806
.pdfic cations // J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 2007. Vol. 58. No. 3-4. Р. 263-274.
22.Grishin O.M., Parnes Z.N., Yasnikov A.A. Interaction of N-benzyl-1,4-dihydronicotinamide with tropylium bromide. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, No. 9. Pp. 1564-1568.
23.Morita Y., Matsumura E., Okabe T. Fukui T., Ohe T., Ishida N., Inamori Y. Biological Activity of β-Dolabrin, -Thujaplicin, and 4-Acetyltropolone, Hinokitiol – Related Compounds // Biol. Pharm. Bull. 2004. V.27. No. 10. Р. 1666-1669.
24.Morita Y., Matsumura E., Okabe T., Shibata M., Sugiura. M., Ohe T., Tsujbo H., Ishida N., Inamori Y. Biological Activity of Tropolone // Biol. Pharm. Bull. 2003. 26(10). Р. 1487-1490.
25.Saniewska A., Jarecka A. The inhibitory effect of tropolone and hinokitiol on the growth and development of Fusarium oxysporum f. sp. tulipae. // Phytopathol. Pol. 2008. 50 .Р. 33-41.
26.Yamane M., Adachi Y., Yoshikawa Y., Sakurai H. A New Anti-diabetic Zn(II)-Hinokitiol (β-Thujaplicin) Complex with Zn(O4) Coordination Mode. // Сhem. Soc. Jap. 2005. Vol. 34. No.12. Р. 1694-1695.
27.Yasusi S., Ohno A. Model studies with nicotinamide derivatieves // Bioorg. Chem. 1986. Vol. 14. No. 1. Р. 70-96.
28.Yunnikova L.P., Akentieva T.A., Makhova T.V. One-pot three-component synthesis of N- arylmethyl-4-(7-cyclohepta-1,3,5-trienyl)anilines. // I. J. Org. Chem. 2013. Vol. 3. No. 2. Р. 148-150.
УДК 547.388.2:547.384:577.175.12
Я.В. Быков, С.А. Батуев – канд. с.–х. наук,
Н.Н. Яганова –канд. хим. наук, ФГБОУ ВО Пермская ГСХА, г. Пермь, Россия
СИНТЕЗ И РОСТОСТИМУЛИРУЮЩАЯ АКТИВНОСТЬ АМИНИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ХАЛКОНОВ
Аннотация. Изучена росторегулирующая активность -ариламинокетонов в зависимости от концентрации и способа стимулирования яровой пшеницы сорта Иргина.
Ключевые слова: стимуляторы роста, росторегулирующая активность, - ариламинокетоны, 1,3-дифенил-3фениламинопропаноны-1.
Санкции Евросоюза поставили перед Российской Федерацией проблему продовольственной и кормовой безопасности. Одним из путей решения этой проблемы является повышение урожайности яровой пшеницы в Предуралье. Последние годы наряду с предпосевной обработкой семян системными и комбинированными фунгицидами, повышающими устойчивость растений к грибным заболеваниям, все чаще используют регуляторы роста. Эти препараты стимулируют иммунную систему растений и индуцируют неспецифическую устойчивость растений к заболеваниям и, как следствие, повышают урожайность и качество продукции [5].
В 2005-2007гг на кафедрах общего земледелия и общей химии ПГСХА были проведены исследования эффективности использования комплекса борной кислоты с тетраметилтиомочевиной H3BO3*(CH3)2NC(S)N(CH3)2 (БТТМ) в качестве регулятора роста яровой пшеницы [4].
240
Использование препарата БТТМ позволяет повысить урожайность яровой пшеницы в зависимости от способа применения (опрыскивание вегетирующих растений, протравливание семенного материала и комбинированный способ, включающий оба вида обработки) на 29-61%. Недостатком этого препарата является трудоемкость синтеза и выделение токсичного вещества 1 класса опасности – сероуглерода [1].
|
|
|
|
N |
|
1500C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
N S |
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
N S |
|
|
|
|
+ CS2 |
+ S |
||||||
S |
S |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
S |
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
В настоящее время на территории РФ отсутствует промышленное производство тетраметилтиомочевины, а цена на препарат американского производства чрезвычайно высока. В связи с этим нами была поставлена задача разработки новых синтетически доступных и эффективных стимуляторов роста яровой пшеницы.
