Сборник вопросов для самостоятельной работы

- 21-

Назовите псе образующиесs соединении. 14. Нa.lишите следУЮЩИЙ ряд npeврвщений:

Где JЮЗМОЖ1Ю. .цВЙ'lе мeJtа.низм реaIЩИИ. Назовите все обраэующие­

С.II сое,цинеsил.

15. Нamonите ре81ЩllЮ :катионной по.лимеризации I-npопена.

16. Мanишите реt!JЩИИ ВЭ8ЮЮ,цеЙС'!'БИS nponилена со следуюЩИМИ веще­

ствами: а) 6роъюм, 6) водородом (в присутствии -соответствую­

щих 1ta'1'8JDf8aTOpOB) в) бромис'.l'ЬJМ водородом (в отсутствие. пере­ ~сеЙ). r) серной ииолотой, д) озоном. Назовите 06разующиеси

ооеДИЯ8И1UJ.

17. кахими химичеС1fИМИ IIpeвращениJf).Щ можно paв.пичwrь два изомер­

ных сое~ниа: а) ~метил-3-гептен и б) 2-метид-З-гептен?

Нanиmи1'e схемы решсций. Нв.эо1Ш'l'6 образующиеСJl соединения.

18. Налишите OJIедyl)Щ.V1O схему превращений:

Где IЮsчo1tiro,даА'1'е маханием pea~. Наэовме :все образующи-

ее. соедиие~. .

19. f:Ja.rOOВWte реUЦИ10 вааимодеЙв.Твифроnилена с хлором: а) при

норuвJПitlQ УCJfOВНЮС, б) при БQ(}>с. ,lJJlйте механизм реакций.

На:ю~ :l()Qe1lllНe СО'дииeJIU.

20. Дай" схему pPe8plllll8НDJ'l З,4-ДЮlетил-2-пентена в 2,З-диметил-

2-lIEIИ!'еи. ДIUI no<i.ne.цнеl'О нanнDIИ'Iе ре8.1ЩИЮ ОRиелении Jщцнm.

раствором neplll&lU'aНa'llL PJiИR· • оltИСJl6ЮlJ'f Н8Д'I".ислот8J.IЙ. Назови­

~.Bce·~ •• овечные соединения.

21. НaruIши.'н (I"PY1L'l'YPJШI форму... 11pO,iJYR'.OO8 с.nе.цущих реакций:

~k(}U.-СНеС", сеа, • Д \<.(1" * Б 05 _ Ь \'.;1.0 ~ r

ЗII. «(1\"111")

http://www.mitht.ru/e-library

- 22-

Назовите все образующиеся соединения. Где ВОI3МОЖНО, даАте

механизм реВJCЦИИ.

22. Напишите формулы и назовите этиленовые углеводороды}npи гид­

рох.лорировании которых обpaзy!O'1'CR CJIе.цymщие сое.цинеюшz

а) 2-хлор-2.4,4-триметилгексан, б) 5-хлор-2,З,5-триметИЛ-3-этилгептаи.

как формулируется правило Марковни:кова?

23. Нanиmите реакцию npисоединения хлористого водорода R следУЮ*

щим соединениям: а) C"}-С"2.-LJ.\",tн-с~~.,

б) CI-I~-t~2.-С.Нs('l-Il

Oeiъясните нa.npa.в.лешJOСТЬ npисое.цинения. Назовите образующиес.R

соединения.

24.Напишите сТpyI<турные формулы этиленовых углеводородов., озони­ ды которых npи расщеплении ВОДОЙ дают соответственно:

а) мураБЬИНЬ1Й альдегид 4- 2-метиЛбутанмь.

б) ацетон + npоnионовЪ1Й альдегид,

в) З-метиn-2-бута.чон + уксусный альдегид.

У1taЖИТе~ДJШ каЮDC из Б~ В реаRЦИlO Э'J.'мnено1!NX углеводоро­

дов воЗможно наличие геометрической иэомерии:.

25.~ З-метил-I-лентена написать реaRЦИИ1

а) npисоццинеюш хлористого водорода, б) npисоедивения хлорноватистой кислоты,

в) присоединения бромистого водорода (в присутствии переIЩСИ) I г) окисления Boдным раствором КМN 04 (реaRЦИЯ Вагнера).

