4835

МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

«Нижегородский государственный архитектурно-строительный университет»

И.И.Пестова, О.М.Захарова

УГЛЕВОДОРОДЫ.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Учебно-методическое пособие по выполнению лабораторных работ, подготовке к лекциям, практическим

занятиям (включая рекомендации по организации самостоятельной работы) по дисциплине

«Химия (общая, неорганическая, органическая)» для обучающихся по направлению подготовки 20.03.01 Техносферная безопасность

профиль Безопасность технологических процессов и производств

Нижний Новгород

2022

МИНОБРНАУКИ РОССИИ Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования

«Нижегородский государственный архитектурно-строительный университет»

И.И.Пестова, О.М.Захарова

УГЛЕВОДОРОДЫ.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

Учебно-методическое пособие по выполнению лабораторных работ, подготовке к лекциям, практическим

занятиям (включая рекомендации по организации самостоятельной работы) по дисциплине

«Химия (общая, неорганическая, органическая)» для обучающихся по направлению подготовки 20.03.01 Техносферная безопасность

профиль Безопасность технологических процессов и производств

Нижний Новгород ННГАСУ

2022

Пестова И.И. Углеводороды. Задания для самостоятельной работы: учебнометодическое пособие / И.И. Пестова, О.М.Захарова; Нижегородский государственный архитектурно-строительный университет. - Нижний Новгород: ННГАСУ, 2022. – 44 с.; ил. – Текст: электронный.

Приводятся задания для самостоятельной работы при подготовке к лабораторным работам, коллоквиумам и зачётам по теме «Углеводороды». В процессе их выполнения формируются знания номенклатуры, строения, реакционной способности различных классов углеводородов, а также лабораторных и промышленных способов их получения. Решение задач и тестов способствует более эффективному выполнению лабораторных работ.

Предназначено для обучающихся в ННГАСУ по дисциплине «Химия (общая, неорганическая, органическая)» для выполнения лабораторных работ, подготовке к лекциям, практическим занятиям (включая рекомендации по организации самостоятельной работы) по направлению подготовки 20.03.01 Техносферная безопасность, профиль Безопасность технологических процессов и производств.

© И.И.Пестова, О.М.Захарова. 2022

© ННГАСУ, 2022

Углеводороды – это многочисленная группа органических соединений,

молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. В

молекулах этих соединений атом углерода проявляет всё многообразие своих валентных возможностей: образовывать одинарные, двойные,

тройные связи, циклические и линейные молекулы, быть во всех своих гибридных состояниях. При изучении органической химии именно на примерах углеводородов рассматриваются вопросы реакционной способности, изомерии, номенклатуры соединений.

Тема 1 ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

В молекулах алканов атом углерода находится в состоянии sp3-

гибридизации. Он образует четыре одинарные связи с соседними атомами.

Основным типом реакций алканов является замещение, протекающее по свободнорадикальному механизму. Общая формула гомологического ряда

CnH2n+2.

1.1.Номенклатура и изомерия

1.Какие из углеводородов состава С4Н10, С5Н12, С7Н14, С2Н2, С6Н6, С8Н8, С11Н24 являются предельными?

2.Дайте определение понятию «гомологический ряд». Напишите структурные формулы первых десяти гомологов алканов, имеющих неразветвленное строение; дайте им названия.

3.Какие виды изомерии характерны для алканов?

4.Напишите формулу алкана, у которого имеются шесть первичных атомов углерода, но нет вторичных и третичных.

5.Напишите структурные формулы радикалов, изомерных н-пропилу и

н-бутилу. Дайте им названия.

6.Напишите формулы углеводородов, изомерных н-октану; дайте им названия согласно систематической и рациональной номенклатурам.

7.Назовите согласно систематической номенклатуре следующие соединения:

1)тетраметилметан;

2) метилэтилпропилметан;

3) ди-трет-бутилметан;

4) диметилизпропилметилметан.

8. Назовите согласно рациональной номенклатуре следующие соединения:

1)3-метилгексан;

2)2,2,4-триметилпентан;

3)2,2,3,4,4-пентаметилпентан;

4)2,3-диметил-3-этилгексан.

9. Правильно ли названы следующие соединения:

1)2-этилпентан;

2)2,2,5-триметилгексан;

3)3-этил-2-метилпентан;

4)2-метил-3-этил-4-изопропилпентан?

10. Напишите формулы всех изомеров гептана, в состав которых входят третичные атомы углерода. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.

1.2.Строение и свойства

1.Какой тип гибридизации характерен для предельных углеводородов?

2.Приведите схему образования σ-связей в молекулах метана и этана.

3. Расположите предельные углеводороды: н-гептан, 2-метилбутан, 2,2-

диметилпропан – в порядке возрастания температуры кипения. Ответ

поясните.

