- •Введение
- •Строение и химические свойства альдегидов, кетонов
- •Строение и химические свойства моно- и дикарбоновых кислот
- •Строение и химические свойства липидов и фосфолипидов
- •Строение и химические свойства окси, оксокислот
- •Содержательный модуль 2 Углеводы. Строение и химические свойства моносахаридов
- •Углеводы. Строение и химические свойства ди- и полисахаридов
- •Содержательный модуль 3 Строение и химические свойства гетероциклических соединений
- •Содержательный модуль 4 Аминокислоты. Пептиды. Понятие о нуклеиновых кислотах
- •Ответы к тестовым заданиям
Содержательный модуль 3 Строение и химические свойства гетероциклических соединений
409. Многие лекарственные препараты являются производными гетероциклических соединений. Укажите, производным какого гетероцикла является амид никотиновой кислоты (витамин РР):
O
C
N
-
Пиридина
-
Тиофена
-
Пиррола
-
Фурана
-
Пиразола
NH2
-
Пиридин может вступать в реакцию восстановления. Укажите образующийся продукт:
+ Na/C2H5OH
- C2H5ONa
N N
H
-
Пиримидин
-
Ксантин
-
Пиколин
-
Пиперидин
-
Цитозин
-
Серотонин является биогенным амином, который играет важную роль в процессах жизнедеятельности организма. Укажите формулу, какая отвечает данному соединению:
C
O
NH2
A.
N
OC NHNH2
B.
N
124
NH2
-
N
|
|
N |
OH |
|
||||||||||||||||||||
|
N |
|
|
CH |
|
|
CH2 |
|
||||||||||||||||
|
|
|
2 |
|
||||||||||||||||||||
D. |
|
N |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
||||||||||||
E. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
-
Индол – гетероциклическое соединение, используемое для синтеза многих лекрственных препаратов. Укажите, какой гетероатом входит в структуру его молекулы:
-
Азот
-
Сера
-
Кислород
-
Фосфор
-
Селен
-
В лаборатории проводили реакцию восстановления пиррола. Укажите промежуточный продукт данной реакции:
[H] [H]
N N N
H H H
-
Пиперидин
-
Пирролин-3
-
Пирролидин
-
Пиразолин
-
Пирролин-2
414. По степени насыщенности цикла гетероциклические соединения подразделяются на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Укажите, какой из приведенных гетероциклов относится к насыщенным:
N
A.
N
B.
N
125
C.
D.
E.
N
H
N
H
N
H
-
Аминокислота гистидин, которая входит в состав белка крови гемоглобина, содержит в своей структуре гетероциклический радикал. Укажите, ядро какого гетероцикла входит в состав этого радикала:
N
|
|
|
|
|
O |
|
CH2 |
|
|
CH |
|
C |
|
|
|
|
||||
|
|
|
OH |
|
||
N |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
NH2 |
|
-
Индол
-
Пиримидин
-
Пурин
-
Имидазол
-
Пиррол.
-
Укажите количество электронов, которые принимают участие в образовании замкнутой сопряженной системы молекулы пурина:
N N
..
N N
H
-
26
-
18
-
14
-
10
-
6
417. Пиридинкарбоновые кислоты являются бифункциональными соединениями и в качестве функциональных производных могут образовывать амиды. Укажите, амидом какой кислоты является приведенное соединение:
O
C
N
-
Изоникотиновой
NH2
126
-
Никотиновой
-
Пиколиновой
-
Салициловой
-
Фталевой
-
Мочевая кислота является таутомерным соединением. Укажите, какой вид таутомерии характерен для нее:
O
HN NH
ONH NH
-
Амино-иминная
-
Азольная
-
Лактам-лактимная
-
Нитро-аци-нитро
-
Цикло-оксо
O
OH
N NH
HON N
OH
419. Выполнение правила Хюккеля является необходимым условием ароматичности системы. Укажите, какая формула должна отвечать количеству р-электронов в системе:
-
4n + 2
-
4n - 2
-
4n + 8
-
4n - 1
-
2n + 2
-
По одной из классификаций гетероциклические соединения делятся на насыщенные, ненасыщенные и ароматические. Укажите, какое из приведенных соединений относится к ароматическим:
A.
