книги / Высокоэнергетические пластификаторы смесевых и баллиститных твердых ракетных топлив. Физико-термохимические характеристики, получение, применение

CH2OOCCH2N3

NaN3, DMF N3CH2-C-CH2N3

80 oC

CH2OOCCH2N3

Выход: 96,6 %.

Рекомендован в качестве термостойкого малочувствительного энергетического пластификатора энергетических связующих типа GAP, СРТТ и взрывчатых композиций [1—3].

Список литературы

1. Sinthesis and Characterization of Two Potential Energetic Azido Ethers / C. Pant [et al.] // Propell., Explos., Pyrotech. — 2006. —— Vol. 31. — 6. — P. 477—481.

2.An Azido Ester Plasticizer, 1,3-Di(Azidoacetoxy)-2,2-

Di(Azidomethyl)propan (PEEAA); Sinthesis, Characterization and Thermal Properties / O. Shaojun [et al.] // Propell., Explose., Pyrotech. —

2006. — Vol. 31. — 3. — P. 205—208.

3. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

141

Кислородный баланс: –56,83 % Массовая доля азота: 33,15 % Агрегатное состояние: твёрдое

Температура плавления: 44 °С [1] Температура разложения: 221 °С (Разложение) [2]

Энтальпия образования: 272,8 кДж/моль [2]

Энергия образования: 314,93 кДж/моль [2]

Получают обработкой бис(3,3,3-тринитропропил) формаля формальдегидом и перекисью водорода с последующим переводом образовавшегося промежуточного формаля бис(3,3-динитро-бутандиола- 1,4) в тозилат и азидированием последнего по схеме [1]:

Рекомендован в качестве высокоэнергетического пластификато-

ра ТРТ [1, 2].

142

Список литературы

1.Hong Yan., Zhiyu Chen., Xiaopei G. Synthesis of Energetic Azides // Euro Pyro 99. — 25th Int. Pyrotechnic Seminar. — Brest, 1999. — P. 140—143.

2.Hong Y., Xiaoрei G., Boren C. Comparison of Thermal Stabilities of Azidomethyl-gem-Dinitromethyl Compounds. // 21th. Int. Pyrotechnics Seminar. — Moscow, 1995.

143

1,3-диазидоацетокси-2-азидо- C10H12N10O8 ацетоксиметил-2-нитропропан трис (азидоацетат) триметилол-

нитрометан, TMNMA

NO2

N3CH2COOCH2-C-CH2OOCCH2N3

CH2OOCCH2N3

Молекулярная масса: 400 Кислородный баланс: –71,95 % Массовая доля азота: 35,00 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1450 кг/м3 [1] Температура начала интенсивного разложения: 207,7 °С [2] Температура стеклования: –34,1 °С [1] Температура вспышки: 214,0 °С [2]

Энтальпия образования: –230,54 кДж/моль [1]

Теплота сгорания: 5435 кДж/моль [3] Чувствительность к удару: 16 Н·м [3] Чувствительность к трению: 192 Н [3]

Получают реакцией нитротригидроксиметилметана с хлоруксусной кислотой споследующим азидированием хлорацетата по схеме [4]:

3 ClCH2COOH, toluene

O2NC(CH2OH)3 O2 NC(CH2 OOCCH2C l)3

TsOH

NO2

NaN3, DMS O N3 CH2COOC H2 -C-CH2OOCCH2N3

40 oC

CH2OOC CH2 N3

Выход: > 50 %.

144

Рекомендован как хорошо совмещающийся с GAP энергетический пластификатор СРТТ и баллиститных порохов [4].

Список литературы

1.ICT Database of Thermochemical Vаlues. Version 2,0. — ICT. — Karlsruhe, Germany, 1999.

2.Provatos A. Energetic Polymers and Plasticizers for Explosion

Formulathions. — A Review of Recent Advances // DSTO-TR-0966, Conronweath of Australia. — AR-011-428. — 2000. — 40 р.

3.Drees D., Löffel D.,Messmer A ., Schmid K. // 31th Int. Annual

Conf. ICT. — Karlsruhe, Germany, June 2000. — P. 52/1—52/12.