д) окисления на.цкислотами (реatЩJm Прилежаева) •

26.Изобразите стр,ухтурные формулы возможных прОдУктов npисоеди­

нения 1М бромистого водорода к изоnpeну. Назовите ПОЛJtченные

соединения. Объясните Н8.I1p8.БЛенность p€8.lЩИИ.

27.Какие соединения могут бн'tъ по~ены при Вэa.I040деRствии хлоро­ npeна с IM хлористого во.цорода. О&ьясните Нanpв.БJ1енность ре­

акции. Назовите образующиеся оое.цинеюrл.

28.Изобразите C'1'pJ'1tТYPНJlO формулу фрагмента полимера. полученно­ го полимеризацией хлоропрена s I,4-положение.

29.Дайте формулу фрагмента СОПОJIИМерноI'О каучука, полученного

соnoлимеризацией I,4Nбутадиена о нитрилом акриловой кислоты. Ю. )J,в.йте СТpyiCтурнне формулы цис-1,4-:- И траяс-1 ,4-полииэопрено:в.

31. Напишите npисое,ципение УМ брома 1t изопрену Б I,4-ПОJrожение

и наЭОВИ'J.'е образующийся np<>,llYRT.

http://www.mitht.ru/e-library

-23-

82. lIаШПJJИ'l'$ СтpyR'.l'Y'PJШe формуJJы I f4-цис И I,4-транс-поли6ута­

диена.

33.Нa.mlmите реaIЩШO ЦИКJIоnpисоединения (реа:кция Дильса-Альдера)

1d0Jl6HyJJы изопрена с ангидридом малеиновой Rиалоты.

34.Напишите реакцию ЦlП'ЛОJrpисоединения (по типу реакции ДИено­

вой RОflДенсэции ДvШI,са-Альдера) двух молекул изопрена. Назо­

вите обpnйующввСll СCit!ДИIl6ШltJ.

35.Напиши'!', I.ЮWЩIlIO lJ3f1ИМlJдействил хлоропрена с акри.1IОВЫМ аль­

ДШ'И)\ОМ (110 'rlЩУ Дйвновой иоtlденсе.ции ДИльса-Альдера) •

.31) IlиШUIIИ'l'е ФОlJМУJry Ilро.цуЕта присое,циненил 1М бромистого водо­

рода R хлоропрену. ОБЪJtсните направленность присое,цинения. liaВОВИ1'е продY1t'l' реакции.

З? Напишите реакЦИIo присоединения 1М НС1 1t 1.3-бутадиену• Объясните HanpaвпeннocTЬ npисоединения. Назовите 06раэующи­

еся'соединения.

00. Напишите рвanцию вза.имо,цеЙСТБиJt изопрена о 1М НС1 и последУ·

ющего гидролиза обраff.YЮЩегося соединения. Назовите промвжуточ­

ное и Rо~ечное соеДИНеНИJt.

39. Каким тем из изопрена можно получить I,4-ди6ром-2-метил-

2-6утен. Изобразите возможные E.~ -изомеры полученного соеди­

ненил.

40. Нaлиmитe реакцкю взаимодействия 1М хлористого водорода о

хлороnpeном. Какие отруктурные и геометричеокие изомеры MOryт

обраЗ02аться при ЭТОЙ реакции~Из06разите эти соединения.

4.1.НoыeНRJIaтypa. и изомера

1.Нaкиmи.... C~. форыуJШ ИЕЮмерных amurnо. состава С4Нб и ctsЫe и нааоilИТe IIIX по р8ЦИ0Н&IIЬ8011 ноJieюrлa'JJур8 и иоменматуре ИDlAК.