B.
127
-
α-Аминокислоту гистидин подвергли декарбоксилированию. Укажите образующийся при этом конечный продукт:
C
O
A.
B.
C.
D.
NH2
N
OC NHNH2
N |
|
|
NH2 |
|
|
N |
|
|
N |
OH |
|
N |
CH2 CH2 |
|
N |
NH2 |
|
|
|
|
H |
|
|
HO
CH2 CH2
E.
N
H
NH2
-
Производные пурина входит в состав нуклеиновых кислот. Укажите одно из таких производных:
-
Ксантин
-
Аденин
-
Ксантин
128
-
Кофеин
-
Теобромин
-
Пиридин может быть восстановлен действием Н2 в присутствии никелевого катализатора. Укажите количество молей водорода, необходимое для его восстановления:
-
Один
-
Два
-
Три
-
Четыре
-
Пять
-
Реакции взаимного превращения фурана, тиофена и пиррола были открыты в 1936 году. Укажите, как называется этот цикл:
|
NH3 |
|
|
|
||
S |
H2S |
N |
|
|||
H2S |
Al2O3 |
H |
|
|||
H2O |
|
|
||||
H2O |
|
|
|
|||
|
NH |
3 |
|
|||
|
|
|
|
O
-
Кольбе-Шмитта
-
Юрьева
-
Паале-Кнорра
-
Чичибабина
-
Фриделя-Крафтса
-
В состав молекулы пурина входят ядра:
N N
N N
H
-
Имидазола и пиримидина
-
Имидазола и пиридина
-
Имидазола и пиразина
-
Пиразола и пиримидина
-
Пиррола и пиримидина
-
Некоторые пятичленные гетероциклы проявляют ацидофобные свойства. Укажите такой гетероцикл:
129
A.
B.
C.
D.
E.
O
S
N
N
N
H
N
N
H
-
Для гетероциклических соединений обычно применяют тривиальную номенклатуру. Укажите название приведенного соединения:
N
S
-
Пиридазин
-
Изохинолин
-
Тиазол
-
Пиррол
-
Пиразин
428. Пиррол является слабой NH-кислотой. Укажите реакцию, подтверждающую эти свойства пиррола:
A.
B.
C.
D.
E.
CH3COONO2 |
|
NO2 |
|
||
N |
|
|
N |
|
|
H |
|
|
H |
|
|
|
N |
SO3 |
|
|
|
N |
|
|
N |
SO3H |
|
H |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 (Ni) |
|
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
[O] |
O |
N |
O |
|
|
|
|
|
|||
N |
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
N |
|
- |
|
|
|
|
NK+ |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
130
-
В зависимости от условий, пиррол может подвергаться частичному или полному гидрированию. Укажите продукт, который получится в результате реакции:
2H2
N Pt N
H H
-
Пирролин
-
Пиридин
-
Пирролидин
-
Циклопентиламин
-
Гидропиррол
-
Укажите, какой из приведенных гетероциклов будет проявлять кислотные свойства:
-
N
H
N
B.
S
C.
N
N
D.
N
E. |
N |
|
N |
|
|
|
H |
|
-
Барбитуровая кислота и ее производные применяются в клинической практике. Укажите производным какого гетероцикла она является:
O
H2C NH
O N O
H
-
Пиридина
-
Пиразина
-
Пиридазина
-
Пиримидина
-
Индола
131
-
Укажите количество электронов, которые принимают участие в образовании замкнутой сопряженной системы молекулы пиримидина:
N
..
-
10
-
8
-
6
-
4
-
2
N :
-
Урацил относится к пиримидиновым основаниям, входящим в состав нуклеиновых кислот. Укажите вид таутомерии, характерный для него:
O OH
H
N N
N O N OH
H
-
Цикло-оксо
-
Нитро-аци-нитро
-
Кето-енольна
-
Лактам-лактимная
-
Азольная
-
N,N-диэтиламид никотиновой кислоты в виде 25% водного раствора по названием «Кордиамин» применяется в качестве средства, стимулирующего ЦНС. Укажите данный препарат среди приведенных соединений:
O
C
A.
