Добавил:

ivanov666 Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.

Вуз:

Пермский Государственный аграрно-технологический университет им. Д.Н. Прянишникова

Предмет:

[НЕСОРТИРОВАННОЕ]

Файл:

599

.pdf

Скачиваний:

Добавлен:

09.01.2024

Размер:

1.92 Mб

Скачать

☆

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 126 7 8 9 10 11 12 > Следующая >>>

Пиррол-калий Диеновый характер проявляется у пиррола в реакции восстановления,

первая молекула водорода присоединяется в положении 1-4, как у сопряженных диеновых углеводородов:

пиррол пирролин пирролидин Пирролин и пирролидин обладают основными свойствами и дают соли с

кислотами. Система из четырех колец пиррола образует основу гема (гемоглобина) и хлорофилла.

Индол

В реакциях электрофильного замещения в первую очередь замещается водород в β-положении.

Восстанавливается легче кольцо пиррола, водород присоединяется в положения α и β.

Производные индола имеют большое биологическое значение:

триптофан – незаменимая аминокислота Биогенный амин-серотонин, необходимый для нормальной деятельности головного мозга

гетероауксин – ростовое вещество, применяемое для укоренения черенков.

Шестичленные гетероциклы

Пиридин

Ароматичность пиридина понижена, т.к. электронная плотность смещается к гетероатому – азоту. Реакции галоидирования, нитрования, сульфирования протекают в более жестких условиях (при высоких температурах и концентрациях) в β-положении.

Восстанавливается пиридин водородом в момент выделения с образованием пиперидина, являющегося сильным основанием:

пиридин пиперидин Окисляются гомологи пиридина как и гомологи бензола до соответствующих кислот:

	CH3	+	[	]		COOH
	CH3		[	]		COOH
			3 O
				- H O
				- H O
N				2	N
N					N

никотиновая кислота Основные свойства у пиридина снижены, потому что гетероатом – азот

находится в состоянии sp2 гибридизации. Пиридин дает соли с сильными кислотами, например, солянокислый пиридин C5H5N∙HCl.

Производные пиридина имеют большое биологическое значение: витамин РР – амид никотиновой кислоты, витамин В6, который состоит из трех веществ:

пиридоксаль

пиридоксин

пиридоксамин

					53
	6.2. Нуклеиновые кислоты и коферменты
							Таблица 8
			Типы нуклеиновых кислот
Признаки	Дизоксирибонуклеиновая						Рибонуклеиновая
сравнения		Кислота (ДНК)					Кислота (РНК)
	1. Содержит остатки β-D-де					1. Содержит остатки β-D-
Строение		зоксирибозы					рибозы
		CH2OHO			OH		CH2OHO		OH
			H	H			H		H
		H			H		H		H
			OH	H			OH		OH
	2. Содержит остатки пурино-					2.	Содержит остатки пури-
	вых азотистых оснований						новых азотистых осно-
		NH2		O			ваний
	N	N	N		NH		NH2		O
		N			NH
	N		N			N	N	N	NH
		N		N	NH2		N		NH

	H		H
	H		H			N		N
	Аденин		Гуанин			N	N	N	N	NH2
						H	N	H	N	NH2
						H		H
	NH2			O		Аденин		Гуанин
		N	H3C	NH		NH2		O
	N	O		N	O		N		NH
	N	O		N	O
	H			H		N	O	N	O
	Цитозин		Тимин			N	O	N	O
	Цитозин		Тимин			H		H
						Цитозин		Урацил
	3. остатки ортофосфорной					3. остатки ортофосфорной
	кислоты					кислоты
Вторичная	Образует двуцепочечную по-					Образует одноцепочечную
структура	линуклеотидную спираль					полинуклеотидную спираль
Биологи-	Хранение и передача наслед-					1. и-РНК (информационная
ческая		ственной информации				РНК) – копирует генетиче-
роль						скую информацию с ДНК,
						2. т-РНК (транспортная
						РНК) – переносит амино-
						кислоты к месту синтеза
						белка (рибосомы). 3. р-РНК
						(рибосомальная РНК) –
						участвует в синтезе белка
						(входит в состав рибосомы).

