- •Часть 3. Биополимеры и их структурные компоненты
- •Омск – 2016
- •Предисловие
- •1. Тематические разделы дисциплины «химия биополимеров»
- •1.1 Углеводы. Моносахариды и их производные
- •Биологические функции углеводов
- •Моносахариды
- •I. По виду функциональной группы моносахариды делятся на:
- •II. По числу атомов углерода в цепи различают:
- •Биологически важные альдогексозы Глюкоза (виноградный сахар):
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.2 Сложные углеводы. Дисахариды. Олигосахариды. Полисахариды.
- •По строению и химическим связям дисахариды делят на 2 типа:
- •Таутомерия мальтозы:
- •Химические свойства восстанавливающих дисахаридов.
- •Химические свойства невосстанавливающих дисахаридов
- •Мукополисахариды
- •Контрольные вопросы
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.3 Рубежная контрольная работа Тема: Углеводы – простые и сложные Контрольные вопросы
- •Демонстрационный вариант билета
- •Критерии оценивания контрольной работы:
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •Строение -аминокислот
- •Классификация -аминокислот по составу бокового радикала:
- •Моноаминомонокарбоновые α-аминокислоты (нейтральные):
- •VI. Ароматические -аминокислоты
- •VII. Гетероциклические -аминокислоты
- •Стереоизомерия аминокислот
- •Физические свойства аминокислот.
- •Кислотно-основные свойства -аминокислот.
- •Химические свойства аминокислот.
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.5 Пептиды и белки Пептиды, реакция образования, строение
- •Классификация пептидов и белков
- •I. В зависимости от формы молекул белки подразделяются на фибриллярные и глобулярные.
- •Изоэлектрическая точка белка (pI)
- •Химические свойства пептидов и белков
- •Контрольные вопросы
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.6 Биологически важные азотсодержащие гетероциклические соединения
- •Классификация гетероциклических соединений:
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
- •Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
- •Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами:
- •Конденсированные системы гетероциклов
- •Типовые задания
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.7 Нуклеиновые кислоты
- •Состав нуклеозидов и нуклеотидов днк и рнк
- •Нуклеозиды рнк
- •Нуклеозиды днк
- •Названия важнейших нуклеотидов, входящих в состав нуклеиновых кислот
- •С троение атф
- •Структура нуклеиновых кислот
- •Между гуанином и цитозином – три водородные связи:
- •Типовые задания
- •2) Гуанозин.
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •1.8 Липиды Характеристика и классификация липидов:
- •Жиры и масла (триацилглицерины) – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, в которых все три гидроксильные группы глицерина ацилированы.
- •Биологическая роль и основные функции жиров
- •Химические свойства триацилглицеринов:
- •3. Присоединение иода:
- •Фосфолипиды, строение, биологическая роль, химические свойства:
- •Классификация глицерофосфолипидов
- •Химические свойства:
- •2) Щелочной гидролиз:
- •Гликолипиды, строение и биологическая роль:
- •1. Цереброзиды. Они включают остаток церамида и моносахарида (d-глюкоза, d-галактоза), которые соединены -гликозидной связью.
- •Галактоцереброзид Галактоцереброзиды входят в состав оболочек нервных клеток.
- •2. Ганглиозиды. Они включают остаток церамида и олигосахарида (например, лактозы или мальтозы), соединённых -гликозидной связью.
- •Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона:
- •Контрольные вопросы
- •Тестовые задания для самоконтроля
- •Контрольные задания
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Электронные образовательные ресурсы
- •2. Инструкция по охране труда и пожарной безопасности для обучающихся при работе в лабораториях кафедры химии
- •2.1. Общие требования безопасности
- •2.2. Требования безопасности перед началом работы
- •2.3. Требования безопасности во время работы
- •2.4. Требования безопасности в аварийных ситуациях
- •32.05.01 Медико-профилактическое дело
- •Демонстрационный вариант зачетной работы по дисциплине «Химия биополимеров»
- •Демонстрационный вариант зачетного билета
- •Заключение
- •Глоссарий
- •Электронные образовательные ресурсы
Дополнительная литература
1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : руководство к практическим занятиям / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : Гэотар-Медиа, 2014. – 168 с. Режим доступа: http://www.studmedlib.ru/ru/book/ISBN9785970428214.html
2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии : учеб. пособие для студентов вузов / под ред. Н. А. Тюкавкина // Москва : ДРОФА, 2006. – 319 с.
3. Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия: учеб. для студентов [мед.] вузов / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков // Москва : Дрофа, 2005. – 542 с.
Электронные образовательные ресурсы
Базы данных, информационно-справочные и поисковые системы:
1. Электронная библиотека ОмГМУ: http://weblib.omsk-osma.ru;
2. Электронно-библиотечная система «КнигаФонд»: http://www.knigafund.ru;
3. ЭБС «Консультант студента. Электронная библиотека медицинского вуза» http://www.studmedlib.ru;
4. Научная электронная библиотека: http://elibrary.ru/defaultx.asp;
5. База данных Scopus: http://www.scopus.com.
1.6 Биологически важные азотсодержащие гетероциклические соединения
Гетероциклическими соединениями называются соединения, в цикле которых кроме атомов углерода содержатся атомы других элементов (гетероатомы).
Гетероциклические соединения входят в состав важнейших природных веществ: красящих веществ крови и растений (гемина и хлорофилла), нуклеиновых кислот, многих витаминов, антибиотиков, алкалоидов и др. Практически вся фармацевтическая химия является химией гетероциклических соединений.
Классификация гетероциклических соединений:
В зависимости от природы гетероатома различают азот-, кислород- и серосодержащие гетероциклические соединения.
По числу атомов в гетероцикле их делят на трех-, четырех-, пяти-, шестичленные и т.д.
По степени насыщенности все гетероциклические соединения могут быть отнесены к насыщенным, ненасыщенным и ароматическим.
Наибольшее значение имеют ароматические пяти-, шестичленные и конденсированные гетероциклические соединения. Для них типична высокая устойчивость гетероциклического кольца.
Гетероциклические соединения чаще всего носят тривиальные названия.
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом:
В эту группу входят пиррол, фуран и тиофен.
Пиррол
Пиррольное ядро входит в состав многих биологически важных соединений.
Производные пиррола:
Индол
– конденсированное гетероциклическое
соединение, в состав которого входят
бензольное и пиррольные ядра. Образуется
при гниении белков.
Cкатол
Скатол – ядовитое вещество, образуется при гниении белков.
Триптофан
Триптофан – -аминокислота, которая входит в состав полипептидов растительных и животных организмов.
Важнейшим направлением в метаболизме триптофана является гидроксилирование, в результате чего получается 5-гидрокситриптофан, который при декарбоксилировании преобразуется в серотонин (биогенный амин).
5-окситриптофан Серотонин
Серотонин – медиатор нервных процессов в ЦНС. Нарушение его нормального обмена в организме ведет к шизофрении.
В норме серотонин окисляется в 5-гидроксииндолилуксусную кислоту и выводится с мочой.
HO
Другой путь метаболизма триптофана – превращение его в индолилуксусную кислоту (гетероауксин).
фермент
Триптофан Триптамин
Триптамин Индолилуксусная кислота
Четыре пиррольных кольца образуют циклическую сопряженную систему, называемую порфином, которая входит в состав хлорофилла, гемоглобина, цитохромов.
Гемоглобин эритроцитов состоит из гема и растворенного в воде белка глобина.
Состав гема:
4 пиррольных цикла;
4 метиновых мостика (- СН=);
4 радикала метил (- СН3);
2 радикала винил (- СН=СН2);
2 остатка пропионовой кислоты (- СН2-СН2-СООН);
Ион Fe2+.
Гем
Ион Fe2+ находится в центре плоского порфиринового квадрата и связан с четырьмя атомами азота пиррольных колец. Пятым лигандом иона Fe2+ является остаток аминокислоты гистидина, шестое координационное место занимает кислород. Биологическая роль гемоглобина заключается в переносе кислорода в животном организме от легких к тканям. Помимо кислорода шестое координационное место могут занимать другие лиганды. В частности, действие оксида углерода (II) как дыхательного яда связано с тем, что он гораздо прочнее связывается с ионом Fe2+, чем кислород и, таким образом, блокирует действие гемоглобина.
Фуран
Кольцо фурана входит в состав лекарственных средств, например, фурацилина и фуразолидона. Они эффективны при гнойно-воспалительных процессах, вызываемых микроорганизмами (дизентерии, брюшном тифе и т.д.).
Тиофен