Такими препаратами, по нашему мнению, могут стать потенциальные аналоги аминокислот – аминокетоны, некоторые из которых уже применяются в качестве лекарственных средств [3]. Однако, в качестве препаратов, влияющих на рост и развитие растений, аминокетоны ранее не испытывались. Основной целью исследований является изучение возможности применения аминокетонов в качестве регуляторов роста зерновых культур на примере яровой пшеницы сорта Иргина.
β-Ариламинокетоны (III) получают из халконов (I) и производных анилина (II в среде водного (этанол-ректификат) спирта в присутствии катализатора – гидрохлорида соответствующего амина [2,].
I a-d II a-d III a-d
Где I, II, III (a) R = OCH3, R’= OCH3; (b) R = Br, R’=OCH3; (с) R = OCH3,
R’= Br; (d) R = Br, R’= Br.
Для изучения влияния β-ариламинокетонов в качестве регуляторов роста и концентраций их растворов на развитие яровой пшеницы, при протравливании зерна перед посевом, был проведен однофакторный опыт в 2011 году на опытном поле Пермской государственной сельскохозяйственной академии в ФГУП УОХ «Липовая гора». Размещение вариантов в опыте систематическое, методом рас-
241
щепленных делянок. Повторность вариантов 4-х кратная. Общая площадь делянки 75 м2 (30 х 2,5 м), учетная 50 м2 (25 х 2,0 м).
Регуляторы роста: |
Концентрации: |
препарат III a; |
контроль (вода + спирт); |
препарат III b; |
0,005 % - сильная; |
препарат III c; |
0,001 % - средняя; |
препарат III d; |
0,0005 % - слабая; |
эталон (Бутон). |
0,0001 % - очень слабая. |
Исходная концентрация – 0,005%. Более низкие концентрации были полу-
чены методом разбавления. |
Рабочий |
раствор |
представляет собой водно- |
|
спиртовую суспензию. |
|
|
|
|
Схема опыта: |
|
|
|
|
1. |
Контроль (вода + спирт); |
4. |
Протравливание 0,001 % ; |
|
2. |
Эталон (Бутон); |
|
5. |
Протравливание 0,0005 %; |
3. |
Протравливание 0,005 % ; |
6. |
Протравливание 0,0001 % . |
Для обеспечения сравнения влияния различных концентраций препаратов и препаратов между собой и математической обработки, все варианты опыта рассматриваются как отдельные препараты, то есть разные концентрации одного препарата просчитываются как отдельные вещества.
Агротехника соответствовала общепринятой для зоны Предуралья. Способ посева – рядовой, глубина заделки семян пшеницы 4-5 см. Посев проводили сеялкой СН – 16.
Одним из основных показателей структуры урожайности является количество продуктивных стеблей к уборке. Из таблицы 1 видно, что на количество продуктивных стеблей препараты положительного действия не оказали, как по сравнению с контролем, так и эталоном. Так у препарата IIIa наименьшее количество продуктивных стеблей по сравнению с эталоном было во втором варианте, при протравливании концентрацией 0,001 % и варианте №4 (0,0001%), по сравнению с контролем и эталоном. У препарата III b только обработка третьей концентрацией (0,0005%) оказала небольшое положительное действие, остальные показали себя хуже, чем контроль и эталон. У препарата IIIc и IIId наблюдается такая же закономерность, что и у препарата IIIb, т.е. положительная тенденция видна только при обработке зерна препаратом концентрацией 0,0005%. Следующим важным показателем является масса зерна соцветия или продуктивность колоса, которая зависит от числа зерен в соцветии и массы 1000 зерен. Наихудшим вариантом по продуктивности колоса в сравнении с эталоном был у препарата IIIa при обработке концентрацией 0,005%, т.е. меньше на 0,27 г при НСР05 = 0,21 г.
