задачник органика

Пример решения задания 1

Задание 2. Приведите реакции, позволяющие осуществить следующие превращения:

1)бензол и пропен → фенол;

2)бензол → n-крезол;

3)кумол → салициловая кислота;

4)фенол и уксусный ангидрид → ацетилсалициловая кислота (аспирин);

5)хлорбензол → 4-нитро-2-хлорофенол;

6)бензол и этанол → фенетол (этоксибензол);

7)кумол и метилиодид → n-нитроанизол;

8)кумол и ацетилхлорид → фенилацетат;

9)кумол и ацетилхлорид → n-гидроксиацетофенон.

51

Задание 3. Установите строение соединения C8H8O2 согласно следующим условиям:

не дает цветную реакцию

фиолетовое окрашивание

(2 изомера)

Задание 4. Установите строение соединения C7H6O3 согласно следующим условиям:

дает фиолетовое окрашивание

(2 изомера)

Задание 5. Установите строение соединения C7H8O2 согласно следующим условиям:

дает фиолетовое окрашивание

растворяется

n-метоксибензойная (анисовая) кислота

52

Задание 6. Приведите схемы синтезов, позволяющие получить следующие соединения из фенола.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Задание 1. Закончите уравнения реакций:

а)

53

б)

в)

Задание 2. Заполните схемы превращений:

54

55

Пример решения задания 2

Задание 3. Приведите реакции, позволяющие осуществить следующие превращения:

1)бут-1-ен → бутаналь;

2)бут-1-ен → метилэтилкетон;

3)бутан-1-ол → дипропилкетон;

4)бутан-1-ол → дибутилкетон;

5)бензол и уксусный ангидрид → м-нитроацетофенон;

6)бензол и метан → м-нитроацетофенон;

7)бутан → нитрил 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты;

8)пропен → 1,1-диэтоксипропан;

9)пропен → оксим пропаналя;

10)пропен → гидросульфитное производное пропаналя;

11)бензол → п-нитробензальдегид;

12)бензол → бензальдегид;

13)этилен → 2-метилпентан-2-аль;

14)бензол и этанол → коричный альдегид;

15)бензол и ацетилен → 3-нитрокоричная кислота;

16)бензол и метан → бензиловый спирт и бензоат натрия.

56

Задание 4. Установите строение соединения C4H8O согласно следующим условиям:

Задание 5. Установите строение соединения C6H12O согласно следующим условиям:

Задание 6. Установите строение соединения C8H7OCl согласно следующим условиям:

Задание 7. Установите строение соединения C8H10O согласно следующим условиям:

57

Задание 8. Установите строение соединения C5H10O согласно следующим условиям:

Задание 9. Установите строение соединения C5H12O согласно следующим условиям:

Задание 10. Установите строение соединения C8H8O согласно следующим условиям:

58

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ

ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, МАЛОНОВЫЙ ЭФИР

Задание 1. Приведите реакции, позволяющие осуществить следующие превращения:

59

Пример решения задания 1

Задание 2:

а) Предложите схемы получения следующих соединений из бензола, используя только неорганические соединения и катализаторы: ацетилсалициловая кислота, бензальдегид, фенилуксусная кислота;

б) Предложите схемы синтезов:

в) Предложите схемы синтезов:

1)1-пропанол → пропил-2-метилпропаноат;

2)анизол → п-гидроксибензойная кислота;

60