задачник органика

Задание 10. Установите строение соединения C14H11NO2 согласно следующим условиям:

Задание 11. Установите строение соединения C9H7Br согласно следующим условиям:

Задание 12. Установите строение соединения C9H7NO2 согласно следующим условиям:

31

Задание 13. Установите строение соединения C9H9ClO согласно следующим условиям:

согласованная

ориентация

рацемическая

смесь

Задание 14. Установите строение соединения C8H5Cl согласно следующим условиям:

несогласованная

ориентация

Задание 15. Установите строение соединения C9H11Br согласно следующим условиям:

32

Задание 16. Установите строение соединения C8H9Cl согласно следующим условиям:

Задание 17. Установите строение соединения C9H8 согласно следующим условиям:

Задание 18. Установите строение соединения C9H10 согласно следующим условиям:

33

ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Задание 1. Закончите уравнения реакций:

34

Задание 2. Заполните схемы превращений:

1)

2)

3)

Задание 3. Выберите предпочтительные условия для получении целевого продукта.

1)

2)

3)

35

4)

Задание 4. Сравните скорости протекания следующих реакций:

Пример решения задания 4

Поскольку во всех трех реакциях в качестве субстрата используется одно и то же галогенопроизводное – метилиодид, а в качестве растворителя диметилсульфоксид (DMSO), очевидно, что все реакции протекают по механизму SN2. Следовательно, фактором, в большей степени определяющим скорость протекания бимолекулярной реакции, является природа нуклеофильного реагента. Чем выше нуклеофильность соответствующего аниона, тем выше скорость образования переходного состояния и выше скорость реакции в целом. Учитывая, что в реакциях используется полярный апротонный растворитель, сила нуклеофила, в первую очередь, будет определяться электронными эффектами, оказывающими влияние на величину отрицательного заряда атома кислорода:

36

Таким образом, с наибольшей скоростью протекает реакция 2, с наименьшей – 1.

Задание 5. Предложите схемы синтеза:

5)

37

6)

Задание 6. В следующих соединениях укажите атом галогена, подверженный гидролизу в водном растворе NaOH в большей степени?

1)1,3-дибром-2-метилбутан;

2)4-хлоро-1-иодобутан;

3)1,4-дихлор-3-метилбутан;

4)2,3-дихлорпента-1,4-диен.

Задание 7. Расположите соединения RBr в порядке уменьшения реакционной способности:

,

где R − следующий заместитель:

Задание 8. Приведите стереохимический результат реакций.

38

Задание 9. Установите строение соединения C5H11Br согласно следующим условиям:

изомасляная кислота + CO2

Задание 10. Установите строение соединения C6H13Br согласно следующим условиям:

C8H8O (R)-изомер

(R)-2-метилбутановая кислота + CO2

Задание 11. Установите строение соединения C6H13Cl согласно следующим условиям:

C7H16O (S)-изомер

а)

оптически

активно

ацетон + пропаналь

C7H16O (R)-изомер

б)

39

Задание 12. Установите строение соединения C4H9ClO согласно следующим условиям:

эритро-2-метоксибутан-2-ол

Задание 13. Установите строение соединения C7H7Cl согласно следующим условиям:

нет реакции

а)

смесь трех структурных изомеров

б)

Задание 14. Установите строение соединения C7H6Cl2 согласно следующим условиям:

1 изомер

Задание 15. Установите строение соединения C8H9Cl согласно следующим условиям:

а) 2 изомера

40