4. Зиновьев В.М., Куценко Г.В., Ермилов А.С. Современные и перспективные высокоэнергетические компоненты смесевых и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ,

2010. — 161 с.

145

С Н О бис (2-азидоэтил) адипинат,

10 16N6 4 ВАЕА

N3CH2CH2OC(CH2)4COCH2CH2N3

O O

Молекулярная масса: 284,3 Кислородный баланс: –135,08 % Массовая доля азота: 29,55 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1154 кг/м3 25 °С*

Получают взаимодействием бис (2-хлорэтил) адипината с азидом натрия в этаноле по схеме*:

NaN3, C2H5OH

ClCH2CH2OC(CH2)4CCH2CH2Cl N3CH2CH2OC(CH2)4COCH2CH2N3

O O O O

Рекомендован для использования в качестве энергетического пластификатора ракетных порохов и СРТТ*.

___________________

*Agrawal J.P., Bhongle R.K., David F.M., Nair J.K. Bis (2-Azidoethyl)

Adipate Plasticizer: Synthesis and Characterization // J. Energ. Mater. — 1993. — Vol. 11. — Р. 67—83.

146

CH2OOCCH2N3

C2H5 - C - CH2OOCCH2N3

CH2OOCCH2N3

Молекулярная масса: 425 Кислородный баланс: –110,6 % Массовая доля азота: 29,64 %

Агрегатное состояние: светло-желтая жидкость

Температура кипения: 245,5 °С [1] Температура стеклования: –47 °С [1]

Энтальпия образования: –157,5 кДж/моль [1]

Теплота сгорания: 905,08 кДж/моль [1, 2]

Получают этерификацией 2-этил-2-гидроксиметилпропандиола-1,3 хлоруксусной кислотой с последующим азидированием хлорацетата азидом натрияпосхеме [1]:

CH2OH

Выход: 92 %.

147

CH2OOCCH2N3

3NaN3, DMSO

40 oC, 25–30 h C2H5 - C - CH2OOCCH2N3

CH2OOCCH2N3

Выход: 88 %

Предложен для пластификации GAP в высокоэнергетических малодымных СРТТ и мощных артиллерийских порохах [3].

Список литературы

1.Chandra Pant, Rashmi Wagh, Iaya Nair, Girish Gore, Venugopalan S. // Propell., Explose., Pyrotech. — 2006. — Vol. 31. — 6. — P. 471.

2.Drees D., Löffel D.,Messmer A ., Schmid K. // 31th Int. Annual

Conf. ICT. — Кarlsruhe, Germany, June 2000. — P. 52/1—52/12.

и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ, 2010. — 161 с.

148

тетра (азидоацетоксиметил) ме- C13H16N12O8 тан тетра (азидоацетокси) пента-

эритрит, РЕТКАА

(N3CH2COCH2)4C

O

Молекулярная масса: 468 Кислородный баланс: –88,82 % Массовая доля азота: 35,89 % Агрегатное состояние: жидкость

Плотность: 1390 кг/м3 [1] Температура начала интенсивного разложения: 207,7 °С [1]

Энтальпия образования: –215,2 кДж/моль [1]

Теплота сгорания: 2207 кДж/моль [1, 2]

Получают этерификацией пентаэритрита в толуоле хлоруксусной кислотой с азеотропной отгонкой воды с последующим азидированием тетра (хлорацетокси) пентаэритрита азидом натрия в диметилсульфоксиде по схеме [3]:

C(CH2OOCCH2N3)4

Предложен вкачестве компонентавысокоэнергетических СРТТ [4].

149

Список литературы

1.ICT Database of Thermochemical Values. Version 2,0. — ICT. — Karlsruhe, Germany. — 1999.

2.Drees D., Löffel D.,Messmer A ., Schmid K. // 31th Int. Annual Conf. ICT. — Кarlsruhe, Germany, June 2000. — P. 52/1—52/12.

3.Sinthesis and Characterization of Two Potential Energetic Azido

и баллиститных твёрдых ракетных топлив. — Пермь: Изд-во ПГТУ, 2010. — 161 с.

150