242
На это повлияла наименьшая масса 1000 зерен. Наилучшим был вариант протравливания зерна концентрацией 0,0001% у препарата IIId.
Таблица 1
Структура урожайности яровой пшеницы сорта Иргина при обработке исследуемыми препаратами
методом предпосевного протравливания семян
Вариант |
Количество про- |
Число зе- |
Масса |
Продуктивность |
Биологическая |
|
|
|
дуктивных стеб- |
рен в со- |
1000 |
соцветия, г |
урожайность |
|
|
лей, шт./м2 |
цветии, шт. |
зерен, г |
|
зерна, т/га |
контроль |
338 |
24,3 |
32,9 |
0,80 |
2,70 |
|
эталон |
352 |
24,7 |
37,3 |
0,92 |
3,24 |
|
|
|
|
Препарат IIIa |
|
|
|
1. |
0,005% |
285 |
26,0 |
25,0 |
0,65 |
1,85 |
2. |
0,001% |
276 |
23,5 |
34,1 |
0,80 |
2,21 |
3. |
0,0005% |
405 |
24,4 |
35,6 |
0,87 |
3,52 |
4. |
0,0001% |
261 |
24,7 |
34,8 |
0,86 |
2,24 |
|
|
|
Препарат IIIb |
|
|
|
1. |
0,005% |
246 |
24,7 |
31,6 |
0,78 |
1,92 |
2. |
0,001% |
252 |
24,2 |
32,7 |
0,79 |
1,99 |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
0,0005% |
353 |
26,0 |
33,9 |
0,88 |
3,11 |
|
|
|
|
|
|
|
4. |
0,0001% |
274 |
24,9 |
38,1 |
0,95 |
2,60 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Препарат IIIc |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
1. |
0,005% |
275 |
24,9 |
37,3 |
0,93 |
2,56 |
|
|
|
|
|
|
|
2. |
0,001% |
279 |
23,7 |
34,6 |
0,82 |
2,29 |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
0,0005% |
374 |
26,1 |
37,5 |
0,98 |
3,67 |
|
|
|
|
|
|
|
4. |
0,0001% |
258 |
24,8 |
32,2 |
0,80 |
2,06 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Препарат IIId |
|
|
|
1. |
0,005% |
289 |
27,5 |
34,6 |
0,95 |
2,75 |
|
|
|
|
|
|
|
2. |
0,001% |
261 |
27,7 |
35,7 |
0,99 |
2,58 |
|
|
|
|
|
|
|
3. |
0,0005% |
360 |
26,6 |
36,1 |
0,96 |
3,46 |
|
|
|
|
|
|
|
4. |
0,0001% |
276 |
26,8 |
38,5 |
1,03 |
2,84 |
|
|
|
|
|
|
|
НСР05 |
67 |
3,4 |
3,0 |
0,21 |
0,72 |
Но при этом наибольшая биологическая урожайность зерна яровой пшеницы, по сравнению с контролем, оказалась у препарата IIIc и IIId при обработке концентрацией 0,0005% и составила соответственно 3,67 и 3,46 т/га, что на 0,97 и 0,76 т/га больше, при НСР05 = 0,72. На это повлияла наибольшая масса 1000 зерен и большее количество продуктивных стеблей к уборке. По остальным препаратам существенной прибавки в биологической урожайности зерна не наблюдалось, но можно отметить некоторую положительную тенденцию в пользу третьей концентрации (0,0005%) по всем вариантам.
243
Для изучения влияния β-ариламинокетонов в качестве регуляторов роста и концентраций их растворов на развитие яровой пшеницы, при опрыскивании в период вегетации, был проведен аналогичный по схеме однофакторный опыт в 2012 году на опытном поле Пермской государственной сельскохозяйственной академии в ФГУП УОХ «Липовая гора».
