Добавил:

vl_mochi Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

варианты кр

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

01.04.2023

Размер:

2.1 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 23 / 153 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

				Рейтинговая контрольная №1. Вариант 21
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
			O
HO				CH2Br2
HO				CH2Br2
1.				H
1.				H
				NaOH, TBAB
HO				NaOH, TBAB
HO
	Br	O
2.				HC(OEt)3
2.				HC(OEt)3
				TsOH
				TsOH

O	O
	HO	OH
	H	TsOH
	N	PhH, T
	N
HO	DHP, TsOH
	OH

OH OH

TsOH, RT

SH BzhOH

TFA OH

HO O TMS-CHN2

HO			Fmoc-Cl
HO
		OH	NaOH
O			NaOH
O	NH2
	O
	H2N		OH
	O
		PhMe, T
	O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO		MeO	OMe
		MeO
		OOMe
		OOMe		2Bn-Cl
	OH			2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	OH	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH	OH
		OH
1-O-Me-D-Glc

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 22

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

TsOH

MeO

PhH, T

HC(OEt)3

OEt

MeOH, TsOH, T

NO2

CH N

Et2O

1. TMS-Cl, Py, DMAP

(избыток)

H3C

2. MeOH, K2CO3

CH3

		O			OMe
	HO		OH
6.					OMe
6.	D-Xyl
	D-Xyl			HClO4
	HO		OH	HClO4
	HO		OH	PhH,T
				PhH,T
		O
7.				Bn-Cl
7.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
	O	O
8.				P	Cl
8.	EtO		OH
	EtO		OH
				Cs2CO3, DMF
			O
	HO			Fmoc-Cl
9.	HO
9.			OH	NaOH
	O			NaOH
	O	NH2
					O
10					O
10	O
	O
	H2N	OBn			O
		OBn	PhMe, T
			PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

				O	S
O
HO	OH MeOH	CbzCl	Ts-Cl	t-BuO	S	TFA
		CbzCl		t-BuO	S	TFA


H-Ser-OH NH2	HCl	Na2CO3	Py	NaH, DMF
H-Ser-OH NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 23

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

		O
2.				Cl		P
2.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
		O
	HO					CH2Br2
3.			O-t-Bu			CH2Br2
3.			O-t-Bu
	HO					NaOH, TBAB
	HO
4.	H2N				TBDMS-Cl
4.
			OH		NEt3, Im
	OH	MeO			OMe
		MeO
		OH
		OH
5.		HO
			TsOH, T
	HO	OH
	OH	OH
		OH			2Tr-Cl, NEt3
6.					2Tr-Cl, NEt3
6.	HO		OH
	HO		OH
		O
7.				Cl		P
7.	THPO		OH
	THPO		OH	Cs2CO3, DMF
				Cs2CO3, DMF
				MeO		OMe
		O				OMe
		O
8.
		OH MeOH, TsOH
		O
9.				Cu(OAc)2			1. Cbz-Cl/NaOH
9.	H2N		OH		H2O
	H2N						2. H2S
		NH2


10
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO		MeO	OMe
HO		MeO
	OOPNB

						2Bn-Cl
	HO					2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
		TsOH, T				NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 24

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO		OMe				BOM-Cl
							BOM-Cl
1.							NaOH
							NaOH
	O		O
2.					HC(OEt)3
2.			OEt
			OEt		MeOH, TsOH, T
					MeOH, TsOH, T
		O	1. HS				SH
3.						BF3-Et2O
3.	Ph		H	2. BuLi
				2. BuLi
			3. Br
4.			NH2 TBDMS-Cl
4.
			OH			NEt3, Im
			H
			N			DHP
5.						DHP
5.
	HO		O			TsOH
						TsOH

	HO
			O			O
6.	HO						Tr-Cl, NEt3
	HO					O
						O
			HO	D-Glc
			O
7.
	Br		OH			HClO4
						HClO4
			O				OH
8.	Ph		H2N
	Ph		OH
			OH		PhMe, T
					PhMe, T
			O
							Cbz-Cl
9.	N					OH	NaOH
	N	NH NH2					NaOH
		NH NH2
			O
						Fmoc-Cl
10	HO		OH			NaOH
			NH2			NaOH
			NH2
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
									O	S
			O
	HO		OH MeOH				CbzCl	Ts-Cl	t-BuO	S	TFA
	HO		OH MeOH					Ts-Cl
H-Ser-OH NH2					HCl		Na2CO3	Py	NaH, DMF
H-Ser-OH NH2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 25

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO				BOM-Cl
					BOM-Cl
1.				OH	NaOH
				OH	NaOH
				OH
2.					Me2SO4
2.
					NaOH
	HO
	O	O	1. HS		SH
3.				BF3-Et2O
3.
	O	H	2. BuLi
			3. BnBr
	OH			1. TMS-Cl, Py, DMAP
	OH		OH	(избыток)
	H3C			(избыток)
4.	H3C
4.				2. MeOH, K2CO3
	CH3			2. MeOH, K2CO3
	CH3
				O
5.
					AcO-t-Bu
					H2SO4
	HO
		OH	DHP, TsOH
6.
	OH
	HO			O
				O	CH2N2
7.					CH2N2
	N			OH	Et2O

TFAA

9. NH

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 26

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	BOM-Cl

1.						NaOH
			O			NaOH
			O		OH
2.
				O
					O-t-Bu			NH
3.					O-t-Bu
		O					BnH, T
		O
		HO	O	OH	2	MeO	OMe
			O		2
4.			HO			Me	Me
4.						HClO4
			OH			HClO4
		HO	D-Fru			PhH,T
		HO

