н мета-

диметоксифенилметилен-

С6Н4-N); 7.24-7.49

(10Н, м, 2H

41-(5Н-дибензо[a,d]

мета-С6Н4-N +

8Н С1-4,6-9Н

циклогептен-5-ил)анилин

С15Н11); 8.26 (1H, c, CH=N).

(N-3,4-

Масс-спектр, m/z

(Iотн.%): 431

диметоксифенилметилен-

[М]+(100); 281(3); 267(28);

41-(5Н-дибензосуберенил)

191(41); 164(4).

анилин)

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан,

(J,Гц): 5.36 (1Н, с, С5Н в С15Н11);

тетрахлормет

6.59 (2Н, д, J=9.0, орто-С6Н4-N);

C28H20NBr; 450.38

ан (гор.)

6.71 (2Н, с, С10-11 Н в С15Н11), 6.91

(2Н, д, J=8.4, мета-С6Н4-N), 7,23-

N-4-бромфенилметилен-

174-175 ºС

7,70 (10Н, м, 2H мета-С6Н5-СН +

41(5Ндибензо[a,d]циклоге

8H С1-4,6-9Н в С15Н11); 7.68 (2Н, д,

птен-5-ил)анилин (N-4-

J=8.4, орто-С6Н5-СН), 8,29 (1Н, с,

бромфенилметилен-41-

СН=N).

(5Н-дибензосуберенил)

Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 449

анилин)

(100), 281(3); 267 (54), 191 (69).

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан,

(J,Гц): 5.36 (1Н, с, С5Н в С15Н11);

гексан (гор.)

6.61 (2Н, д, J=7.8, орто-С6Н4-N);

6.71 (2Н, с, С10-11 Н в С15Н11); 6.92

C27H20N2; 372.47

164-165 ºС

(2Н, д, J=8.4, мета-С6Н4-N); 7,23-

1-4,6-9

7,49 (8Н, м, С

Н в С15Н11);

N-3-пиридинилметилен-

7.22-7.25 (2Н, м, 1Н орто-С5Н4N-

СН + 1H мета-С5Н4N-СН); 8,39

41-(5Н-

(1Н, с, СН=N); 8.63-8.65

(1Н,

м,

дибензо[a,d]циклогептен-

пара-С5Н4N-СН);

8.93

(1Н,

с,

5-ил)анилин

СН=N в С5Н4N).

Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 372

(100), 281(3); 267 (54), 191 (69).

Элементный анализ: Найдено,

%: C, 86.85; H, 5.55; N, 7.41.

Вычислено, %: C, 87.06; H, 5.41;

N, 7.52.

Продолжение

Этанол,

Спектр 1Н ЯМР (CDCl3), δ, м.д.

дихлорметан,

(J,Гц): 0.89-0.94 (3Н, м, СН3);

бензол (гор.)

1.33-1.48 (4Н, м, 2СН2); 1.74-1.83

C33H31NO; 457.62

(2Н, м, СН2); 3.96-4.04 (2Н, м,

104-105 ºС

ОСН2);

5.36

(1Н, с,

С5Н

N-4-

С15Н11); 6.57 (2Н, д, J=7.5, орто-

С6Н4-N);

6.71

(2Н, с,

С10-11 Н в

амилоксифенилметилен-

С15Н11), 6.87-6.93 (4Н, м, 2Н

41-(5Н-

дибензо[a,d]циклогептен-

мета-С6Н4-N

+ 2Н мета-С6Н4-

СН); 7,24-7,49 (8Н, м, С1-4,6-9Н в

5-ил)анилин

С15Н11); 7.75 (2Н, д, J=8.4, орто-

С6Н5-СН), 8,27 (1Н, с, СН=N).

Масс-спектр, m/z (Iотн.%): 457

(100); 267 (27); 191 (48); 176(3).