Из данных таблицы 2 видно, что наибольшее количество продуктивных стеблей, по сравнению с контролем, выявлено у препарата IIIa с концентрацией 0,001% и препарата IIId с концентрацией 0,005% и 0,001%. Наибольшая масса 1000 зерен была у препарата IIIb – 32,4г, что на 6,6 и 2,3г больше, чем соответственно в контрольном и эталонном варианте, при НСР05 – 1,8г и у препарата IIId с концентрацией 0,0005 и 0,0001 %. Увеличение биологической урожайности, по сравнению с контролем, выявлено практически по всем вариантам. Следует выделить варианты с наибольшей биологической урожайностью зерна по сравнению, как с контролем, так и эталоном: препарат IIIa – концентрация 0,001%; препарат IIIb – концентрация 0,0001%; препарат IIId– концентрация 0,005 и 0,0005 %. При этом препарат IIIc в концентрации 0,0005% не уступает эталону и превосходит контрольный вариант. Препарат IIIa оказал непосредственное воздействие на количество зерен в соцветии яровой пшеницы по сравнению с контролем.
Отсутствие галогенов в структуре молекулы снижает активность действия препарата и его влияние распространяется на область, которая подверглась обработке.
|
|
|
|
|
|
|
Таблица 2 |
|
|
|
Структура урожайности яровой пшеницы сорта Иргина |
||||
|
|
при опрыскивании изучаемыми препаратами в период вегетации |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
Вариант |
|
Количество |
Число зерен в |
Масса |
Продуктивность |
Биологическая |
|
|
|
|
продуктивных |
соцветии, шт. |
1000 |
соцветия, г |
урожайность |
|
|
|
стеблей, шт./м2 |
|
зерен, |
|
зерна, т/га |
|
|
|
|
|
г |
|
|
контроль |
|
296 |
16,7 |
25,8 |
0,43 |
1,27 |
|
эталон |
|
265 |
22,9 |
30,1 |
0,69 |
1,83 |
|
Препарат IIIa |
|
|
|
|
|||
1. |
0,005% |
|
317 |
20,0 |
25,1 |
0,50 |
1,59 |
2. |
0,001% |
|
332 |
26,4 |
27,7 |
0,73 |
2,42 |
3.0,0005% |
|
322 |
17,4 |
28,1 |
0,49 |
1,58 |
|
4.0,0001% |
|
296 |
14,3 |
20,9 |
0,30 |
0,89 |
|
Препарат IIIb |
|
|
|
|
|||
1. |
0,005% |
|
271 |
22,2 |
26,6 |
0,59 |
1,60 |
2. |
0,001% |
|
301 |
16,0 |
20,9 |
0,33 |
0,99 |
3.0,0005% |
|
260 |
18,9 |
27,2 |
0,51 |
1,33 |
|
4. 0,0001% |
|
296 |
21,8 |
32,4 |
0,71 |
2,10 |
|
Препарат IIIc |
|
|
|
|
|||
1. |
0,005% |
|
277 |
18,3 |
27,5 |
0,50 |
1,39 |
2. |
0,001% |
|
311 |
16,9 |
29,6 |
0,50 |
1,56 |
3.0,0005% |
|
278 |
22,0 |
29,8 |
0,66 |
1,83 |
|
4. |
0,0001% |
|
285 |
19,5 |
28,3 |
0,55 |
1,57 |
Препарат IIId |
|
|
|
|
|||
1. |
0,005% |
|
337 |
20,9 |
30,3 |
0,63 |
2,12 |
2. |
0,001% |
|
352 |
17,0 |
23,7 |
0,40 |
1,41 |
3.0,0005% |
|
313 |
20,2 |
33,3 |
0,67 |
2,10 |
|
4. |
0,0001% |
|
249 |
21,6 |
29,2 |
0,63 |
1,57 |
НСР05 |
|
47 |
2,1 |
1,8 |
0,02 |
0,51 |
244
Обладая высокой подвижностью, препарат IIId оказывает положительное воздействие на вегетативную массу растения вследствие увеличения количества продуктивных стеблей. Это связано с наличием двух атомов брома в составе молекулы, которые влияют на корневую систему растения. Наряду с наибольшим количеством продуктивных стеблей к уборке и наибольшей продуктивности соцветия, самая высокая биологическая урожайность зерна была получена у препарата IIIа в концентрации 0,001 % и препарата IIId в концентрациях 0,005 и 0,0005 %.
