- •Классификация
- •Электронное строение бензола. Ароматичность
- •1. Строение бензола
- •Кекуле
- •2. Концепция ароматичности Хюккеля
- •Метод молекулярных орбиталей Хюккеля
- •Графический метод Фроста
- •3. Критерии ароматичности
- •Структурный критерий
- •4. Аннулены
- •Аннулены, содержащие «хюккелевское» число электронов
- •[14]-Аннулен
- •[18]-Аннулен
- •Аннулены, содержащие «антихюккелевское» числоэлектронов
- •[8]-Аннулен
- •5. Ароматические ионы
- •Циклопропенил-катион
- •Циклопентадиенид-анион
- •Катион тропилия
- •Циклопропенид-анион - не получен
- •Циклопропенид-
- •[8]-Аннулен
- •Циклопропенил-
Циклопропенид-анион - не получен
+ B |
- |
+ BH+ |
pKa = 61-62
Циклопентадиенил-катион
SbF5 ..
-1960C
+
Br
Ионы с большим размером цикла становятся неплоскими, чтобы не быть антиароматическими
Циклопропенид- |
Циклопентадиенил- |
|
анион |
||
катион |
||
|
|
|
|
Cl |
|
Cl |
Cl |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|||
î ðò î -èçî ì åð |
ì åò à-èçî ì åð |
|
ï àðà-èçî ì åð |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
Cl |
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
(CH3)3C |
|
|
C(CH3)3 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
0,138 í ì |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(CH ) C |
|
|
COOCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 3 |
0,151 í ì |
Метод резонанса
èëè
[8]-Аннулен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4 HC |
|
CH |
Ni(CN)2 |
|
|
|
|
|
|
|
= |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
t, p |
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
неароматически
й
Циклооктатетраен принимает неплоскую конформацию, чтобы не быть антиароматическим
[12]-Аннулен
- 400C
неароматически
й
Циклопропенил- |
Циклопентадиенид- |
|
катион |
||
анион |
||
|
Катион тропилия |
Дианион |
|
циклооктатетраена |
||
|