билет № (16)

16. Методы синтеза первичных спиртов: гидроборирование-окисление алкенов, нуклеофильное присоединение к формальдегиду, восстановление альдегидов, возможности синтеза первичных алкилгалогенидов с дальнейшим замещением галогена. Применяемые реагенты, механизмы реакций, возможные побочные превращения.

1.Гидратация алкенов

При взаимодействии алкенов с разбавленными водными растворами кислот основным продуктом оказывается спирт.

 

Гидроксимеркурирование-демеркурирование алкенов

Эта реакция не сопровождается перегруппировками и приводит к образованию индивидуальных спиртов. Направление реакции соответствует правилу Марковникова, реакция проводится в мягких условиях с выходами, близкими к количественным.

Гидроборирование алкенов с последующим окислением

Гидроборирование алкенов и последующее окисление боранов раствором пероксида водорода в щелочной среде приводит, в конечном итоге, к антимарковниковскому продукту присоединения воды к двойной связи.

Восстановление альдегидов алюмогидридом лития или боргидридом натрия

LiAlH₄ и NaBH₄ восстанавливают альдегиды до первичных спиртов, причем боргидрид натрия предпочтителен вследствие большей безопасности в обращении: его можно использовать даже в водном и спиртовом растворах

нуклеофильное присоединение к формальдегиду – не уверена, что она имела ввиду, посмотри в лекциях

возможности синтеза первичных алкилгалогенидов с дальнейшим замещением галогена - тоже