Таким образом, по результатам исследований структуры урожайности, наибольшей биологической активностью обладают препараты IIIa и IIId.
Выводы:
1.Изучена зависимость рострегулирующей активности от концентрации и способа стимулирования растений.
2.Выявлена оптимальная концентрация исследуемых препаратов на рост и развитие яровой пшеницы при протравливании посевного материала – 0,0005%. При этом все испытываемые препараты достоверно увеличили прибавку к биологической урожайности по отношению к контролю (0,41-0,93 т/га).
3.При опрыскивании в период вегетации наилучшим вариантом, по сравнению с контролем и эталоном был вариант с обработкой препаратом IIIa в концентрации 0,001 %.
Литература
1.А.с. №1154275SU, МКИ С07С157/5. Способ получения тетраметилтиомочевины/ Р.Н. Халимов, Г.Г. Волкова, М.Ш. Хараш, С.В. Свалова (Березниковский филиал НИИПМ); заявл. 12.08.83, опубл. 07.05.1985, Бюл. №17.
2.Быков Я.В. Селективность реакции халконов с производными анилина/ Я.В. Быков, В.Д. Пак, Н.Н. Яганова// Бутлеровские сообщения, 2015. – т. 42. -№4. – с.116-118.
3.Кудрин А.Н. Аминокетоны / А.Н. Кудрин, В.Г. Воробьев. – М.: Колос,1970.-535 с.
4.Пат. 2456802, RU, МПК А01N 59/14 (2006.01), А01N 47/28. Способ стимулирования роста яровой пшеницы/ Н.Н. Яганова, И.Н. Медведева, С.В. Чирков, заявл. 02.08.2010, опубл. 10.02.2012, Бюл. №4.
5.Чирков С.В. Эффективность применения соединений на основе тиомочевины./С.В. Чирков, Ю.Н. Зубарев, И.Н. Медведева, Н.Н. Яганова// Пермский аграрный вестник, 2013. - № 4. - С. 22-27.
УДК 547.1-304.2, 547.814
В.Ю. Горохов – канд. хим. наук, Е.А. Лысцова, С.М. Горохов,
ФГБОУ ВО Пермская ГСХА, г. Пермь, Россия
МУЛЬТИКОМПОНЕНТНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА N-БЕНЗИЛ-4-(9Н-КСАНТЕН-9-ИЛ)АНИЛИНА
Аннотация. Разработан новый однореакторный метод синтеза N-бензил-4- (9Н-ксантен-9-ил)анилина, заключающийся во взаимодействии N- бензилиденанилина, тетрагидробората натрия и 9Н-ксантен-9-ола, преимуществом которого, по сравнению с известными методами, является сокращение числа стадий и использование гидрола вместо взрывчатого перхлората ксантилия.
Ключевые слова: имины, 9Н-ксантен-9-ол, N-бензил-4-(9Н-ксантен-9- ил)анилин.
245
Дибензопиран (9Н-ксантен) является моделью кофермента NADH/NAD+, а его производные широко используют в качестве люминесцентных, флуоресцентных материалов и в медицине.
Так, производное 9Н-ксантена 1 проявляет люминесцентные свойства [5], а соединения 2,3 обладают флуоресценцией [6,7].
Соединение 4 применяют в качестве полупроводника [2].