		OH OH				O
		OH OH
5.		Ph		OH
		Ph				TsOH, RT
						TsOH, RT
		O
6.				DHP, TsOH
6.
		BzO	OH
		BzO
			O	t-BuOH
				t-BuOH
7.		Ph	Cl	NEt3, DMAP
			Cl	NEt3, DMAP
		HO				NH2
		HO					O	HO	P
8.							O


			N		S		OMe	DCB, T
			N		S		OMe
			O
						Cbz-Cl
9.		HO		OH		NaOH
						NaOH
			NH2
		O				1. Bu-Li
				H		1. Bu-Li
10				H		2. TMS-Cl
		O				2. TMS-Cl
		O
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO
		OOH	MPM-OH				TBDPS-Cl		3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
										CAN
	OH
	OH
			HCl				Im, NEt3		NaH, DMF		Py
	OH	OH
		OH

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 27

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	O
	HC(OMe)3
1.	OEt
	TsOH
	O

2.HO O-t-Bu CH2Br2

HO	NaOH, TBAB

		O	O		1. HS	SH
3.					BF3-Et2O
3.
		O	H		2. BuLi
					3. BnBr
		HO		O	TIS-Cl
4.					NEt3, Im
			N
					O
5.
						AcO-t-Bu
						H2SO4
		HO
		HO
			O		O
6.		HO				Tr-Cl, NEt3
		HO			O
					O
			HO		D-Glc
		HO			O
					O	CH2N2
7.						CH2N2
7.
			N		OH	Et2O
		O			O
8.						Fmoc-Cl
8.		H2N			OH
		H2N			OH	NaOH
		H-Gln-OH		NH2		NaOH
		H-Gln-OH		NH2
		O	NH		Cbz-Cl
9.		O
9.					NaOH
					NaOH
		O
		N	BOM-Cl
			BOM-Cl
10		N		NEt3
		N
		H
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
HO
		OOH	MPM-OH			TBDPS-Cl	3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
								CAN
	OH
	OH
			HCl			Im, NEt3	NaH, DMF		Py
	OH	OH
		OH

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 28

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

1.		HC(OEt)3
1.
		TsOH, T
	O	O
	O	O	HO	OH
	O	O

2.		OEt	TsOH
		OEt	TsOH
			PhH,T
		OH	Bn-Cl
3.		OH
3.			NaOH
		OH
		OH
4.		OH	TBDMS-Cl
4.
			NEt3, Im
	O	OH	MeO	OMe
			MeO
		OBn
		OBn
5.	BnO
5.
		OH O	TsOH, T

	HO		O	TMS-CHN2
7.				TMS-CHN2
7.		OH
		OH
	H2N			1. 18-c-6 (2eqv.)
8.	H2N		NH2
8.	N			2. Boc2O,NEt3
	H			2. Boc2O,NEt3
		O
	MeO		OH Fmoc-N3
9.			OH Fmoc-N3
		NH2		NaOH
				NaOH
	HO			OH
		O
10	O
10		NH2
		NH2	MeO		OMe
			MeO		OMe
	O			TsOH, T
				TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

			Рейтинговая контрольная №1. Вариант 29
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
		OH
1.	O		2CH2N2
1.			2CH2N2
			OH
	HO		Et2O
	HO		BOM-Cl
			BOM-Cl
2.			NaOH
		O	NaOH
		O	OH
	O	O
3.			HC(OEt)3
3.			OEt
			OEt
			TsOH, T
4.	HO		DHP, TsOH
			OH
	HO		OH		O
	HO	O	OH
		O	Ph
			Ph
5.					H
	2-dRib		CuSO		H2SO4
		OH	CuSO	4	H2SO4
				4

HO O

OMe HO P

DCB, T

		O
		Br
		O	OH
8.		O	H2N
8.			H2N
	S	Cl	SOCl2
		Cl	SOCl2

	O
10	H2N	OH
10	O
		PhMe, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO	MeO	OMe
HO	MeO
	OOPNB

			2Bn-Cl
	HO		2Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 30

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	O		O
				HO	OH
1.			H		TsOH
		N			PhH, T
		N
			OPNB HO		OH
2.	O		OPNB HO
	O			TsOH
				TsOH
			OH	PhH,T
			OH
		O
3.	MeO		H	Piv-Cl
3.			H
				Py, DMAP
	HO
4.	HO			DHP, TsOH
			OH
	HO			OMe
		OOMe		OMe
		OOMe
5.	OH			OMe
5.				OMe
	OH	OH	TsOH, T
	1-O-Me-Glc	OH
6.

	O		OH
7.			H2N
7.	Ph	OH	H2N
	Ph
			PhMe, T
			PhMe, T
		O	Me
			Me

8.HO OH MeCH2

		NH2	t-Bu-OAc, HClO4
			t-Bu-OAc, HClO4
	N	O	Tr-Cl
	N

9.		OBn		NEt3
	N	OBn		NEt3
	N
	H
			H	1. Me-MgBr
				1. Me-MgBr
10		O		2. TMS-Cl
10

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

	O
H N	CuCO3	CbzCl	H S	Boc O	BnCl	TFA
H N		CbzCl	2	2	BnCl	TFA
2	OH
	OH	NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2	NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2

<<< < Предыдущая 1 23 / 153 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Методы современного органического синтеза

#
01.04.20232.1 Mб11варианты кр.pdf
#
01.04.20232.24 Mб2варианты экза.pdf