:г. НaпиIIIи'1'е форау,uы и If8.8OlIИ'1'е по иоменилатуре .ипIAК соединениn:

~11pOI1И.IIlЩ8'1. мt'litJmpornшaцeтилеR, бутилаце'l'илен,

ДJl8'J'им.цe'lИJI'8Н•

З. Назо5l'.l'е по JЮN8Я]UI8.trype Шf.IAК~

cм~c-cн(OН)-c"~. \1.~С""-tsС-Q\-Ь-I)I(tН~•• Io\O-С\ktiEС-COO\-i •

Wl",~-С$t-rмtС",)" ~-СО-СЕСtI

4. Напишите фОl*Y- оле.цущих ооединеЮd1 и назОВИ'1'е их ·по номен-

http://www.mitht.ru/e-library

- 24 -

lUIатуре ИlJТ,AКs метилвцетил8И, иэабутмвце'1'lUl8Н, неоneнтилaцe.. тилен, me'l'm-втор.-БУТИJIвце'1'илен, ВИНИЛИ80проnилацеТИJI8Н, ои­

симеТИЛЭТИНИJ18Цетилен.

5. Напишите структурные формуnн сле.цущих ооединений и назоВlf'rе их по рациональной HOMeНКJIaтypв: 2,5-диме'1'ИЛ-Э-ге:ксин, 4,4-

диметил-I-пентин, 2,2.5-тримеТИJI-3-ге:всин. 2.б-диметил-Э-rеп­ тин. Э,З-диметм-I-бутин.

б. Нв.пиоите cтpyJt'J.'ypННe формуJПl сле.цущих соединений И назовите

их по рациональной HOM~НКJIaтype: 5-метил-I·гексlШ:.ЗIIIф, 1-гек­ ceH-4-ИН. 5, 5-диметил-1 •З-rе:воадиин. 1-х.лор-4-меТJVI-2-геtreин,

4,4-диметил-2-пентин-I-ол.

?Нэлиmите струптypme формулы изомерннх llJIКИНов оостава с,нI2

с главной цепью ие 5 атомов углерода и назовите их по номенкла­

туре ИШАК.

8.На!IИlПИте струвтурные формуnн изомеpньtx за.мещеННЬ1Х 8.JII(ИНов соо"

тава С5Н?СI и назовите их по номенклатуре ИЮПАК и, когда воз­

можно. по рациональной номенклатуре.

9.Напишите структурные формуnн изомеринх киолот ацетиленового

ряда С5Н7СООН и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

10.Напишите cTpyJtтypныe формулы иэомерных aцeTMeHOВblX спиртов

С#7)Н и назовите их по номеь-Матуре ИIIIAК и. когда возможно,

по рациональной номеюиrатуре.

II. Напишите CTpyвтypllЬte формуnьт !!сех ВОЭЫОЖИНХ )j'зомерннх ацети~

леновых углевQДOРОДОВ состава СБН10 и назовите их По разnич­

ным видам номеЮtJIатур.

12.Напишите cтpyRТypНЫ6 формуnн соединеНИЙ оостава СrJfБО , содер­ жащих группу С=О. и назовите их по НОМ8ЮtJI8.туре ИIJI1AК Н, lCоrда

возможно. ПО ра.циОН8JIЬной нoмeНJtJIBтypE!.

13.Нa.rnппите фоPlY1Ш следуюЩИХ сое.цинений и назовите юс по номен­

клатуре ИЮПАК: ДИXJIормеТИJI8Цeтилен. ВИНИJIТPElт.б;rrиmщeТИJ1ен. этилацеТИЛ8Цетилен. изопроnи.nи:эобутилацетилен. оим. ,циэВНИJt­

этилен.

14. Напишите форму.Dы e.nе.цующих соединений и назовите их по номен­

матуре ИЮПАК: .циметилвцетилен, 14еТИЛИЗОnPOlJИJUЩeТилен, npo-

ЛИЛИ~ОnPОI1ИJIацетилен, диизоnponилаце'l'илен, диизобутилвцети.пен,

а.плилацетилея.

15. lfanиmите струптурвне формуnн ИЗОl4eрННХ замещеaюtx 8JIRИНоJJ сос­

тава C5~C12 и назо:sите их по номенматуре ИШАК.

http://www.mitht.ru/e-library

-25-

16.Напишите СТРУК'1'YJ»Ше d'юрмуJIы соединеImЙ. содержащих тройную

СБi!ЭЪ И е.пьдегиднyll груп~ и наэОВИ'l'е их по номенклатуре

Иd1AК и. 1tогда возможно, ;/0 рациональной номенклатуре.(((,#gO).