Соединение 5 используется для лечения болезни Альц-Геймера [8], а соединения 6 и 7 проявили высокую противосудорожную активность [1].
246
Результаты исследования
Ранее для введения ксантенового фрагмента в пара-положение анилинового фрагмента иминов или вторичных аминов были разработаны три метода.
Первый метод – восстановительное ксантенилирование N- бензилиденанилина 8 9Н-ксантеном 9 в среде трифторуксусной кислоты [3] (схема 1), позволяющий получать в одну стадию вторичный ароматический амин (N- бензил-4-(9Н-ксантен-9-ил)анилин 10) с фрагментом 9Н-ксантена в пара- положении анилинового кольца.
Схема 1
Второй метод - однореакторное ионное гидрогетерилирование иминов заключается во взаимодействии N-бензилиденанилина 8, перхлората ксантилия 11 и тетрагидробората натрия 12 в среде тетрагидрофурана с образованием N-бензил- 4-(9Н-ксантен-9-ил)анилина 10 [4] (схема 2).
Схема 2
Третий метод – ксантенилирование N-бензиланилина 13 9Н-ксантен-9- олом 14 в среде этилового спирта (схема 3), этот метод включает предварительное гидрирование соответствующего имина.
Схема 3
Нами осуществлен однореакторный мультикомпонентный синтез N- бензил-4-(9Н-ксантен-9-ил)анилина 10 с использованием N-бензилиденанилина 8, 9Н-ксантен-9-ола 14 и тетрагидробората натрия 12 в среде уксусной кислоты. Подобрано оптимальное соотношение исходных реагентов, наиболее высокий выход соединения 10 (36%) был, достигнут при соотношении 1:1:1,2. При увеличении в реакционной массе количества тетрагидробората натрия (соотношение 1:1:2) с добавлением концентрированной соляной кислоты выход конечного продукта снижается до 25%.
247
Схема 4
Улучшенный вариант предложенного метода для синтеза соединения 10 представлен ниже. Он состоит во взаимодействии бензальдегида 15, анилина 16, 9Н- ксантен-9-ола 14 в среде уксусной кислоты в течение 1 часа. К полученному раствору добавляют тетрагидроборат натрия 12 и несколько капель соляной кислоты (схема 5). Выход N-бензил-4-(9Н-ксантен-9-ил)анилина составил 44%.
Схема 5
Вывод Предложены два удобных однореакторных мультикомпонентных метода
синтеза N-бензил-4-(9Н-ксантен-9-ил)анилина, которые представляют интерес для синтеза гетероаналогов и их производных.
Экспериментальная часть Синтез N-бензил-4-(9Н-ксантен-9-ил)анилина 10.
а) К 0.18 г (1 ммоль) N-бензилиденанилина 8, 0.2 г (1 ммоль) 9Н-ксантен- 9-ола 14 и 0.04 г (1 ммоль) тетрагидробората натрия 12 добавляют 5 мл уксусной кислоты, смесь нагревают 2 часа, охлаждают, нейтрализуют до рН=7, осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из этанола, масса вещества 0.06 г (17%). Т.пл. 145-146ºС (лит.: т.пл.=145-146ºС [3]). Структура доказана пробой смешанного плавления.
б) К 0.18 г (1 ммоль) N-бензилиденанилина 8, 0.2 г (1 ммоль) 9Н-ксантен-9- ола 14 и 0.05 г (1.2 ммоль) тетрагидробората натрия 12 добавляют 5 мл уксусной кислоты и несколько капель концентрированной соляной кислоты, смесь нагревают 2 часа, охлаждают, нейтрализуют до рН=7, осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из этанола, масса вещества 0.13 г (36%). Т.пл. 145-146ºС.