NHC2H5
N C2H5
OC N(C2H5)2
B.
C.
N
N C N(C2H5)2
O
132
O
C
D.
N(C2H5)2
N
C2H5 O
-
C NH2
NC2H5
-
Фуран принадлежит к пятичленным гетероциклам. Укажите его формулу:
-
N
H
O
C.
S
D.
O
N
E.
S
-
Воспользовавшись общими принципами классификации, укажите к каким кислотам относится мочевая кислота:
O |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HN |
NH |
|
N |
|
NH |
|
|
O |
|
|
|||
|
|
|
OH |
|
||
|
|
|
|
|
||
|
NH |
|
|
|
|
|
ONH |
HO |
|
N |
N |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
-
Двухосновная двухатомная
-
Одноосновная двухатомная
-
Трехосновная одноатомная
-
Двухосновная трехатомная
-
Трехосновная трехтомная
-
Имидазол проявляет амфотерные свойства и способен вступать в реакции как с минеральными кислотами, так и со щелочами. Укажите продукт реакции
-
HCl ?
N
H
133
A.
B.
C.
D.
E.
NH
N Cl
H
N
-
Cl
H
+
NH Cl-
N
H
N
N+ Cl-
H H
N
N
Cl
-
При выполнении лабораторной работы студенту необходимо подтвердить кислотные свойства пиррола. Укажите реагент, позволяющий это сделать:
-
СН3СООН
-
НСl
-
NaOH
-
SO2Cl2
-
H2O2.
-
Амид никотиновой кислоты известен в медицинской практике как витамин РР. Укажите производным какого гетероцикла является данное соединение:
O
C
NH2
N
-
Пиразола
-
Пиразина
-
Пирола
-
Пиридина
-
Пиримидина
-
На одной из стадий синтеза было получена кислота, структурная формула которой приведена ниже. Укажите название данной кислоты:
COOH
N
-
Антраниловая
134
-
Пиколиновая
-
Салициловая
-
Изоникотиновая
-
Никотиновая
-
Мочевая кислота является конечным продуктом обмена нуклеиновых
кислот в организме и выделяется с мочой человека в количестве 0.5 - 1 г в
сутки. Укажите, производным какого гетероциклического соединения она
является:
O H
H N N
O
O N N
H H
-
Пиридина
-
Пурина
-
Пиррола
-
Акридина
-
Хинолина
-
Пурин является амфотерным соединением и образует соли с сильными кислотами и основаниями. Укажите продукт его взаимодействия с натрий гидроксидом:
N N NaOH
N N
H
A.
B.
C.
?
135
D.
E.
-
-
Пикамилон – лекарственное средство, которое применяют при нарушении мозгового кровообращения. Фармакологическое действие данного вещества обусловлено присутсвием в его структуре гетероциклического ядра.
O
C
NH CH2 3 COONa
N
Укажите название данного гетероцикла:
-
Пиридин
-
Пиримидин
-
Пиразин
-
Хинолин
-
Изохинолин
-
При нарушении деятельности почек, происходит избыточное образование уратов. Укажите гетероциклическое соединение, образующее данные соли:
А.
В.
С.
O
H N
O N
H
|
|
O |
|
H |
N |
N |
|
|
|
|
H2N N N
H
COHO
N
O
HN
D. O N O
H
136
O
H
N
HN
O
E. O N N
-
H
-
Антиметаболит тегафур оказывает противоопухолевое действие. Его
фармакологическое действие |
обусловлено |
наличием в его структуре |
|
||||
шестичленного гетероцикла. |
|
|
|
|
|
|
|
|
F |
|
|
|
|||
O |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|||
|
HN |
O |
|
||||
|
|
O |
|
|
|
Укажите название шестичленного гетероциклического ядра:
-
Пиридин
-
Пиримидин
-
Пиридазин
-
Хинолин
-
Изохинолин
-
Гетероциклическое соединение пиримидин является 6π-ароматической системой, что обусловлено его электронным строением и подтверждается правилом Хюккеля. Укажите количество электронов, которое отдают атомы азота в данную π-систему:
-
0
-
1
-
2
-
3
-
4
-
При выполнении лабораторной работы, студенты экспериментально провели реакции взаимодействия пурина с соляной кислотой и металлическим натрием. Укажите свойство, объясняющее возможность протекания данных реакций:
-
Кислотность
-
Основность
-
Амфотерность
-
Окислительная активность
-
Восстановительная активность
137
-
Тимин – гетероциклическое основание, которое является структурным компонентом ДНК в одной из возможных таутомерных форм. Укажите тип таутомерии, характерный для данного соединения:
-
Кето-енольная
-
Лактим-лактамная
-
Амино-иминная
-
Цикло-оксо
-
Азольная
-
Образование водородных связей между гуанином и его комплиментарным основанием обусловлено существованием его в лактамной форме. Укажите структурную форму, которая отвечает данному изомеру:
A.