17. Напишите СТ(JY1fтуpиuо форJIYЛIi изомеРНll)( ацетиленовых 1tИСЛОТ

С611~РО()JI И Щ\ЗОlите их по ноиеНЮJатуре ИЮПАК.

16.lloJmwИ'1'е C'l'PYJ\тyp1IЫo формуJIы изомеpньrx: алкинов состава СвНт4

оГJU\.ШiOЙ цепью нз шести атомов углерода. Назовите их по НО­

.,eHlUltl.TYpe ИПlAК и, когда возможно. по рациональной номенкла­

'!'УР8.

19. Напишите cTpyRТYPИble формулы изомерных ацетиленовых двухатом­

ных C~OB состава С5Нб<ОН)2 и назовите их по номенклатуре

ИЮПАК.

20. Нamunите cтpy1t'1'ypНlie фоpм1Jnl ацетиленовых соединений Состава

Ct-%. содержащих две ТРОЙНЬ1е связи}и назовите их по номенкла­

'Х'УРе ИП1АК и. trorдa возможно. по рациональной номенклатуре.

21.напишите cТPY"tt'1'ypНI'i!e ФОРМУJШ всех возможн:ых изомеров a.люrnОБ состава Co1I12 с разветмеlЩОЙ цепью. Назовите их по ИП1АК и.

где возыжно,' ПО paL\ИOН8JIЬНОЙ номеюшатуре.

22.напишите c~т,ypныe формулы и назовите все возможные изомеры

ацеТИЛ6НОJ3ЫХ Cl!ИP'Юв coc-raвa С5Н?(ОН) и назовите их {июпд.IO.

23.Нв.nишwre cтpy~e формуJ1Ъ1 ацеТИJIеновых соединений. изомер­ нwx 2.~диме'1'ИJI-IJ3-бут~ену и назовите их.

4.2.Способы получения алкинов

Зaпиcшidте pealЩИИ 13 JЩЦe уравнений. указывайте конкретные УС?ЛОВIUI их проведeIOUl, механизмы, назнвв.йте исходные, промежу­

,Очtme и конечные tIpoдyк'1'ы реа!ЩИЙI

1. Всеми КЗ&еСТНЫМИ вам споообаыи получите 2,2-диметил-З-гексин.

2. ив мз06J',tИJIЗ'.rМ8На ~e М8'1'ИJIИЗопропилаце'l'илен. ПоJIyЧИТ8

:всеt.IИ мэ:еесТНШOl cnособaмJ« ме!l.'ИJl8.Цетилен.

з. из 2-бутшюа ПOJIY'ЧИТ8 aлюm. это же соединение получите из

ацe-rилем.. 1(8'l'0Na N 8JIЬдel"К».

4.Иs aцe'1'JЦeН8 ltOJJyЧИ'l'e 8fl!JUЩeти.nен, диметила.цетилен и БИНИЛ-

11!J,EI'1'ИJI6Н•

6.:8сeNИ иэвесТНШti( вам способами получите I-бутин. Превратите

его в 2-пентин и 8 2-меТИJI-Э-геасин.

б. С ПОМOЩЬil ре8.JЩИИ Иоцича получи'!е Э'fилаце'l'Ияен, 2-пен'l'ИН. Этилаце'l'У~Ч~Н npeБр&ТИте В ~~етиnен и Б 2-метил-3-ген­

CIIИ-2-ов.

http://www.mitht.ru/e-library

- 26 -

?~з бутанал:я lIо.пучите aJIRИН. Преврмите его в Э-ОII'1'ин-l5-ол.

Это же соединение получите из ацетилена.

8.ИЗ стирола (винилбензола) получиore фенилизоnponилацеТИЛ8Н. Последнее соединение поJ.tyЧИ'!'8 из феннлизоС!утилхарбинола.

9.Получите ВИНИJIацетилен из: а)ацетилена. б) Э-бутенв.пя.

10.Из ацетона по.пучите метилацетилен, а из него 2-метил-I-пеН'1'ен~

З-ин.

