- •Федеральное агеНтСтво по образованию
- •Кафедра химии
- •Оглавление
- •Введение
- •Тема 1. Теория строения органических соединений. Органическое сырьё и пути его переработки
- •Контрольные задания
- •Классификация органических соединений, их применение
- •Тема 2. Углеводороды
- •2. 1. Насыщенные углеводороды (алканы)
- •Характеристика алканов
- •Литература /1, с. 39 - 60; 2, с. 42 - 62/ Контрольные задания
- •Перечень насыщенных углеводородов в соответствии с вариантом задания
- •2.2. Ненасыщенные углеводороды (алкены,
- •Характеристика ненасыщенных углеводородов (состав, строение, номенклатура, характерные реакции)
- •Контрольные задания
- •2.3. Ароматические углеводороды
- •Характеристика ароматических углеводородов (состав, строение, номенклатура, характерные реакции)
- •Контрольные задания
- •Тема 3. Производные углеводородов
- •3.1. Спирты и фенолы
- •Характеристика спиртов и фенолов
- •Контрольные задания
- •3.2. Альдегиды и кетоны. Углеводы
- •Характеристика альдегидов и кетонов
- •Контрольные задания
- •3.3. Карбоновые кислоты и их производные. Поверхностно -активные вещества
- •Характеристика кислот
- •Контрольные задания
- •Тема 4. Высокомолекулярные соединения (вмс)
- •ККонтрольные задания
- •Тема 5. Превращения органических
- •Библиографический список рекомендуемой литературы
Тема 1. Теория строения органических соединений. Органическое сырьё и пути его переработки
Теория химического строения А. М. Бутлерова и ее современное развитие на основе электронных и квантово – механических представлений. Валентные состояния атома углерода sp3-, sp2- и sp – гибридизация. Природа и основные характеристики ковалентной π- и σ – связи (энергия, длина, валентный угол, полярность, поляризуемость).
Взаимное влияние атомов в молекулах. Электронные эффекты в органических соединениях: индукционный, сопряжения. Основные представления о механизмах органических реакций: гомолитический (радикальный), гетеролитический (ионный).
Сырьевые источники органических соединений: уголь, нефть, газ, торф, сланцы, растительное и животное сырье. Характеристика сырья (происхождение, география, состав, запасы) и основные методы его переработки. Свойства продуктов, получаемых в процессе переработки и основные направления их использования: моторное топливо, смазки, битумы, дегти (табл. 1).
Литература /1, с. 5 – 31; 2, с. 11 – 42/
Контрольные задания
Перечислите основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Какие вещества называются изомерами, а какие - гомологами?
Напишите структурные формулы шести членов (начиная с первого) гомологического ряда соединений с общей формулой Сn H2n+2 . Представьте структурные формулы изомеров пентана. Назовите все соединения по систематической номенклатуре.
Таблица 1
Классификация органических соединений, их применение
Углеводороды Ациклические
Циклические
Насыщенные
Ненасыщенные Карбо-
Гетеро-
циклические
Алкены
Алкины Алициклические Ароматические
Производные
углеводородов Галогенопроизводные
Спирты и фенолы Амины
Альдегиды
и кетоны Кислоты и их производные
Высокомолекулярные соединения
Естественные
Синтетические Белки
Углеводы Полиамиды Кремнийорганические
Натуральный
каучук Полиолефины Полиэфиры
Феноло-формальдегидные
полимеры
формальдегидные
Применение в строительной технике
Смазки
Технология Антигололедные
Добавки в
подготовки реагенты бетонные
сырья
смеси
Пропитки
Полимер- Защитные и
Органические (полимер-
бетоны декоративные
стройматериалы:
цементы)
покрытия пластмассы,
смолы,
композиты
Охарактеризуйте первое валентное состояние атома углерода. Схематично покажите образование sp3 – гибридных орбиталей в молекуле углеводорода. Дайте характеристику σ – связей ( длина, энергия, полярность, направленность)
Охарактеризуйте второе валентное состояние атома углерода. Для каких углеводородов оно характерно? Схематично покажите образование sp2 – гибридных орбиталей в молекуле этилена. Охарактеризуйте π – связь (длина, энергия, полярность, направленность).
Для каких углеводородов характерно третье валентное состояние атома углерода? Охарактеризуйте его. Схематично покажите образование sp – гибридных орбиталей в молекуле ацетилена. Дайте сравнительную характеристику простой, двойной и тройной связи.
Представьте структурные формулы изомеров с общей формулой С6Н14, напишите формулы ближайших гомологов, назовите все соединения по систематической номенклатуре. Обозначьте вторичные и третичные атомы углерода.
Представьте структурные формулы изомеров соединения с общей формулой С7Н12 , напишите формулы ближайших гомологов, назовите все соединения по систематической номенклатуре. В каком валентном состоянии находится каждый из атомов углерода основной цепи?
Напишите структурную формулу 2,4–диметил–6-изопропил –1–нонена. Обозначьте первичные, вторичные, третичные атомы углерода, укажите в каком валентном состоянии находится каждый из атомов углерода.
Объясните механизм образования простой и двойной связи и различие в химических свойствах соединений, молекулы которых содержат эти связи. Ответ подтвердите, приведя соответствующие уравнения реакций.
Объясните механизм образования двойной и тройной связи и различие в химических свойствах соединений, молекулы которых содержат эти связи. Приведите уравнения реакций, позволяющих различить этилен и ацетилен.
Назовите виды химической связи, встречающиеся в органических соединениях и охарактеризуйте их. Какой тип химической связи наиболее распространен в органической химии? Допишите уравнения реакций и определите какой тип связи возникает между атомами соединений – продуктов реакций:
R – NH2 + HCl → ….; R – CH3 + Cl2 → ….
Приведите уравнения химических реакций, характерных для органических соединений: замещения, присоединения, разложения, окисления, отщепления, полимеризации, конденсации и поликонденсации.
Назовите основные механизмы органических реакций, укажите условия их протекания. Приведите примеры реакций с различными механизмами.
Рассмотрите электронные эффекты – индуктивный и мезомерный (сопряжения) – как отражение взаимного влияния атомов в молекулах. Приведите примеры влияния этих эффектов на реакционную способность веществ.
Составьте истинную формулу вещества, если анализом установлено, что вещество, молярная масса которого 86 г/моль, содержит 83, 7 % углерода и 16, 3 % водорода. Напишите структурные формулы его возможных изомеров и назовите их по систематической номенклатуре.
Назовите основные методы переработки нефти и укажите их сущность. Какие продукты получаются при перегонке нефти, и в каких областях строительного производства они используются?
В чем сущность крекинга нефти и каковы его виды? Какие продукты могут быть получены при крекинге н – октана? Подтвердите ответ уравнениями реакций.
Каковы основные направления переработки природного газа? Ответ подтвердите уравнениями реакций.
В какие сырьевые органические продукты перерабатывается уголь?
Укажите состав и способы получения битумов и дегтей. Каковы свойства и области использования в строительной практике битумных и дегтевых вяжущих?