Электронные образовательные ресурсы

Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:

1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;

2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;

3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;

4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;

5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.

1.3 Карбоксильные соединения. Карбоновые кислоты. Гидроксикислоты. Кетонокислоты

Карбоновые кислоты – это вещества, которые в своем составе содержат карбоксильную группу и отвечают общей формуле R-COOH.

Классификация карбоновых кислот

I. По количеству карбоксильных групп

1. Одноосновные (монокарбоновые) кислоты:

НСООН – муравьиная кислота (метановая),

СН₃СООН – уксусная кислота (этановая),

СН₃СН₂СООН – пропионовая кислота (пропановая),

СН₃(СН₂)₂СООН – масляная кислота (бутановая),

СН₃(СН₂)₃СООН – валериановая кислота (пентановая),

СН₃(СН₂)₄СООН - капроновая кислота (гексановая).

Особо выделяют группу высших жирных карбоновых кислот (ВЖК), входящих в состав липидов.

Предельные высшие жирные кислоты:

С₁₇Н₃₅СООН стеариновая кислота;

С₁₅Н₃₁СООН пальмитиновая кислота;

С₂₃Н₄₇СООН лигноцериновая кислота;

С₂₃Н₄₆ (ОН)СООН цереброновая кислота.

Непредельные высшие жирные кислоты:

С₁₇Н₃₃СООН олеиновая кислота;

С₁₇Н₃₁СООН линолевая кислота;

С₁₇Н₂₉СООН линоленовая кислота;

С₂₃Н₄₅СООН нервоновая кислота.

2. Поликарбоновые кислоты, содержащие две или более

карбоксильные группы.

Предельные дикарбоновые кислоты:

щавелевая (этандиовая) кислота (соли – оксалаты):

малоновая (пропандиовая) кислота (соли – малонаты):

янтарная (бутандиовая) кислота (соли – сукцинаты):

глутаровая (пентандиовая) кислота (соли – глутараты):

Непредельная бутендиовая кислота HOOC–CH=CH–COOH.

Существует в виде двух π-диастереомеров: цис-изомер – малеионовая кислота, транс – фумаровая кислота.

II. В зависимости от наличия младших функциональных групп в радикале карбоновой кислоты

1. Гидроксикислоты, содержащие группу –он:

молочная кислота (соли – лактаты):

яблочная кислота (соли – малаты):

β-гидроксимасляная кислота (соли – β-гидроксимасляной кислоты):

лимонная кислота (соли – цитраты):

салициловая кислота (соли – салицилаты):

Оксокислоты (кетонокислоты) – это кислоты, содержащие карбонильную группу >С=О.

Пировиноградная кислота (ПВК) (соли – пируваты):

Щавелево-уксусная кислота (ЩУК) (соли – соли ЩУК):

HOOC – СO – СН₂ – СООН

Ацетоуксусная кислота (соли – соли ацетоуксусной кислоты)^

СН₃ – СO –CН₂ – СООН

Строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа представляет собой плоскую сопряженную систему, в которой возникает р,-сопряжение при взаимодействии р_z-орбитали атома кислорода гидроксогруппы с -связью. Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот способствует равномерному распределению отрицательного заряда в ацилат-ионе, образующемся при отщеплении протона.

Равномерное распределение отрицательного заряда в ацилат-ионе показывают следующим образом:

Наличие р,-сопряжения в карбоксильной группе карбоновых кислот значительно повышает кислотные свойства карбоновых кислот по сравнению со спиртами.

рК_а С₂Н₅ОН = 18

рК_а СН₃СООН = 4,76

С увеличением длины углеводородного радикала понижается растворимость кислот, степень гидратированности и стабильность ацилат-аниона. Это приводит к уменьшению силы карбоновых кислот.