Добавил:

vl_mochi Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Предмет:

Методы современного органического синтеза

Файл:

варианты кр

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

01.04.2023

Размер:

2.1 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 / 1511 12 13 14 15 > Следующая >>>

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 1

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

DDO

HO		OH
O		OH
O			Ag2CO3
			Ag2CO3
			целит
OH
		OH	TBHP
		OH
			(+)-DET/Ti(OPri)
			O	LTMP
				LTMP	RT, 24h
					RT, 24h
Br			OEt	Et2O, -78OC
OMe					O
Br		2 t-BuLi			1. 1/2 H
		смесь Трепа			OMe
		смесь Трепа
N		-78OC			2 H+
N
	MeO
Li			Cu		O
			Cu

					1. Ph
CF3					2.H+

Pd(OAc)2, PPh3

NEt3,1000C

II.Заполните схему превращений

			O	O			O	Ph
			B	N			O	Ph
		O	B	N					Ph
		O		O
	NH			O		MeN	N	P
	NH				TFA	MeN	N	P
					TFA				Ph
									Ph	AD-mix-
I	Br	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...								AD-mix-
	Pd(OAc)2, PPh3 ...	Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...				...			...	..
	KO-t-Bu,DMF
	1100C

104

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 2

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TBHP

OH (+)-DET/Ti(OPr)

O оксон

NaHCO 3

S оксон

O2N

1.O

					MeO	N	NBoc
4.					MeO
			Bu-Li
	Br		Bu-Li			Me
	Br					Me
		S	THF, -78OC				2. H+
		S					2. H+
5.
			Li	Am			O
			Li	Am
6.	Me	O
		O		OTBDPS
	Me		Cu	OTBDPS			OTBDPS
	Me		Cu
	Me			THF
	Me
		Me	O
			O	1. Ph-Li
				1. Ph-Li
7. Me
	Me	Me	H	2.H+
		Me

OMOM

Pd(OAc)2, PPh3

O KO-t-Bu,Ph-Me,1100C

N	Br	PPh3				1. LDA
N	Br						O
10							O
10					2. C6H5
					2. C6H5
							H
II.Заполните схему превращений
Br				Br	Me
Br
2 t-BuLi		¸1. B(OMe)3		N			LDA		N	NaBH4
смесь		¸1. B(OMe)3		N			LDA			NaBH4
смесь	...	2. H+	...			...		...	...	...
Трепа	...	2. H+	...	Pd(OAc) , PPh		...	Et2O	...	...	...
OMe -78OC				2	3
OMe -78OC				Na2CO3			-78OC

105

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 3

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

CrO3

AcOH

MCPBA

DCM

ментон O

TBHP

OH (+)-DET/Ti(OPri)

2LDA

OH Et2O, -78OC

				O	O
				O
		OH			Br
		B			Br
		B
Cl	S		OH Pd(OAc)2, PPh3
				Na CO
				2	3
					MgCl
	S		O	MeO
	S		O
Br	N		OEt	Pd(OAc)2, PPh3
	N			THF


Me	O	OMe	1.BuLi
Me	P			O
		OMe		O
		OMe	2.

OEt

NaOH

TrCl

NEt3

BnBr

RT, 24h

1.NaH

O 2.

NMe H

II.Заполните схему превращений

F Bu-Li

TMEDA

MeO Et2O, -78OC

HN OMe

NBoc OH PyBOP, DIEA

...

NH2OH	t-BuOK	HCl
... Py	... 1,4-диоксан ...	MeOH ...

...

106

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 4

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

1.		O		OsO4/NMO
		O

	Ph		OMe	(DHQD)2PHAL
	Ph


				O

2.	O		O	CF3	OOH
	O			CF3

	O		Me	DCM
	N		SeO2
			SeO2
3.			Ph-H, T
			Ph-H, T
	N
									Me	Me
										Me
			OMe						O	Me
4.			OMe	Bu-Li

								MeO	B O
			смесь Трепа					MeO	B O	Me
			смесь Трепа
			Br	-78OC
				-78OC
		O
					MgBr				HBr
5.									HBr
5.
	MeO			OMe
				OMe
					- Li+
			O		Cu	Me
			O			Me
6.		OTf		O	Me		Me
				O		O


