№ 10 моносах
..docФедеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
«Кировская государственная медицинская академия »
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра химии
Методические указания для внеаудиторной подготовки
студентов I курса стоматологического факультета
Занятие №10
«Биоорганическая химия и химические нанотехнологии в стоматологии»
Тема: МОНОСАХАРИДЫ.СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА
Цель: Сформировать знания принципов стереохимического строения, цикло-оксо- таутомерии, биологически важных свойств моносахаридов, а также приобрести навыки проведения реакций на обнаружение глюкозы и фруктозы в биологических жидкостях.
Задания для самостоятельной внеаудиторной работы студентов по указанной теме
Ознакомиться с теоретическим материалом по теме занятия с использованием конспектов лекций и рекомендуемой учебной литературой.
Ответить на вопросы для самоконтоля:
1. Классификация моносахаридов:
а) по характеру карбонильной группы;
б) по длине углеродной цепи.
2. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L- стереоизомеры.
3. Открытые и циклические формы моносахаридов. - и - аномеры. Проекционные формулы Фишера и циклические формулы Хеуорса. Цикло- оксо- таутомерия. Мутаротация.
4. Строение и биологическая роль производных моносахаридов (дезокси-, аминопроизводные, аскорбиновая кислота).
5. Химические свойства:
а) образование гликозидов;
б) алкилирование и ацилирование;
в) окисление и восстановление.
Выполнить задания, предусмотренные рабочей программой по дисциплине
1. Напишите строение энантиомеров рибозы и галактозы. По конфигурации какого хирального центра соединение относят D-или L-стереохимическим рядам?
2. Изобразите с помощью формул Фишера и Хеуорса образование циклических форм D-маннозы. Как называется гидроксигруппа, возникающая при С-1 атоме?
3. Глюкоза и фруктоза имеют одинаковую структурную формулу С6Н12О6. Какими реакциями можно отличить внешне одинаковые бесцветные растворы этих соединений. Можно ли подобным образом отличить глюкозу от маннозы?
4. Напишите возможные случаи окисления D-галактозы. Назовите продукты реакций.
5. Какие продукты образуются при взаимодействии α-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции с помощью формул Хеуорса
Литература для самоподготовки:
Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия.- М. Медицина, 2005. - 527с.
Оганесян Э.Т. Органическая химия. М. Академия, 2011.-
Общая и биоорганическая химия под ред. Попкова В.А. – М., Академия. - 2005
Лекции по биоорганической химии.
Заведующий кафедрой химии
д.м.н., профессор Цапок П.И.