Добавил:
uncu4ek
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:лекции / 22 Лекции АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ.ppt
Химические свойства
Как все ненасыщенные кетоны хиноны вступают в р-ции 1,4-присоединения.
O |
OH |
|
OH |
|
|
|
|||
|
HNu |
H |
|
|
|
|
Nu |
||
|
|
Nu |
||
O |
O |
OH |
||
|
||||
|
|
Возможны и р-ции присоединения по С=О-гр.
O |
|
N |
|
OH |
|
|
N=O |
|||||
|
|
|
|
|||||||||
|
||||||||||||
|
|
|||||||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2OH |
|
|
- H2O |
|
O |
O |
OH |
Хиноны являются активными электрофилами и легко вступают в р-ции Дильса-Альдера – получение би- и полициклических систем:
O |
|
O |
OH |
+ |
CH3COOH, toC |
|
H |
O |
O |
OH |
|
Для хинонов наиболее характерны ОВР
O |
O |
OH |
- |
|
+ 2H |
+2e |
|
|
-2e- |
|
- 2H |
O |
O |
OH |
Хиноидные структуры играют важную роль в биологических окислительных процессах осуществляя транспорт электронов от субстрата к молекуле кислорода (см. тему «Изопреноиды»)
Значительный интерес представляют красители, содержащие хиноидные структуры- дифенил-, трифенилметановые красители (малахитовый зеленый, фенолфталеин), антрахиноновые красители (ализарин и др.).