Состав нуклеиновых кислот определен их гидролизом:

	Н2О	Н2О
НК		Нуклеотиды	Нуклеозиды			Углеводы + Азотистые
		- Н3РО4				органические
						основания
Образование нуклеозидов:
		+ N			— N	+ H2O
	У	+ N		У	— N	+ H2O

углевод		азотистое		Нуклеозид
		основание

Внуклеозиде возникает β-гликозидная связь между атомами С1 углевода

иN9 – пуриновых или N1 – пиримидиновых оснований.

Примеры:

HOCH2

NH2

1 + N

β-D-рибоза

HOCH2						O
				OH

		O			HN


	H		H
	H		H		+
						1
				H
H
H					O	N
						N
	OH		H
	OH		H			H

β-D-дезоксирибоза Тимин

NH2

HOCH2

β-гликозидная связь

HOCH2 O N

H H + H2O H

OH H

Тимидин

Образование нуклеотидов:

+ H2O

Нуклеозид

Ортофосфорная

Нуклеотид

Кислота

Нуклеотид – фосфат нуклеозида (сложный эфир Н3РО4

и нуклеозида), в

этерификации участвуют гидроксильные группы С3 или С5 углерода.

Примеры:

NH2

CH2

+ O

H O

OH H

Аденозин

Аденозинмонофосфат

(адениловая кислота)

CH3

5 O

CH2

+ O

H H

+ H2O

OH H

Тимидин	Тимидинмонофосфат
	(тимидиновая кислота)

Нуклеозиды и нуклеотиды

			Таблица 9

Азотистое	Углеводный	Название	Название
основание	остаток	нуклеозида	нуклеотида

Аденин			Адениловая
	Рибоза	Аденозин	кислота
			Дезоксиадениловая
	Дезоксирибоза	Дезоксиаденозин	кислота

Гуанин			Гуаниловая
	Рибоза	Гуанозин	кислота
			Дезоксигуаниловая
	Дезоксирибоза	Дезоксигуанозин	кислота

Цитозин			Цитидиловая
	Рибоза	Цитидин	кислота
			Дезоксицитидиловая
	Дезоксирибоза	Дезоксицитидин	кислота
Урацил	Рибоза	Уридин	Уридиловая
			кислота
Тимин	Дезоксирибоза	Тимидин	Тимидиловая
			кислота

Образование полинуклеотидов
	N	N				N
	N	N		N
				N
						У
Р	У + P	У +	P	У	P	+ H2O
. . .		. . .	. . .		. . .
. . .			. . .		. . .

Фрагмент первичной структуры нуклеиновых кислот (полинуклеотида)

. . .

CH2

. . .

Х = ОН или Н

Вторичная структура РНК – спираль, ДНК – двойная спираль, состоящая из двух полинуклеотидных цепей, закрученных вокруг общей оси. Полинуклеотидные цепи удерживаются водородными связями между азотистыми основаниями А = Т, Г ≡ Ц.

Коферменты – небелковые группы ферментов, нуклеотиды.

1. АТФ – аденозинтрифосфат участвует в энергообмене клетки.

CH2

H O

- E

+ E

Макроэнергетические связи

CH2

+ H3PO4

H H

OH OH

АДФ (аденозиндифосфат)

2. НАД (никотинадениндинуклеотид)

CONH2

CH2

НАД катализирует окислительно-восстановительные процессы в живых

организмах.

H H

+ H+

NH2 + H C

NH2

+ CH

- H

НАД+

этанол

НАДН (восстановительная

форма НАД)

Вопросы для самопроверки

1.Какие соедиения называются гетероциклическими? Приведите примеры.

2.В чём выражется ароматичность гетероциклических соединений?

3.Напишите формулы гетероциклов входящих в состав аминокислот.