В.
C.
D.
E.
O
H
N
HN
O
O N N
H H
O
N
HN
N N
H
OH
N
N
OH
HO N N
|
|
H |
|
|
|
O |
|
H |
N |
N |
|
|
|
|
H2N N N
H
OH
N
N
H2N N N
H
138
-
Гетероциклическое соединение цитозин в зависимости от кислотности среды может существовать в аминной или иминной форме, но в составе нуклеиновых кислот возможна только аминная форма. Укажите формулу, отвечающую данному таутомеру:
А.
В.
С.
D.
E.
NH
N
HN
N N
H
N NH2
NH
HN
HO N
NH2
N
N
N N
H
NH2
HO N
451. Наличие вторичной структуры ДНК обусловлено образованием водородных связей между гетероциклическими основаниями, которые составляют комплиментарные пары. При этом количество пуриновых оснований равно количеству пиримидиновых. Укажите данную пару азотистых оснований:
-
Аденин – Гуанин
-
Тимин – Цитозин
-
Аденин – Тимин
-
Аденин – Цитозин
-
Гуанин – Тимин
139
-
Присутствие гуанина и цитозина в составе полинуклеотидных цепей в лактам-аминных формах обеспечивает образование водородных связей между гетероциклами данной комплиментарной пары. Укажите количество данных межмолекулярных взаимодействий:
-
Одна
-
Две
-
Три
-
Четыре
-
Пять
-
При окислении β-пиколина было получена соответствующая кислота. Укажите ее название:
O
CH3 [O] C OH
N N
-
Барбитуровая
-
Никотиновая
-
Мочевая
-
Изоникотиновая
-
Фумаровая
-
Анестезиолог использовал для неингаляционного наркоза веронал:
O
HN C2H5
C2H5
O N O
H
Укажите, ядро какого гетероцикла входит в структурную формулу препарата:
-
Оксазол
-
Пиримидин
-
Бензимидазол
-
Пиррол
-
Пиразол
-
Реакция восстановления пиррола протекает ступенчато. Укажите конечный продукт данной реакции:
[H] [H]
N N N
H H H
140
-
Пиперидин
-
Пирролин
-
Пирролидин
-
Пиразол
-
Пиразолин
-
При обработке пиррола минеральными кислотами образуется смола. Укажите, какое свойство пиррола характеризует данная реакция:
-
Кислотность
-
Основность
-
Ацидофобность
-
Амфотерность
-
Гидрофильность
H2SO4 смола
N
H
457. Для производных пиримидина возможна таутомерия. Укажите вмд таутомерии, которая обусловлена переносом протона аминогруппы к атому азота гетероцикла:
NH2
N
H
NH
N
HO N
-
Цикло-оксо
-
Нитро-аци-нитро
-
Кето-енольная
-
Лактам-лактимная
-
Аминно-иминная
HO N
-
В состав нуклеиновых кислот входят пиримидиновые основания Укажите их среди нижеперечисленных соединений:
-
Урацил, тимин, цитозин
-
Пиррол, индол
-
Имидазол, пиразол
-
Аденин, гуанин
-
Пиридин, пиримидин
141
-
Гетероциклическое соединение пиридин является 6π-ароматической системой. Укажите количество электронов, которое отдает атом азота в данную π-систему:
-
0;
-
1;
-
2;
-
3;
-
4.