					THF
	Me	O	1. Bu-Li
7.			1. Bu-Li
7.
	THPO	H		2.H+
						N
8.			O		Br	O
			O
	O2N		B
	O2N		B		Pd(OAc)2, PPh3
			O		Pd(OAc)2, PPh3
			O		Na2CO3
					Na2CO3

1. PPh3

t-Bu-O

2. NaOH

II.Заполните схему превращений

MeO

OEt

MeO OMe

OMe

TAPI

OEt

OsO4/NMO

TsOH

MeLi

DCM

...

... (DHQ) PHAL ...

...

NaOMe, DMF

HClO4

...

MsNH2

107

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 5

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

CF3

OOH

DCM

MeO

OsO4/NMO

Ag2CO3

(DHQD)2PHAL

целит

DDO

EtO

2 LTMP

OEt

Et O

-78oC

BuLi

1. CO2

Br Et2O, -78OC

2.H+

OTBDPS

THF

1. Et-Li /Et2O

2.H+

8. Ph

MgBr

PdCl2(dppf)

Pd(OAc)2, PPh3

Na CO

1. PPh3

H3C

C6H5

EtO

2. NaOH

II.Заполните схему превращений

MeN

TFA

AD-mix-

Pd(dppf)Cl2, Cs2CO3, T ...

...

Pd(OAc)2, PPh3 ...

...

KO-t-Bu,DMF

1100C

108

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 6

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O	OsO4/NMO
		OsO4/NMO
	OEt	(DHQ)2PHAL
		(DHQ)2PHAL
			O
	O
	CF3		OOH
	Me
			DCM
	OH O
EtO			NaIO4
	OEt
O OH
	Br
	LDA		B(OMe)3	H+
N	Et2O
N	-78OC
	-78OC

TBDPSO

N	Br	BuLi	1. CO2
	Br

Et2O, -78OC

2.NH4Cl

		CuI
2	Li
	Li	THF
		THF

	O	Me Me TfO		NCbz
	O
O2N	B	Me	PdCl2(dppf)
	O	Me	PdCl2(dppf)
		Me		K3PO4
				K3PO4
		O

OMOM

Pd(OAc)2, PPh3

O KO-t-Bu,Ph-Me,1100C

Grabb's cat.

DCM

II.Заполните схему превращений

109

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 7

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

				TBHP
Ph		OH		(-)-DET/Ti(OPr i)
HO	O	OMe
		OMe
			Ag2CO3
			Ag2CO3
				целит
	OH
		DDO
		Br		2 t-BuLi		1. DMF
			смесь Трепа			2 H+
	N			-78OC
	N
N	O		2		Li
				O		H+
	OMe
		CuI				O
	Li	CuI
2	Li
2
		THF
		O		1. i-Bu-Li
				1. i-Bu-Li
	O	H		2.H+
				O	O
				O
		OH			Br
		B			Br
		B
Cl	S	OH		Pd(OAc)2, PPh3
				Na CO
				2	3
	N		F			H
			F			H
O		Br
		Br	Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
	OEt		Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
	OEt			NEt3, CuI, THF
				NEt3, CuI, THF
	O	1.BuLi				1.NaH
	P OMe					1.NaH
Me	P OMe			O
	OMe			O
	OMe					2. O	NMe
		2.				2. O	NMe
				OEt

II.Заполните схему превращений

Хафрефунгин

EtO

C H

DCC

DIBAL

TBHP

[Me2Cu]Li

DMSO, NEt3 ...

DCM, T

...

... (-)-DET/Ti(OPri) ...

THF

... Pt/C ...