4.Биологическая роль пурина и пиримидина.

5. Чем отличаются нуклеотиды от нуклеозидов?

6. Какие азотистые основания входят в состав нуклеотидов ДНК и РНК? 7.Какие пентозы входят в состав ДНК и РНК?

ЛИТЕРАТУРА: 1, Главы 23, 25, с. 516-545, 552-568.

Глава 7. ДОМАШНИЕ ЗАДАНИЯ

7.1.Номенклатура и изомерия органических соединений

1.Назвать следующие соединения ……

2.Составить формулы следующих соединений….. по их названиям.

3.Вывести все возможные изомеры соединения …. и назвать их.

Вариант 1

CH3

; б) СH

1 а) CH

CH3

CH Br ;

CH3

в) CH3

CH2

CH2OH .

CH3

2.а) 2,7-Диметилоктин-3; б) 2-метилпентаналь; в) втор-бутиламин.

3.С6Н14.

Вариант 2

1. а) CH3

CH2

CH3 ;

б) СH3

COOH ;

CH3

в) CH

CH .

CH CH

CH3 NO2

2.а) 3-Метил-3-этилпентан; б) изобутиловый спирт; в) изопропиламин.

3.Изомерный диеновый углеводород С5Н8. Обратить внимание на цис- транс- изомерию.

Вариант 3

СH3

1. a) HC

CH3 ; б)

; в)

CH .

CH3

2.а) 2-Метил-4-изопропилгептан; б) 2,4-диметилпентановая кислота; в) этил-бутиловый эфир.

3.С8Н18.

Вариант 4

. a) (CH ) C			CH		CH	; б) СН		С	ОСН	; в) NH		CH	COOH.


1	3 3	2		3		3	3			2	2

2.а) 2-Нитро-3,3-диметилпентан; б) хлорбензол; в) 2,2- диметилпентан.

3.Ароматический углеводород С8Н10.

Вариант 5

						Br
	. а)									; в) CH	CH	COOH.
1			CH	CH ;	б) СH	C	CH		CH


		2			3			2		3
		2			3			2		3

						CH3					OH

2.а) 2,4-Гексадиен; б) 3,3-диметилбутановая кислота; в) 4-нитро-2- -пентен.

3.2,3-Бутандиол. Обратить внимание на оптическую изомерию.

Вариант 6

СН3

1. a)

СООН.

NH ;

б) СН

СН

СН ; в) СН3

ОН

2.а) 2,2,4-Триметил-3-пентен; б) 2,7-диметил-3-октин; в) изопропиламин.

3.2-Аминопропановая кислота. Обратить внимание на оптическую изомерию.

Вариант 7

. а) СН

СН

СН ;

б) СН

СН

;

СН3

ОН

СН

в) СН3

СН

СН2

СН3

2.а) 2,3-Дибром-2-метилпентан; б) 2,5,5-триметил-3-гексин; в) метилизопропиловый эфир.

3.С6Н12.

Вариант 8

СН3

СН

; в) CH

COOH.

а) СН

;

С СН

СН

б)

СООН

СН3

2.а) 2-Нитробутан; б) 2-метил-1,4-гексадиен; в) этилфенилкетон.

3.С5Н12О.

<<< < Предыдущая 1 2 3 4 56 / 126 7 8 9 10 11 12 > Следующая >>>

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]

#
09.01.20241.87 Mб2594.pdf
#
09.01.20241.87 Mб3595.pdf
#
09.01.20241.88 Mб0596.pdf
#
09.01.20241.89 Mб0597.pdf
#
09.01.20241.91 Mб0598.pdf
#
09.01.20241.92 Mб1599.pdf
#
09.01.2024154.58 Кб16.pdf
#
09.01.2024396.14 Кб060.pdf
#
09.01.20241.94 Mб0600.pdf
#
09.01.20241.97 Mб0601.pdf
#
09.01.20241.98 Mб4602.pdf