248
в) К 0.18 г (1 ммоль) N-бензилиденанилина 8, 0.2 г (1 ммоль) 9Н-ксантен-9- ола 14 и 0.08 г (2 ммоль) тетрагидробората натрия 12 добавляют 5 мл уксусной кислоты и несколько капель концентрированной соляной кислоты, смесь нагревают 2 часа, охлаждают, нейтрализуют до рН=7, осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из этанола, масса вещества 0.09 г (25%). Т.пл. 145-146ºС.
г) К 0.1 г (1 ммоль) бензальдегида 15, 0.09 г (1 ммоль) анилина 16 и 0.2 г 9Н-ксантен-9-ола 14 добавляют 5 мл уксусной кислоты, смесь нагревают 1 час, к полученной смеси добавляют 0.05 г (1.3 ммоль) тетрагидробората натрия 12 и несколько капель концентрированной соляной кислоты, смесь нагревают 1 час, охлаждают, нейтрализуют до рН=7, осадок отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из этанола, масса вещества 0.16 г (44%). Т.пл. 145-146ºС.
Литература
1.Пандей, Ш. Исследования противосудорожных агентом: достижения и перспективы / Ш. Пандей, Ш. Шукла, Д. Пандей, Р.С. Сривастава // Успехи химии. - 2001. - Т80. - №2. - С. 199-208.
2.Патент № 2012/0228584 А1 (США). Xanthene based semiconductor composition / Wigglesworth J., Wu Y., Liu P., Hu N.-X. Заявл. 08.03.2011. Опубл. 13.09.2012.
3.Юнникова, Л.П. Взаимодействие N-бензилиденанилинов с ксантеном // ЖОрХ. - 1995. – Т. 31. - В. 1. - С.76-79.
4.Юнникова, Л.П. Особенности взаимодействия гетероаналогов 10-метил-9,10- дигидроакридина с иминами / Л.П. Юнникова, Т.В. Махова, А.Л. Юнников, В.Ю. Горохов // ЖОрХ. - 2009. -Т.45. - Вып. 5. - С. 749-753.
5.Chuvilin, A.N Byproduct with Altered Fluorescent Properties Is Formed during Standard Deprotection Step of Hexachlorofluorescein Labeled Oligonucleotides / A.N Chuvilin, M.V. Serebryakova, I.P. Smirnov, G.E. Pozmogova // Bioconjugate Chem. -2009. - №20. - P. 1441-1443.
6.Nagarajan, Photosensitization of Colloidal SnO2 Semiconductor Nanoparticles with Xanthene Dyes / N. Nagarajan, G. Paramaguru, G. Vanitha, R. Renganathan // Journal of Chemistry. - 2013. - P. 1-7.
7.Tsybulsky, D.A. 4′,5′-Dichloro-2′,7′-dimethoxy-5(6)-carboxyfluorescein (JOE): Synthesis and Spectral Properties of Oligonucleotide Conjugates / D.A. Tsybulsky, M.V. Kvach, I.A. Stepanova, V.A. Korshun, V.V. Shmanai. // J. Org. Chem. – 2012. -№77. - P. 977-984.
8.Wong, H.E. Xanthene Food Dye, as a Modulatorof Alzheimer’s Disease Amyloid beta Peptide
Aggregation and the Associated Impaired Neuronal Cell Function / H.E. Wong, I. Kwon. // PLoS ONE. - 2011. - Vol. 6. - I. 10. - P. 1-7.
УДК 541.127:547.689:621.891
Р.С. Жила – канд. хим. наук, НУБиП Украины, г. Киев, Украина, Т.М. Каменева – канд. хим. наук, В.С. Пилявский – канд. техн. наук,
ИБОНХ НАН Украины, г. Киев, Украина
АНТИОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ И ПРОТИВОЗАДИРНЫЕ СВОЙСТВА С60F48 И С60Сl6
Аннотация. Показано, что фторированный фуллерен перспективен как полифункциональная присадка к нефтепродуктам, которая может одновременно улучшать их антиокислительные и противоизносные эксплуатационные характеристики.
Ключевые слова: фуллерены, радикалы, катализ, антиоксиданты.
249