3. Физико-химические характеристики производных 9Н-ксантена

№

Соединение (брутто

Растворитель,

Спектральные характеристики,

-формула, молекулярная

Т.пл. ºС

элементный анализ

масса, название)

Этанол :

Спектр 1Н ЯМР, (CCl4), δ, м.д.:

Бензол

3,18 (с, 2Н, СH2), 4.83 (с, 1Н,

1:1

C9Н), 6.51 -7.11 (м, 15Н).

Масс-спектр, m/z (I отн, %):

186 ºС

361(36),181(66).

С26Н18О2; 362,43

1-(ксантен-9-ил)ксантен

Этанол

Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ,

м.д. 0.91-0.93 (6H, с, 2CH3), 1.32

82-97 ºС

(14H, с, 7CH2), 1.83-1.87 (2H, т,

C37H41NO3; 547,74

(наблюдается

CH2), 3.68 (3H, с, ОCH3), 4.01-

две точки

4.04 (2H, т, ОCH2), 6.26 (1H, с,

плавнения)

С9H

Het),

6.63-7.91

(15H,

м,

4-метокси-N-(4-

2Ph+Het),

8.43 (1Н,

д,

СН=N,

(Децилокси)бензилиден)-

Het).

2-(9H-ксантен-9-

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 493

ил)анилин

[М]

(52), 181 (100).

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ,

Бензол

м.д.: 3.78 (1H, c, NH), 3.96 (2H,

при 189 ºС

c, CH2), 5.18 (1H, c, C9H, Het),

образование

5.28 (1H, c, C9H, Het), 6.45 (1H,

мутной

д, C1HC, Het), 6.72-7.26 (23H, м,

C39H29NO2; 543,67

жидкости,

Ph+Het).

просветление

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 543

N-Бензил-4-[9Н-(1-

наступает при

[М]+ (4), 452 (100), 181 (35), 91

ксантен-9-

193 ºС

(6) [5].

ил)ксантенил]анилин

Продолжение

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 3.69 (1H, c, NH), 3.97 (2H, c,

202-204 ºС

CH2), 5.17 (1H, c, C9H, Het), 5.32

(1H, c, C9H, Het), 6.48-6.51 (1H,

д, C8H, Het), 6.74-7.34 (22H, м,

2Ph+Het), 8.17-8.19 (д,

1Н,

C38H28N2O2; 544,65

СН=N, Het).

Масс-спектр, m/z (Iотн., %):

544

4-(4-(5H-хромено[2,3-

[М]+

(7), 452 (3), 182 (19), 181

(63), 180 (4), 91 (8), 77 (0.6) [5].

b]пиридин-5-ил)-9H-

ксантен-9-ил)-N-

бензиланилин

Этанол

Спектры 1Н ЯМР, (CDCl3) δ,

м.д. 0.94-0.97 (3H, т, CH3), 1.40-

120-122 ºС

1.5 (4H, м, 2CH2), 1.80-1.85 (2H,

м, CH2), 3.66 (3H, с, ОCH3),

4.02-4.07 (2H, м, ОCH2), 6.22

C32H31NO3; 477,60

(1H, с, С9H Het), 6.60-8.40 (15H,

м, 2Ph+Het).

4-Метокси-N-(4-

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 405

[М]

(87), 302 (15), 181 (100).

(амилокси)бензилиден)-

2-(9H-ксантен-9-

ил)анилин

Этанол

Спектр 1Н ЯМР

(СDCl3), δ,

м.д.: 0.85-0.89 (3Н, т, СН3);

55-72 ºС

1.26-1.80 (16Н, м, 8СН2), 3.96-

4.00 (2Н, т, ОСН2), 5.26 (1Н, с,

С9Н, Het), 6.92-7.79 (16Н, м,

Ar+Het), 8.33 (1Н, с, СH=N).

C36H39NO2; 517,71

Масс спектр, m/z (Iотн,%): 517

[М]

(27), 257 (14),

181 (100)

[6].