4.Изобразите схему последовательного хлорирования метана до тетрахлорметана ССl4. Укажите условия и механизм реакции.

5.Какие свободные радикалы могут образоваться при бромировании н-

бутана, 2-метилбутана, 2,4-диметилпентана? В последнем случае

расположите радикалы в порядке возрастания их устойчивости.

6.Углеводород состава С5Н12 при бромировании образует только одно бромпроизводное. Установите структуру исходного вещества.

7.Напишите реакцию мононитрования по Коновалову для н-пентана и

2-метилбутана. Какой углеводород легче вступает в реакцию?

8.Как относятся алканы к воздействию окислителей при низких температурах? Какие продукты реакции образуются при высоких температурах в избытке кислорода?

9.Определите формулы двух веществ, если при их окислении образуются углекислый газ и вода в молярном соотношении 3:4 и 4:5

соответственно.

10. Чем отличается пиролиз от крекинга? Укажите основной продукт пиролиза алканов при температуре 750-1150°С и выше 1150°С.

Напишите уравнения реакций пиролиза при этих условиях.

11.Для алканов характерны реакции

1)присоединения

2)замещения

3)полимеризации

4)горения

5)этерификации

(Выберите два из пяти пунктов )

12. Этан реагирует с

1)хлороводородной кислотой

2)азотной кислотой

3)гидроксидом меди (II)

4)оксидом меди (II)

5)кислородом

(Выберите два из пяти пунктов )

13. Пентан взаимодействует с

1)хлором на свету

2)раствором KMnO4

3)бромом на свету

4)бромной водой

5)раствором KOH

(Выберите два из пяти пунктов )

14.Пропан вступает в реакцию с

1)металлическим натрием

2)хлором на свету

3)разбавленной азотной кислотой при нагревании

4)водой

5)бромной водой

(Выберите два из пяти пунктов )

15.Установите соответствие между реагирующими веществами и орга-

ническим продуктом, который преимущественно образуется при вза-

имодействии этих веществ.

16.Установите соответствие между веществом и продуктом его дегид-

рирования при нагревании с катализатором.

1.3. Получение

1. Какие предельные углеводороды образуются при нагревании с гидроксидом натрия веществ, формулы которых приведены:

а) CH3COONa

б) (CH3)2CHCH2COONa

в) (CH3)3CCOONa

г) CH3CH2COONa

2. Соли каких карбоновых кислот при сплавлении с NaOH дают метилпропан, 2,3-диметилбутан?

3. Какие углеводороды образуются при полном и частичном гидрировании соединений, формулы которых приведены:

а) (CH3)2C=CH2

б) CH2=CH-CH=CH2 в) CH3-C≡C-CH3

г) (СH3)3C-CH=CH2

4.Какие вещества образуются при действии металлического натрия на хлорэтан, 2-хлорпропан, 1-иод-2-метилпропан (реакция Вюрца)?

5.Из каких галогенпроизводных алканов по реакции Вюрца можно получить:

а) гексан;

б) 2,5-диметилгексан;

в) 2,2-диметилбутан;

г) тетраметилбутан?

6. Напишите схему получения н-гексана электролизом водного раствора соли соответствующей карбоновой кислоты (метод Кольбе).

Рассмотрите механизм реакций, протекающих на аноде.

7. Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей (метод Кольбе) кислот, формулы которых приведены:

а) CH3COOH

б) CH3(CH2)2COOH

в) (CH3)2CHCOOH

г) (CH3)3CCOOH

8.Сколько литров метана можно получить из 4,1 г безводного ацетата натрия?

9.Установите строение углеводорода С10Н22 если известно, что он образуется при электролизе натриевой соли соответствующей карбоновой кислоты, которая при сплавлении с гидроксидом натрия образует 2,2-диметилпропан.

10.Установите строение карбоновой кислоты, натриевая соль которой при сплавлении с гидроксидом натрия образует пропан, а при электролизе – 2,3-диметилбутан.

11.В одну стадию бутан можно получить из

1)бутанола-1

2)бутановой кислоты

3)бутена-1

4)бутена-2

5)бутанола-2

(Выберите два из пяти пунктов )

12.При взаимодействии каких из веществ с металлическим натрием можно получить этан?

1)дихлорпропан

2)бромметан

3)циклопропан

4)хлорметан

5)этанол

(Выберите два из пяти пунктов )

1.4. Итоговые задания Вставьте в текст пропущенные термины и запишите уравнения реакций.

Задание 1

Молекулы предельных углеводородов содержат все атомы углерода в состоянии ___-гибридизации. Все атомы связаны друг с другом посредством ___- связей. Основной тип химических превращений предельных углеводородов – реакции __________ атомов ________. Эти