п. Последовательным действием броN8., изБН'l'Rа ct1Иp'1'O~й щеJЮЧИ, метилмвгнийбромида и трет.хлористого бутила на э~в-uол,у­

чите aJIRИН. Это же соединение получи'!'е из спирта С6НrзОН. а

также из альдегида и кетона СБНrZO.

12. Напишите уравнения реа1ЩИЙ npеВр8Щения: : а) nponилацетилена в

2-пентин. б) ацетона В метилацеТИJIeН, в) uетилацетилена в мв­

тилизоnpoпилацетилен.

13. на основе изобутилена и ацетилена получите 4,4-диметил-r-пен­

тин и npeвратите его в 4,4-,циметил-2-пентин.

14. Получите r-бутин на основе: а) спирта, 6) альдегида, В) аце­

тилена.

15. Получите трет.бутилацетилен из соотвеfствующего алкена.

16.Превратите: а) r-пеНТ8Н в npoпилацетилен, б) I-бутин в 2-6утин, в) соответствyпqий спирт D 2-пвН'l'ИН.

17.ДИвинилацетилен П0JIYЧИ'l'8 из: а) ацетилена, I'S) ацетилена и

карбонильного соединения.

18.из :карбонильного соединения получите I-бутин, а из него 2-пен'l'Иl:-.

19.Получите I-пеR'1'ИН из: а) спирта, б) альдегида, в) ацетилена.

20.С помощью реaJЩИИ Иоцича из ацетилена получите nponилацетилен

и меТИЛЗТИJIацетиЛен. Осуществите npeвращение перйого соедине­

ния во второе.

2I. Из 2-бутаиона получите anкин. Превратите его В етиниnaцeтилен. Последнее соединение npe:вратИ'1'fJ в 1,З-пент8,ЦИИН, 2,4-ге:ксздиин.

22. Но"! ЭТ8.НОJl8. по.цучите ЗТИJIa.Ц8тилен, диме'l'ИJlацеТИJIен и дизтил­

ацеТИЛен.

2:3. ПOJJYЧИТе иэоnpoпилаце'l'ИJIен: а) из 8JlЬ,цеги.ца, б) по реакции Иоцича.

24. Всеми И8весТJ1Ь1МИ способами nOJJYЧИ'l'8 ,цииэоnpоnилацетилен.

http://www.mitht.ru/e-library

-27-

4.Э.Химические свойства ЗЛКИНОВ,

<1U1':.JlJ&.Ите реанции в Биде ура.внениЙv указывайте Еоннре'l'ные

. u\111 'fXnpоведения. называйте исхоДНЬте 9 npoмежуточньте и конеч­

'0,8 ПРЙ.цyRты, объясняйте эханизмы реакций.

1.Подействуйте на метилаце'l'илен синильной кислотой. муравьиной кислотой, ацетоном и KOH~ трет. бутиловым СnИр.'ОМ Б присY'J'­

СТБ~Ш КОН•

.~. Пu 1: , .,. ,~-:,tlyllT6 не ме'ГИЛLIЦe'I'илен метклэтилиетоном. формальдегидом

.'l ';:/".IюА k"UJI""~. иет/'.IIOJIOМ.

• JI'\J'Y\IIne ИI IЩe1'ИJ18111. щ....lIрОllил8·rилеН. БИНИЛlще~·илен. I,3,5-три­

"1111 IIJ,r'I.,t:" 'JI •

•. Но... ,:,нrf\МIIЩIКII MOI'y<r бw~ъ получены при последовательном

А...".,. ..... на маТ"JI8Ц8ТИJlен еltВИМОЛЯРНЫХ Rоличеств этилмагний­

бvoмида. XJ!(\ристого бенвИJl8., БОДЫ в ПРИСY'l'C'l'ВИИ сульфата

ртути /П/?

5. на I-~YТQH подействуйте последовательно амидом натрия, М6'l'ИЛ­

ИОди,цОМt водой В присУ'!'СТ!!ЮI солей ртути.

