Добавил:
Sahsha
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз:
Предмет:
Файл:
Энергетическая диаграмма SEAr в нитробензоле
Дезактивирующие ориентанты I рода
Cl |
|
|
Cl |
Cl |
NO2 |
Cl |
|
|
|
|
|
||
HNO [H SO ] |
|
|
|
|||
3 |
2 |
4 |
+ |
|
|
+ |
|
|
|
|
|
||
- H O |
|
|
|
|
NO2 |
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
NO2 |
|
|
|
|
|
|
69% |
30% |
|
1% |
|
|
|
|
|
||
орто-замещение
Cl |
Cl |
Cl |
Cl |
H |
H |
H |
H |
E |
E |
E |
E |
пара-замещение
Cl |
Cl |
Cl |
Cl |
бо лее стабильн ы е |
|
-ко м п лексы |
|||||
|
|
|
|
H E |
H |
E |
H E |
H E |
мета-замещение |
|
|
|
|
Cl |
|
Cl |
|
Cl |
|
H |
H |
|
H |
|
E |
E |
|
E |
Энергетическая диаграмма SEAr в хлорбензоле
Факторы парциальных скоростей
1.0 |
CH3 |
Cl |
|
NO2 |
|
|
47 |
0.029 |
1.8 10-6 |
|
62 |
3 |
0.0009 |
2.8 10-5 |
|
0.14 |
|
2 10 -7 |
Согласованная ориентация
COOH
O2N
OH
+ Br2
NO2
OH
NO2
OH
Br
+ HBr
NO2
Несогласованная ориентация
OH
OH
CHO
CH3
NH2, NR2, OH, OR > Alk, Ar > Hal > COOH, NO2, CN, SO3H
OH |
OH |
|
NO2 |
+ HNO3 |
+ H2O |
CH3 |
CH3 |
OH |
|
|
OH |
OH |
|
|
|
Br |
|
|
|
FeBr3 |
|
|
|
+ Br2 |
|
+ |
|
|
- HBr |
CHO |
CHO |
|
CHO |
|
|||
|
|
Br |
|
|
|
|
|
|
Нитрование
H2SO4 |
NO2 |
+ HO-NO2 |
+ HOH |
í èòðî áåí çî ë
Механизм
H2SO4 + HO-NO2 |
HSO4- + |
H O NO2 |
NO2+ + H2O |
|
|
|
H |
катион |
|
|
|
|
нитрония |
|
H |
H |
H |
NO2 |
NO2 |
+ NO2+ |
NO2+ |
+ |
|
+ H+ |
|
-êî ì ï ëåêñ |
-êî ì ï ëåêñ |
|
|
Галогенирование
FeCl3 |
Cl |
+ Cl2 |
+ HCl |
õëî ðáåí çî ë
Механизм
Cl Cl + FeCl3 
Cl Cl 
FeCl3 
Cl + [FeCl4]-
H |
H |
|
Cl |
Cl |
|
|
|
||
|
+ Cl +[FeCl4]- |
+ |
FeCl4- |
+ HCl + FeCl3 |