билет № (15)

 15. Одноатомные насыщенные спирты. Изомерия, классификация, номенклатура. Методы синтеза: окисление алканов, гидролиз связи C-Hal, синтезы с использованием металлорганических соединений. Физические свойства спиртов. Водородная связь в спиртах и ее проявление в физических свойствах. Химические свойства одноатомных алифатических спиртов: кислотно-основные свойства, нуклеофильное замещение гидроксильной группы, дегидратация. Окисление и дегидрирование спиртов

Методы синтеза

Физ. Св-ва - - Спирты от С1 до С11 – жидкости, от С12 до С - твердые. 2) Легче воды, бесцветны, жидкие имеют резкий запах, твердые запаха не имеют. 3) Низшие спирты (до пропилового) смешиваются с водой в любых отношениях. Высшие спирты практически нерастворимы в воде

Одноатомные спирты являются слабыми кислотами Кислотные свойства одноатомных спиртов уменьшаются в ряду:

CH3OH > первичные спирты > вторичные спирты > третичные спирты

Спирты как слабые ОН-кислоты реагируют со щелочными, щелочноземельными металлами, алюминием, галлием, таллием с образованием ионных или ковалентных алкоголятов.

Нуклеофильное замещение гидроксильной группы

Получение алкилгалогенидов из спирта и галогеноводородов

Реакционная способность галогеноводородов уменьшается в ряду

Скорость реакции с HF слишком мала для прямого превращения спиртов в алкилфториды. Скорость реакции замещения резко снижается в ряду

.

Спирты как слабые основания Льюиса при протонировании образуют соли алкоксония. Протонирование гидроксильной группы превращает плохую уходящую группу OH в хорошую уходящую группу - воду.

Механизм последующего нуклеофильного замещения зависит от природы радикала спирта. Для первичных спиртов реализуется S_N2 - механизм замещения воды в катионе алкоксония на галоген.

Реакции дегидратации спиртов Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной тем пературе.