б. Каш!е сое.цияеЮUi обрЩlутся при деЙС'l'БИИ на изоuеpнъte 8JIюIJfы

С4% & а} YRОУСНОЙ RИCJIО'l'Ы :в nPИСУТС'l'ВИИ ацетата цию:а; б)

вцетоШ!. и 1'И,ЦРОв:сиде. !WJIия; :в) хлороводорода!

?на ацетилен подей~твуйте последова~елъно из6ЫТRомформальде­ rидa, изБН'l'RОМ JIO,цоро,ца 11 rqlИСУТСТВИИ ИИRеЛII:, изБы'l'омM бро­

мистого :водоро,п,а.

8.Пo.лyчwrе »& М8'1'i4Jl8Ц8'lияеиа и .цругих необхоДИМЬtX реагентов В-пентин-2-о.п.

~на lЩ6'l'ИJlfJН по.цеЙств~е ПОСJlецова.тельио иэбытJ'[ОМ XJIОРИC'l'ого

7aJ11W)ро.ца..lt8бwтиou сnиpтовой щелочи, метиJIовыII сnиpтом.

11>.... lIII1'И.1i8ЦИIUев ПОД~ЙС'1'syйте после,цова'1'eJIЬJrО ацетоном в при­

~ lI.OН, сериой Q04O'rol при иa.rpeвании. BO.цньrм paC'l'ВO­ pиtt ~ P'1'J'1'II/ПI • 6роuис'1'Ь1I4 водородом.

Il",. ~JIidИ; lDЮJ1.....ftJlt.JЮ обработайте 81tБимолнриым ROJlичес'l'ВOIoI

~ JIIC~ ~ ееребра, ме'1'И.пиодидоu.

I2. ~ ~ нuwur • обрабо!'8й'1'е его ,циоJtсидом углеро,- 11/А,. зМ'вм..~ с.amaюl 1tIlCJlО'l'ОЙ. Э8теll 81tВИМОЛярнъ!М

МВIUt на И8I'O о.цttФхлеJIIИI'1'ОЙIМfi!ЦМ;1В< ~IIМИ :UОРИС'1'ого

8ММОНИИ, затем 8МIf,ЦI. lIa'l'риаlJ&.1 ~'l'0m, ..,......

http://www.mitht.ru/e-library

14.Получите из ацетилена 8Крилоиую ~слоту И e~ М8fИЯОВЫЙ Вфмр.

15.Нa ацетилени.ц натрия подействуйте ацеталь,цегидом. Ilon.yqeЮIoe

вещество нагрейте В присутствии серной Jl:ИС.lJ(J1'fl. Конечннй про­

дукт получите таfЖе в ОднУ СТЩДИЮ ие ац8тnлеkR.

Iб.Налиmите цепь npeвращений метилацsтилена при последовательном действии на него ацетона в ПРИСУТСТIlИИ КОН, ВОДНОro раствора су.льфата ртути, пеНТ8XJlорида фосфора, избытм. спирто.ого рас­

твора гцдроксида натрия.

1'1. Кa.Rие соединения образУЮТСII при действии на I-~/циано­

водорода, б/уксусной RИСЛОТЫ. в/ацетона в npисутстВIm ги.цро-

18. Напишите цепь npeвращений зтилацетилена при по~ледовательном

действии на него воды в приСУТОТВИИ сульфата ртути /п/, аце~и­

лена. амида натprя и меТИЛИОД}fда.

19.ПреВр8.тите ацетилен в диметилацетилев. Нanиmите его ре8JЩНИ: alc водой в присутствии серной RИСЛОТЫ, б/ с 8Т8НОЛОL! И НОН, в/ с YRсусной кислотой •

20.Из ацетилена в три стцдии получите I.З.5-триuетилбензол.

2I. из неорга.ничесlШX продуктов попучите 8ЮOIН • преllраТJIте его

в этилацет&I'.

22.. из ацетилена получите ацетон, а из него .цимети.пЭТИНИJlJtSрбинол.

23.Из npоnионовогс а.'Thдвгида получите димеТИJUЩeТилен. lloлученное соединение обработайте бромом, затем изб~ком спиртовой щелочи.

24.из ацетилена получите изопрен (2-метИJI-1.Э-б)"l'а.циен).

