- •Тема 6. Соединения со смешанными функциями
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны
- •Оксокислоты
- •Химические свойства
- •2. Кето-енольная таутомерия-оксокислот.
- •Оксокислоты
- •Стереоизомерия
- •(Оптические,
- •Энантиомеры
- •Глоссарий
- •Тема 6. Аминокислоты. Первичная структура белков и пептидов
- •I. Аминокислоты с неполярными (гидрофобными) r-группами (8):
- •II. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) незаряженными
- •III. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) положительно заряженными радикалами (3):
- •IV. Аминокислоты с полярными (гидрофильными) отрицательно заряженными радикалами (2):
- •III. Биологически важные реакции - аминокислот
- •2. Реакция декарбоксилирования:
- •IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов.
- •3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – днфб (реактивом Сенджера):
- •Тема 8. Углеводы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Тема 8-1. Углеводы. Моносахариды Теория
- •Важнейшие природные моносахариды Альдопентозы
- •Альдогексозы Кетогексоза
- •Перспективные формулы Хеуорса
- •Цикло-цепная таутомерия моносахаридов – это существование в водном растворе смеси таутомерных форм, способных превращаться друг в друга через открытую таутомерную форму:
- •3. Мутаротация сахаров При растворении кристаллической таутомерной формы углевода в воде наблюдается явление мутаротации.
- •4. Конформации моносахаридов
- •5. Эпимеризация
- •6. Химические свойства моносахаридов
- •1. Окисление
- •Галактаровая и др.) кислоты
- •Тема 8-2. Ди – и полисахариды
- •Дисахариды
- •Цикло-цепная таутомерия дисахаридов
- •Химические свойства дисахаридов
- •Реакция «серебряного зеркала»:
- •Полисахариды
- •Тема 9. Гетероциклические соединения
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятий и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Электронное строение «пиррольного» атома азота
- •Шестичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом
- •Электронное строение «пиридинового» атома азота
- •Химические свойства
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами
- •Химические свойства
- •Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами Пиримидин
- •Производные пиримидина
- •Полициклические гетероциклы
- •Триптофан
- •Хинолин и изохинолин
- •Нуклеиновые кислоты
- •Общая схема построения нуклеиновых кислот
- •Нуклеиновые кислоты
- •Нуклеотиды
- •Названия нуклеозидов и нуклеотидов
IV. Аналитические, качественные реакции аминокислот и пептидов.
Многие качественные реакции в настоящее время для обнаружения
-аминокислот и пептидов.
1. Способность к образованию комплексных солей с ионами тяжелых металлов:
··
2NH2-CH-C=O+Cu2++2Н+
ROH
··
Комплексная соль Cu2+хорошо растворима в воде и окрашена в ярко-синий цвет, что может быть использовано как качественная реакция на- аминокислоты.
2. Образование оснований Шиффа:
H-C=O+H2N-CH2-COOHH2C-NH-CH2-COOHH2O+
глицин
HOH
+ CH2=N-CH2-COOH
метилениминокислота
Реакция лежит в основе метода формольного титрования по Зеренсену. Сами аминокислоты вследствие амфотерности не могут быть оттитрованы щелочью. Иминокислота содержит свободную карбоксильную группу и может быть определена количественно титрованием щелочью.
3. Взаимодействие с 2,4-динитрофторбензолом – днфб (реактивом Сенджера):
+H2N-CH-COOH
–HF
R
ДНФБ -аминокислота ДНБ-производное
ДНБ-производное аминокислоты может быть выделено и идентифицировано хроматографически. Метод служит для определения аминокислотной последовательности белка.
4. Нингидриновая реакцияобусловлена наличием- аминогруппы, качественная реакция на- аминокислоты, пептиды и белки:
t°
+NH2-CH-COOH
2
R
- аминокислота
нингидрин
H + CO2 + 3H2O + R-CHO
продукт сине-фиолетового цвета
Глоссарий
Амфотерность– способность соединения проявлять и кислотные, и основные свойства.
Первичная структура пептидов и белков– это аминокислотная последовательность, т.е. порядок чередования-аминокислотных остатков в молекуле.
Вторичная структура пептидов и белков– это пространственная ориентация основной полипептидной цепи. Основные виды -- спираль и–структура.
Изоэлектрическое состояние молекулы– состояние молекулы аминокислоты, пептида или белка, при котором суммарный заряд на молекуле равен нулю.
Изоэлектрическая точка– значение рН водного раствора аминокислоты, пептида или белка, при котором молекула достигает изоэлектрического состояния.
Пептидная связь (группа)– это группа атомов -СО–NН - , регулярно повторяющаяся в полимерной цепи молекулы.