- •Глава 3. Углеводы
- •3.1. Понятие об углеводах и их классификация
- •3.2. Моносахариды
- •Оптические свойства моносахаридов
- •Структура моносахаридов
- •3.3. Химические свойства моносахаридов Реакции с участием карбонильной группы
- •Реакции с участием гидроксильных групп
- •3.4. Сложные углеводы
- •Олигосахариды
- •Полисахариды
- •Гомополисахариды
- •Гетерополисахариды
- •3.5. Биологические функции углеводов
- •Глава 4. Нуклеиновые кислоты
- •4.1. Общая характеристика нуклеиновых кислот
- •4.2. Химический состав и строение нуклеиновых кислот
- •4.3. Уровни структурной организации нуклеиновых кислот
- •Первичная структура нуклеиновых кислот
- •Вторичная структура днк
- •Вторичная структура рнк
- •Третичная структура рнк и днк
Глава 3. Углеводы
3.1. Понятие об углеводах и их классификация
Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями для живых организмов: они являются компонентами клеток всех растительных и животных организмов. В составе человека и животных углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В растительных организмах на долю углеводов приходится до 80% сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений, вместе взятых. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза. Человек и животные используют углеводы, синтезируемые растениями. Углеводы оставляют значительную долю пищи млекопитающих.
Впервые термин "углеводы" предложен профессором К.Г. Шмидтом в 1844 году: в то время предполагали, что общая формула этих соединений Сn(H2O), т.е. «углерод + вода» → «углевод». Например, глюкоза и фруктоза имеют состав С6(Н2О)6, тростниковый сахар (сахароза) - С12(Н2О)11, крахмал [С6(Н2О)5]n т.д. Однако в дальнейшем был открыт ряд соединений, принадлежащих по своим свойствам к углеводам, но не соответствующих вышеприведенной формуле (например, дезоксирибоза С5Н10О4.) В то же время есть вещества, сходные по составу с углеводами, но не проявляющие их свойств (например, шестиатомный спирт инозит С6Н12О6, или уксусная кислота СН3СООН = С2Н4О2).
Термин "углеводы" устарел и не отражает ни химической природы, ни состава этих соединений, однако предложенный для них термин "глициды" не получил распространения. К углеводам относятся соединения, обладающие разнообразными и часто различными свойствами. Среди них есть вещества низкомолекулярные и высокомолекулярные, кристаллические и аморфные, растворимые в воде и нерастворимые в ней, гидролизуемые и негидролизуемые, способные легко окисляться и устойчивые к действию окислителей и т. д. Это многообразие свойств связано с химической природой углеводов, со строением их молекул.
По строению углеводы делят на две основные группы:
1) простые углеводы, или моносахариды, и их производные (уроновые, альдоновые кислоты; амино- и фосфосахариды и др.) не гидролизуются с образованием более простых углеводов;
2) сложные углеводы при гидролизе распадаются на простые углеводы. К сложным углеводам относят олиго- и полисахариды. Полисахариды, в свою очередь, делят на гомо- и гетерополисахариды.
По физико-химическим свойствам углеводы делят на нейтральные, содержащие только гидроксильные и карбонильные группы; основные включающие кроме названных аминогруппу (аминосахара); кислые, содержащие кроме гидроксильных и карбонильных групп карбоксильные группы.
3.2. Моносахариды
Большинство моносахаридов имеют состав CnH2nOn и являются производными многоатомных спиртов, содержащими альдегидную (альдозы) или кетонную группу (кетозы). Следовательно, моносахариды является полигидроксикарбонильными соединениями. По числу атомов углерода в молекуле моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. Триозы - глицериновый альдегид СН2ОН-СНОН-СНО и диоксиацетон СН2ОН-СО-СН2ОН являются самыми простыми моносахаридами. Ряд моносахаридов, часто называемый рядом «моноз», заканчивается декозами:
альдотетрозы – СН2ОН-(СНОН) 2-СНО,
кетотетрозы – СН2ОН-СНОН-СО-СН2ОН,
альдопентозы- СН2ОН-(СНОН)3-СНО,
кетопентозы - СН2ОН-(СНОН)2-СО-СН2ОН,
альдогексозы - СН2ОН-(СНОН)4-СНО,
кетогексозы - СН2ОН-(СНОН)з-СО-СН2ОН и т.д.
В природе распространены почти исключительно пентозы и гексозы, однако редко встречающиеся гептозы, нонозы и другие также играют важную роль в биологических процессах. Все простые углеводы - кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и имеющие сладкий вкус