5.АреЮl

5.1. НoмsНltlIaTypa и изомерИ.fl

Напишите структурные формулы соединений:

1изоnpоnилбенэола, o-БРОl.IТопуола, u-хлорбензолсу.пъФОХИCJlОТЫi

2M-RСИдо.nа, бромистого бенэилидена, П-ТО11УОnDynЪФОХИCJIOТЬtj

ЭО-Rсилола, m-нитробензолсуJIЪфoкиCJIОТЫ, 3,4-~орбензойной

ЦИСЛОТЫj

4 м-бромнитробенэо.nа, хлористого бензила, м~еииnецди8МИНаi

5. о-метокситолуоnа, 2,5-дихлорнитробензола, П"ТОЛУОJIСУЛЬФОJCИСЛОТ1)·

б. м-иодбенэойной кислоты,п-хлорнитробенэола. о-нитрофеноnаj

? m-хлоpJ!еНОJIа, 2,4-динитровнилина. ПИRpИНо:sой I(ИСЛО'l'I~i

8хлористого беН8ИJЩЦена, втор-б)"l'илбензола, o-хлор:РеНО.'lаj

9.3-хлор-5-нитрофенола. беНЗОТРИXJIорида. 2-бром-4"Ш1ИНобенэойной

КИСЛQ'rN;

http://www.mitht.ru/e-library

10 етилdензола, 3-U6'l'ил:беН30JlСУЛЬФОЮfСЛОТЫ, .п-иитротолуола

11 I1-XJIОРWlИJIина, 2-Э'l'ИJI6еНЗ8-1!ЬД6ги,ца. O-RСJiJ!ола

J2 п-uе'l'ИЛС'l'ИРО.IJа, M-НИТРОбенэолсульфОRИCJIОТbl, 2,4-ДИНИ'l'роанилина.

1:3 п-&ыинобензойной КИСЛОТЫ, о-:клортолуола, tpet-бути.пбеН301lа

14беНЗИJlхлсри,ца, м-броw:итробензола, П-RСИJIола

1514-ТОЛУОЛСУЛЪФОКИСЛОТЫ. броldИСТОГО беН/.3ИJIидена,2,5-ДИНИТРОТОЛУОла

162-НИ'l'ро-5-аминофенола, П-ХЛОРС'l'ИРОllа, 14-С5РО14зтилбензола

I? П-ТОЛУОЛОУЛЫ~КИCJIОТЫ. хлористого С5ензила, З,4-дихлорбензальде~

J'ида

111 IЩ8'1'ИЛrlflIl3(1J1n. З,4-,цИJuюрбеllзойноtt кислоты, 2,4,6-'l'РИНИТРО-

Ф"IIOJIА

Н· П-с!ГШ'1'ОJIУЩII'I.. O-U8ТО1tсифеlюла, tpet-БУТИJlБензола

3)o-u.'rИJlt"rИIЮЛI1, M-tlИ'l'рохлорбензола, 2,4-дибромфенола

21БIJOtdИС'J'UI'О бвнзила, O-XJюртолуола.2-БРО14-5-НИ'l'роБензол­

СУ'nЬфОКИ('..JJОТЫ

22O-~ТГОТОJlуола, 14-КСИJIОllа, 2,4-динитробензойной КИСЛОТЫ

23п-хлоранилина. бензо'l'РИЮЮРИда, 2-бром-4-хлормети.пбензоЙНоЙ

RИс.лоты

24m-нитро6еНЗOJIсульфОRИслоты,О-ДИНИТРОбензо.па. 2,4-д!!хлортолуола

252,3-ДИНИ'l'роб~Нl:lвльдеГ1iда, П-ХЛОРТОЛУОJlа, btop-БУТИJlБеНЗОJ!!l

26м-аминобензойuой У~СЛОТЫ, п-динитробензола. 2.3-динитротолуояа

27п-броманилина. М'~!~СIlЛола, 2,З-динитроаце'l'илбензола.