-
Для понижения артериального давления врач назначил пациенту препарат дибазол:
N |
. HCl |
|
CH2 |
|
|
NH |
|
|
Укажите, ядро какого гетероцикла входит в структурную формулу препарата:
-
Бензимидазол
-
Пиразол
-
Тиазол
-
Пиррол
-
Хинолин
461. Больному для стимуляции |
|
сократительной деятельности миокарда |
|
||||
назначили теофилин. |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
||||
H3C |
N |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
O N N
H
CH3
Укажите, ядро какого гетероцикла входит в структурную формулу препарата:
-
Тиазол
-
Пиразол
-
Бензимидазол
-
Пиррол
-
Пиримидин
-
Триптофан входит в состав полипептидов растительного и животного происхождения и принимает участие во многих метаболических процессах. Укажите, производным какого гетероцикла является данная аминокислота :
142
H2C CH COOH
NH2
N
H
-
Пиримидина
-
Индола
-
Пиридина
-
Имидазола
-
Пурина
-
В состав нуклеиновых кислот входят производные пурина. Укажите такое производное:
-
Ксантин
-
Гуанин
-
Теофиллин
-
Кофеин
-
Теобромин
-
Пиролл обладает ярко выраженными кислотными свойствами. Укажите, с каким из приведенных реагентов он образует соль?
-
Хлоридом калия
-
Сульфатом калия
-
Амидом калия
-
Серной кислотой
-
Соляной кислотой
-
Пиррол, фуран и индол относятся к ацидофобным соединениям. Укажите, какой из нитрующих реагентов следует применять при нитровании этих веществ?
-
HNO3 конц.
-
HNO3 разб.
-
HNO3 конц. + H2SO4 конц.
-
NaNO2 + HCl
-
(CH3CO)2O + HNO3
-
При действии концентрированной серной кислоты на гетероциклическое соединение произошло осмоление вещества. Укажите данный гетероцикл:
-
Тиофен
-
Пиррол
-
Бензол
143
-
Толуол
-
Нафталин
-
В лабораторных условиях была проведена реакция нитрования пиролла. Укажите, какой продукт реакции был получен:
-
3-нитропиррол
-
2-нитропиррол
-
4-нитропиррол
-
5-нитропиррол
-
1-нитропиррол
-
Анальгин, антипирин и амидопирин являются производными пиразола. Антипирин можно отличить от остальных препаратов по взаимодействию с железа (III) хлоридом. Укажите, что образуется в результате данной реакции:
-
Комплекс красного цвета
-
Изумрудно-зеленое окрашивание
-
Фиолетовое окрашивание
-
Выделение характерного запаха
-
Кристаллический белый осадок
-
Свойства гетероциклических соединений, содержащих атом азота, зависят от электронного строения данного атома. Укажите, какие свойства появляются у веществ, благодаря наличию атома азота пиридинового типа:
-
Окислительные
-
Восстановительные
-
Кислотные
-
Основные
-
Амфотерные
-
Гетероциклические соединения подразделяются на π-дефицитные и π-избыточные. Укажите среди приведенных гетероциклов π-дефицитное гетероароматическое соединение:
A.
B.
O
OCH
N
H
144
C.
D.
E.
N
N
C2H5
N
H
-
Пиридин является слабым основанием. Укажите реакцию, которая подтверждает основные свойства этого гетероцикла:
|
|
HCl |
|
|
A. |
N |
|
|
|
|
|
+ |
Cl |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
HNO3 |
|
|
|
N |
- H2O |
NO2 |
|
|
|
|
||
B. |
|
|
|
|
|
|
|
|
N
CH3COOOH
C. N
+
N
D.
E.
O
H2
N
N
H
Br2
NBr
N
-
К азотсодержащим природным веществам относятся тетрапиррольные соединения. Укажите биологическую роль одного из них (порфина):
-
Образовывает комплекс с Fe2+ в составе гемма
-
Кофермент окислительно-восстановительных процессов
-
Обезболивающее средство
-
Структурный компонент нуклеиновых кислот
-
Нейромедиатор головного мозга
145
-
Химические свойства гетероциклических соединений обусловлены их строением. Укажите соединение, проявляющее кислотные свойства:
A.
B.
N
N
N
H
C.
N
O
D.
