Для АК характерна структурная изомерия, обусловленная как строением С-скелета, так и расположением функциональных гр. Стереоизомерия (оптическая или энантиомерия) обусловлена наличием асимметрических С-атомов.
АК кроме аминоуксусной содержат 1 и более асим. С-атомов и могут существовать в виде нескольких стереоизомеров, число которых определяется по ф-ле N=2n.
Каждой паре энантиомеров соответствует 1 рацемическая форма.
АК, подобно МС, относят к D- и L-
рядам в зависимости от конфигурации атома С, связанного с аминогруппой.
|
COOH |
COOH |
H |
NH2 H2N |
H |
CH3 CH3
D(-)-аланин L(+)-аланин
•Большинство природных АК, участвующих в биохимических процессах содержат первичную аминогруппу, находящуюся в
-положении. Практически
все, входящие в состав белков АК, относятся к
•L-ряду, D- формы встречаются очень редко.
Важнейшие -АК
|
|
H2 |
|
Глицин |
H2N |
|
COOH |
Gly |
|
|
C |
|||
|
CH |
|
CH |
|
COOH |
Аланин |
|
|
|
|
||||
3 |
|
Ala |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|||
|
|
|
|
|||
(CH3)2CH CH COOH Валин*
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
Val |
||||||
(CH3)2CH |
|
CH2 |
CH |
|
|
COOH |
Лейцин* |
||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Leu |
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|||||||
C2H5 |
CH(CH3) |
CH |
|
|
|
COOH |
Изолей- |
||||||||||
|
|
|
цин* |
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ile |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||
HOOC |
|
CH |
2 |
CH |
|
|
COOH |
Аспараги- |
|||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
новая |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Asp |
||||||
HOOC |
|
(CH2)2 CH |
|
|
|
|
|
COOH |
Глутами- |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
новая |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Glu |
|||||||
H2NOC |
|
CH2 |
CH |
|
|
|
|
|
COOH |
Аспарагин |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Asn |
||||
|
|
|
|
|
|
NH2 |
||||||||||||||||
H2N |
|
|
|
(CH2)4 |
CH |
|
|
|
COOH |
Лизин* |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Lys |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
||||||||||
HO |
|
CH2 CH |
|
|
COOH |
Серин* |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
Ser |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH |
|
|
|
|
CH CH |
|
|
COOH |
Треонин* |
||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
Thr |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
NH2 |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
HS |
|
|
CH2 |
|
CH |
|
|
|
|
COOH |
Цистеин |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
CH |
|
|
|
Cys |
|||||||||
H3C |
|
S |
|
(CH2) |
|
|
|
|
COOH |
Метионин* |
|||||||||||||||||||
|
|
2 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
Met |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
COOH |
Фенилала- |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
нин* |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Phe |
|||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
CH |
|
CH |
|
COOH |
Тирозин |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
2 |
|
Tyr |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
COOH |
Трипто- |
||
|
|
|
2 |
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
фан* |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Trp |
|||
|
|
|
N |
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
H |
|
|
|
||||||
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Гистидин |
|
|
N |
CH |
|
CH |
|
|
COOH |
His |
||||
|
|
|
|
|||||||||
|
2 |
|
|
|||||||||
|
H |
|
|
|
NH2 |
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Пролин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
COOH |
|
Pro |
|||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
H2N |
|
C |
|
HN |
|
(CH2) |
|
CH |
|
COOH |
Аргинин |
||||
|
|
|
3 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
Arg |
|||
|
|
|
NH |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АК
•Оптически активные АК получают гидролизом белков. Однако разделение смеси является достаточно трудоемкой задачей. Поэтому большое значение имеют синтетические методы. В этом варианте образуются оптически неактивные рацемические смеси. При необходимости их разделяют различными способами.