110

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 8

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		NaClO
1.	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(катализатор Якобсона)
O	оксон
2.	NaHCO 3
	NaHCO 3
O
O	O
	O	RuCl3-NaIO4
3.		RuCl3-NaIO4
3.	O
	O	CCl4-MeCN-H2O
OH	O	CCl4-MeCN-H2O
OH	O

	1.	O	O
	1.		O
OMe	MeO	N
	MeO		N	Me
	F Bu-Li

		Me
		Me		Me
	TMEDA			Me
	TMEDA		2. H+
	THF, -78OC		2. H+

BocN	CN		Ph-Li	NaBH4
BocN	CN
		Et O, -78OC
			2
BOMO
			[Bu2Cu]Li
		OTs	THF
		OTs
BOMO
		Bu-Li
		O
	H
	OH	Br		OTHP
				OTHP
	B		N
	OH		N
	OH
	С		Pd(OAc)2, PPh3
	N		NaCO
			NaCO
			2	3
	OTf		CN
	OTf
		Pd(OAc)2, PPh3
		NEt , DMF, 1000C
			3
			O O	OCH2-CF3
	O	MeO	P
	O	MeO		OCH2-CF3
				OCH2-CF3
O	H	KHMDS, 18-c-6
O	H

II.Заполните схему превращений

OEt

EtO

AD-mix-

LDA

...

1. N

OEt

Pd(OAc)2, PPh3

...

Et2O

...

NaOH

...

2. H

KO-t-Bu,DMF

-78OC

DMF

1100C

111

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 9

		I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.
		Me		OsO4-NMO
	EtO		Et	OsO4-NMO
1.	EtO		Et
1.				(DHQ)2PHAL
				(DHQ)2PHAL
		O
				OH	TAPI
2.					DCM
	HO			OMe	DCM
	HO			OMe
3.				DCC
3.		OH		DMSO
		OH
	OH
	OH
							O
4.			Bu-Li			1.		N	OMe
4.			Bu-Li				NBoc	Me
							NBoc	Me
	N	CH3	TMEDA				2. H+
				O			2. H+
			THF, -78 C
				H				1. CO2
5.					MeMgI			1. CO2
5.
	MeO			Et O, -78OC					2. H2O
					2				2. H2O
					2
	S			Mg		Cl
6.	S


	F		Br	Et2O			CuI
	Me	O
		O	t-Bu-Li
7.			t-Bu-Li
7.	Ph
	Ph	H
		H
		Br		MgBr
8.
	S	Cl	PdCl2(dppf)
			OH
				H	.TMS
9. Br		N	Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
			OH	NEt3, CuI, THF
			OH
		O	N	O
				O	F
	F				F
10					Grabb's cat.
10
						DCM
		N		N
II.Заполните схему превращений
	Br					Br	Me
	Br
	2 t-BuLi			¸1. B(OMe)3		N			LDA	N
		смесь		¸1. B(OMe)3		N			LDA	NaBH4
		смесь	...	2. H+	...			...	Et2O ...	...	...
		Трепа	...	2. H+	...	Pd(OAc) , PPh		...	Et2O ...	...	...
	OMe -78OC					2	3
	OMe -78OC					Na2CO3			-78OC

112

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 10

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	NaClO
1.	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(S,S)-Mn3+-саленовый комплекс
	(катализатор Якобсона)

O	OH	DCC
	OH
O		DMSO
O

MeMgI

		Et O, -78OC
		2
	O
N		2 PhMgBr
N
	OMe
			- Li+		Me
		O	Cu		Me
		O
	OTs			Me	O
	OTs			Me
			THF
Me	O	1. Bu-Li
		1. Bu-Li
Ph	H	2.H+
Ph	H
MeO		Br HN	NMe
		Pd(OAc)2, PPh3
		KO-t-Bu,Ph-Me 1100C

O Br

Me OMe

O Pd(OAc)2, PPh3

NEt,1000C

EtO MeO

P OEt

EtO

NH4Cl

H+

N O

Br S Me

KOH, DMF

II.Заполните схему превращений

MeO

		t-BuLi	MeO		KMnO	HBr		H2
		t-BuLi	MeO		KMnO	HBr		H2
	смесь Трепа ...			...	4		...		...
	смесь Трепа ...			...	Ph-H,	... T	...		...
N	Br	O			DCH-18-c-6			RhO2-PtO2 римитерол
		-78 C			DCH-18-c-6

113

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1011 / 1511 12 13 14 15 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете Методы современного органического синтеза

#
01.04.20232.1 Mб11варианты кр.pdf
#
01.04.20232.24 Mб2варианты экза.pdf