N
H
E.
N
H
-
Гетероциклические соединения с двумя гетероатомами, один из которых азот, объединены под общим названием – АЗОЛЫ. Укажите, какой вид изомерии характерен для пиразола:
-
Азольная
-
Аминно-иминная
-
Кето-енольная
-
Лактам-лактимная
-
Нитро-аци-нитро
-
Многие гетероциклические соединения являются основой строения лекарственных препаратов. Укажите, какой пятичленный гетероцикл лежит в основе сульфаниламидного препарата норсульфазола:
O O
S
NH
H2N S N
-
Изоксазол
-
Пиразол
-
Оксазол
-
Тиазол
146
-
Имидазол
-
Многие гетероциклические соединения являются основой строения лекарственных препаратов. Укажите лекарственный препарат, в структуру которого входит ядро пиразолона-5:
N
O
N
H
-
Фурадонина
-
Нафтизина
-
Фурацилина
-
Анальгина
-
Эфедрина
-
Молекула фурфурола содержит альдегидную группировку. Укажите, при помощи какого реактива можно доказать её наличие:
O
O CH
-
FeCl3
-
NaNO2
-
NaOH+I2
-
Ag2O + NH4OH
-
Na2CO3
478. Важнейшими производными пиридина являются гидрокси- и аминопиридины. Укажите реагент, с помощью которого можно их различить:
-
СH3Cl
-
FeCl3
-
CuSO4
-
H2SO4
-
KMnO4
-
Кофеин эффективное средство, возбуждающее центральную нервную систему и стимулирующее работу сердца, имеет строение:
147
|
|
O |
CH3 |
|
H3C |
|
|
|
|
N |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
N |
N |
|
|
|
|
|
CH3
Укажите, производным какого из нижеперечисленных гетероциклов он является:
-
Пиррол
-
Пиридин
-
Пурин
-
Хинолин
-
Пиразол
480. Производные пиримидина урацил, тимин и цитозин являются компонентами нуклеиновых кислот. Укажите, какая таутомерия характерна для цитозина:
-
Амин - иминная
-
Кето-енольная
-
Цикло-оксо-таутомерия
-
Прототропная
-
D и L - стереоизомерия
-
При взаимодействии с рядом реагентов пиролл проявляет кислотный характер. Укажите, с каким из них он образует соль:
-
Хлоридом калия
-
Сульфатом калия
-
Гидроксидом калия
-
Серной кислотой
-
Соляной кислотой
-
Гетероциклические соединения могут обладать основными, кислотными или амфотерными свойствами. Укажите гетероцикл, проявляющий амфотерные свойства:
-
Тетрагидрофуран
-
Тиофен
-
Пирролидин
-
Пиразол
-
Пиррол
148
-
Фурацилин – лекарственный препарат, применяемый при гнойно-воспалительных процессах.
O2N |
|
|
|
O |
|
O |
CH |
N NH |
C |
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
Укажите название гетероцикла, производным которого он является:
-
Пиррол
-
Тиофен
-
Фуран
-
Имидазол
-
Пиразол
-
Гетероциклическое соединение пиррол имеет ароматический характер. Укажите количество электронов, которое атом азота отдает в замкнутую систему π-связей:
-
Один
-
Электронную пару
-
Две электронные пары
-
Два неспаренных электрона
-
Ни одного
-
Аминокислота гистидин, которая входит в состав белка крови гемоглобина, имеет в своей структуре гетероциклический радикал.
N
CH2 CH COOH
N NH2
H
Укажите ядро этого гетероцикла:
-
Индол
-
Пиримидин
-
Пиразол
-
Имидазол
-
Пиррол
-
Амидопирин является ненаркотическим лекарственным препаратом, который угнетает биосинтез простагландинов. Укажите, к какой группе лекарственных средств он относится:
-
Антидепрессанты
-
Болеутолящие
149
-
Иммунодепрессанты
-
Слабительные средства
-
Снотворные средства
-
Простетическая группа гемопротеинов – гем, является производным порфиринов (тетрапиррольных соединений). Укажите ион металла, который
является комплексообразователем в данном соединении:
-
Co2+
-
Mg2+
-
Zn2+
-
Cu2+
-
Fe2+
-
Наиболее важный среди пятичленных ароматических гетероциклов пиррол проявляет кислотные свойства. Укажите реагент, который позволяет это подтвердить:
-
CH3COOH
-
HCl
-
NaOH
-
SO2Cl2
-
H2/Ni
-
Гистидин ― α-аминокислота, которая входит в состав многих белков, в том числе глобина.
