1. Классификация

Кумарины – природные соединения, в основе которых лежит 9,10-бензо-α-пирон (лактон кислоты цис-орто-гидроксикоричной).

1.Простые кумарины и их гликозиды:

2.Гидрокси-, метокси- (алкокси-) и метилендигидроксикумарины и их гликозиды. Заместители могут быть в бензольном или пироновом кольце, а также в обоих кольцах одновременно.

3.Фурокумарины – соединения, которые образуются в результате конденсации кумаринов с фурановым циклом. В зависимости от расположения фуранового кольца делятся на:

 Производные псоралена (фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 6,7-положении)

 Производные ангелицина (изопсоралена), у которых фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.

4. Пиранокумарины – содержат ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7-, 7,8- положениях, имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце

5. Бензокумарины – содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4- положении

6. Куместаны – кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении.

Хромоны – это природные фенольные гетероциклические соединения, производные бензо-гамма-пирона. По своей структуре хромоны близки к кумаринам и флавоноидам. Подобно кумаринам хромоны образуют окси-, метокси- и другие окси-производные. Хромоны, конденсируясь с фурановым кольцом, образуют фуранохромоны.

Лигнаны представляют собой димерные соединения фенольной природы, состоящие их двух фенилпропановых фрагментов, соединенных -углеродными атомами боковых цепей. Каждый фрагментмежду собой фенилпропана записывается как С6 – С3. Термин «лигнаны» был впервые введен Хеуорсом в 1936 году. Общую структуру (каркас) можно представить формулой:

Классификация лигнанов:

1. Диарилбутановый тип – лигнаны гваяковой смолы, получаемой из древесины гваякового дерева, например, гваяретовая кислота:

2. Тетрагидронафталиновый тип – лигнаны смолы и подземных органов подофилла щитовидного (подофиллотоксин и пельтатины):

3. Сезаминовый(диоксабициклооктановый) тип – лигнансезамин из семян кунжута (Sesamumindicum) и сирингарезинол из корневищ и корней элеутерококка колючего:

4. Диарилоктановый тип - схизандрин и схизандрол из плодов и семян лимонника китайского:

5. Диарилтетрогидрофурановый тип

Неолигнаны состоят из двух арилпропановых фрагментов (С6-С3), соединенных между собой α – углеродными атомами боковых цепей. В положении Сβ-Cγ часто бывает двойная связь.

Лигноиды – соединения, в которых фрагмент фенилпропана (С6 – С3) связан с другими группами фенольных соединений: флаволигнаны (силибин, силикристин и др.), ксантолигнаны (килькорин) и кумаринолигнаны (дафнетицин).

Дубильные вещества – растительные полифенольные соединения различной молекулярной массы, способные дубить кожу.

Классификация

В зависимости от природы продуктов их разложения при 180-200оС без доступа воздуха, их делят на 2 группы:

 Пирогалловые (гидролизуемые) – дают при разложении пирогаллол

 Пирокатехиновые (конденсированные) – образуется пирокатехин

Гидролизуемые дубильные вещества:

Особенность этой группы заключается в том, что при ферментном или кислотном гидролизе они распадаются на составные компоненты по эфирной связи. Например, гидролиз галлотанина дает галловую кислоту; эллаготанины – обычно гексагидроксидифеновую кислоту и сахар.

1.Галлотанины эфиры галловой кислоты и сахаров, они бывают моно-, ди-, три- и полигаллоильными эфирами (β-Д-глюкогаллин – представитель моногаллоильных эфиров (выделен из корня ревеня и листьев эвкалипта)).

2.Несахаридные эфиры галловой кислоты представляют собой эфиры с хинной, оксикоричной кислотами и с флаванами. Теогаллин (обнаружен в зеленом чае) - эфир хинной кислоты.

3.Эллаговые дубильные вещества содержат в своем составе эллаговую кислоту и гексагидроксидифеновую кислоту.

Конденсированные дубильные вещества

Не расщепляются при действии мин. кислот, образуют флобофены – краснокоричневые продукты конденсации. Чаще всего они бывают производными катехинов и лейкоантоцианидинов. Иногда в их образовании могут участвовать стильбены или флаванонолы.

Подразделяются на:

1.Производные флавонолов – 3;

2.Производные флавандиолов – 3,4;

3.Производные оксистильбенов.