Децилоксибензилметилен

-[4-(9H-ксантен-9-

ил)анилин

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 2.26 (3H, с, CH3), 2.95 (2H,

245-250 ºС

уш. c, NH), 5.32 (2H, c, 2 C9H, 2

Het), 6.91-7.19 (18H, м, Het).

Масс-спектр, m/z (Iотн., %):

467[М]+ (100), 286 (15), 271 (2),

181 (60) [7].

С33Н25NO2; 467,57

4-метил-2,6-ди(9Н-

ксантен-9-ил)анилина

Продолжение

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 5.10 (1H, уш. с, NH), 6.00

231 ºС

(1H, c, C9H, Het), 6.71-6.73 (2H,

д, С2,С6 Ph), 7.40-7.42 (2H,

д,

С4,С5 Het), 8.00-8.10 (2H,

д,

C19H14N2O3; 318,33

С3,С5 Ph), 7.07-7.36 (6H, м, Het).

4-Нитро-N-(9Н-ксантен-

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 318

9-ил)анилин

[М]+ (100) [7].

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 4.36 (1H, уш. с, NH), 5.37

186 ºС

(1H, c, C9H, Het), 6.50-6.53 (2H,

д, С2,С6 Ph), 6.70-7.39 (10H, м,

Het+Ph).

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 352

C19H14BrNO; 352,23

[М]+ (100) [7].

4-Бром-N-(9Н-ксантен-9-

ил)анилин

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 1.32-1.37 (3H, т, CH3), 4.26-

201 ºС

4.36 (2H, кв, ОCH2), 6.02 (1H, c,

C9H,

Het), 6.69-6.71 (2H,

д,

С2,С6 Ph), 7.49-7.51 (2H, д, С4,С5

C22H19NO3; 345,40

Het), 7.85-7.88 (2H, д, С3,С5 Ph),

7.04-7.32 (6H, м, Het).

4-Карбоэтокси-N-(9Н-

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 373

ксантен-9-ил)анилин

[М]

(73), 272 (3) [7].

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 0.94-0.99 (3H, т, CH3), 1.46-

138 ºС

1.51 (2H, кв, CH2), 1.66-1.73

(2H, п, CH2), 4.25 (2H, т, ОCH2),

5.00 (1H, уш. c, NH), 5.99 (1H, c,

C24H23NO3; 373,45

C9H,

Het), 6.71-6.74 (2H,

д,

С2,С6 Ph), 7.45-7.47 (2H, д, С4,С5

4-Карбобутокси-N-(9Н-

Het), 7.85-7.88 (2H, д, С3,С5 Ph),

7.00-7.35 (6H, м, Het).

ксантен-9-ил)анилин

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 344

[М]+ (100), 272 (11) [7].

Бензол

Спектр 1Н ЯМР, (СDCl3), δ, м.

д.: 1.69 (3H, с, CH3, Ph-NH), 2.36

216-218 ºС

(3H, c, CH3 CO), 5.35 (1H,

C9H, Het), 6.91-7.46 (11H, м,

Het).

C22H19NO2; 329,40

Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 329

[М]+ (17), 256 (4), 43 (5) [7].

9-(2-Ацетиламино-5-

метил-фенил)ксантен

<<< < Предыдущая 12 / 42 3 4 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
09.01.20241.04 Mб1429.pdf
#
09.01.2024355.98 Кб043.pdf
#
09.01.20241.05 Mб0430.pdf
#
09.01.20241.05 Mб1431.pdf
#
09.01.20241.05 Mб0432.pdf
#
09.01.20241.05 Mб0433.pdf
#
09.01.20241.05 Mб0434.pdf
#
09.01.20241.05 Mб1435.pdf
#
09.01.20241.06 Mб0436.pdf
#
09.01.20241.06 Mб0437.pdf
#
09.01.20241.07 Mб1438.pdf