N
CH2 CH COOH
N NH2
H
Укажите, какой гетероцикл лежит в основе ее структуры:
-
Пиррол
-
Пурин
-
Пиридин
-
Индол
-
Имидазол
-
Анальгин, антипирин и амидопирин проявляют жаропонижающее и болеутоляющее свойства. Антипирин можно отличить от остальных препаратов по взаимодействию с натрия нитритом. Укажите результат этого взаимодействия:
-
Комплекс красного цвета
150
-
Изумрудно-зеленое окрашивание
-
Фиолетовое окрашивание
-
Выделение характерного запаха
-
Кристаллический белый осадок
-
При нехватке витамина Н (биотина) нарушается обмен белков и жиров в организме и возникают кожные заболевания. Укажите, производным какого гетероцикла является данный витамин:
O
HN NH
S CH2 4 COOH
-
Пиролла
-
Фурана
-
Тиофена
-
Пиридина
-
Пиримидина
-
Пиридин труднее, чем бензол вступает в реакции электрофильного замещения. Укажите причину такого поведения пиридина:
-
Размеры цикла
-
Его плоское строение
-
sp2-гибридизация атома азота
-
Электроноакцепторные свойства атома азота
-
sp3-гибридизация атома азота
-
Нарушение обмена серотонина, как одного из нейромедиаторов головного мозга, может привести к шизофрении. Укажите, какое гетероциклическое соединение входит в его состав:
HO CH2 CH2
NH2
N
H
-
Имидазол
-
Пурин
-
Пиридин
-
Индол
-
Пиримидин
151
-
Из бициклических гетероциклов наиболее распространены в природе соединения пуринового ряда. Укажите, какое из перечисленных соединений является производным пурина:
-
Тимин
-
Гистамин
-
Гуанин
-
Никотинамид
-
Цитозин
-
Фтивазид является эффективным противотуберкулезным препаратом. Укажите, производным какого гетероцикла он является:
N
OCH3
HO
N
C N O
H
H
-
Пурин
-
Пиррол
-
Пиридин
-
Пиразол
-
Пиримидин
496. Конденсированное гетероциклическое соединение – пурин взаимодействует с соляной кислотой и металлическим натрием. Укажите свойство, объясняющее возможность протекания данных реакций:
-
Кислотность
-
Основность
-
Амфотерность
-
Окислительная активность
-
Восстановительная активность
-
Конечным продуктом восстановления пиррола является пирролидин. Укажите, какими химическими свойствами он обладает:
N
H
-
Сильнокислотными
152
-
Сильноосновными
-
Слабокислотными
-
Сильнокислотными
-
Амфотерными
-
Мочевая кислота – конечный продукт обмена пуриновых оснований в человеческом организме. Укажите название солей этой кислоты:
-
Оксалаты
-
Ацетаты
-
Валерианаты
-
Ураты
-
Формиаты
-
Биогенный амин гистамин является производным аминокислоты гистидин. Укажите, какая биохимическая реакция лежит в основе получения биогенных аминов:
-
Галогенирования
-
Окисления
-
Восстановления
-
Декарбоксилирования
-
Гидратации
-
Пиррол – главный представитель пятичленных гетероциклических соединений. Укажите, особенности строения ароматической системы пиррола:
-
π-деффицитная система, 4π-электрона
-
π-деффицитная система, 5π-электронов
-
π-избыточная система, 5π-электронов
-
π-деффицитная система, 6π-электронов
-
π-избыточная система, 6π-электронов
-
Витамин В1 (тиамин) – производный пиримидина и тиазола, принимает участие в процессах углеводного обмена. Укажите, какая болезнь развивается при его недостатке:
-
Цинга
-
Анемия
-
Бери-бери
-
Куриная слепота
-
Задержка роста
153