5.2. РеaIЩИИ элеRТpофИJIЬНОГО замещения Из бензола получите следУЮЩИе соединения ( обра'l'ите внимание на

последовательность реакций замещения, напишите механизм реакций): 1 л-толуолсульфокислоту,м-броынитробензол, 2-бром-~нитротолуол

22 ,4~ДИНИ'l'РОТОJIУО.u. M-НИТРОТОЛУОll, 4-Э'l'илацеТОфенон

3п~БРОNНИтроБензол, п-нсклол. З-хлор-5-нитро6ензолсульфоRИСЛОТУ

4п-этмтоnyоJt, 3-нитро-4-этИЛбеНЗОЛСУJIЬфокислоту,м-нитротолуол

5П-НИ'l'pGТОЛУQ4,2-БРОМ-5-нитроБензолсульфОКИСЛОТУ,о-ксилол

6м-динитробензол, 2-6РО14-4-нитротолуол,3-БРО14БеНЭОllсу.пЬФОRИСЛОТУ

74-нитро-2-этилбензолсу.дьфок~слоту. п-нитротолуол,14-нитроацетофе-

I:IОН

8п-нитроэтилбенэол,м-толуолсулъфоккслоту, 2-хлор-4~нитротолу~,

93,4-ДИНИТРО'1'ОЛУОЛ, O-КСiШОJI, 4-хлор-3-нитроацетофенон

103,5-,цини'l'РО'i'ОЛУOJI, 4-нитро'l'oзtyOJI. V-броt.титробензол

II Л-КОМОЛ, 3-броuбеНЭОJlСУЛЬФОRИСЛО'l'У, M-НИТРОТОЛУОll

12 M-ДИМИТробензол,п-толYffiсульфовислоту,о-нитротолуол

I3 n-НИ'rРОТОЛУОJI,14-'l'ОЛУ'1сульфонислоту, 2.4-дихлортолуол

http://www.mitht.ru/e-library

-30-

14 M-НИТРОЭ'1'илбеfIЗОII., 2-хлор-5-нитроБGНЭОJlСУЛЪФОкиолс)ту, П-RCИJIОЛ

15 2,5-диметилацетофенон,2,4,6-трИБРОNТОJlУОJl,I,З-дкнитроБВНЗОJl'

16 м-метилацетофенон, п-6ромбеНЗОJlСУЛъфОJtИСЛОТУ, 0-1tсИJIОЛ 17 2,4-диброJlТОЛУOJl, п-метилацетофенон, II-ХЛОpRИтробеН80Л

18 п-бромнитробеНЗОJl, M-НИТРОТОЛУОJl, 2-бром6еНЭОЛСУJlЬФОItИСЛОТУ

19 4-нитро-2~этилбензоnсульфокислоту,П-RСИЛОJlt M-ДИНИТРО6енэол

20 2. 5-дини'l'РОТОЛУОЛ, 3-бромбеНЗОJIСУЛЬфоRИСЛОТУ, м-нитротолуол

21 м-нитроцумол, 2-бром-5-нитротолуол, п-толуолсynьфОRИСЛОТУ 22 м-метилацетофенон, п-дибромбензол, о-нитротопуол--

23, п-нитротолуол, 4-этилбензолсульфоRИСJIОТУt М-броuнитpобенз()л 24 4-бромтолуол, o-хлор6еНЗОЛСУЛьфОICИСJIОТУ, M-ЮlтроизоIIpOПИJI­

бензол

25, ~-ДИНИТРОбензол, п-толуолсульфОRИслоо'у, 3-хлор-4-мe'l'ИJ1- ацетофенон

26I,2-диметилбензол, м-бромнитробензол, 5-бром-2-етилбензол­

сулЬфО:КИСJIОТУ

27п-броNТОЛУОЛ, 3-хлор-4-метилацеТофенон, m-хлорнитробензOJl

28П-НИТРОТОЛУОJl. m-нитробензолсульфОКИСJIОТУ, 2,4,б-тринитро­

толуол

29 м-нитротолуол, П-l\СИЛОЛ, 4-БРОМ-3-nPОПИJlацетофенон'

3D о-дизтилбензол, m-нитробеНЗОЛСУЛЬФОl\ИCnОТУ,п-броNТОЛУОЛ

беЗ.Способы получения н химические

http://www.mitht.ru/e-library