билет № (14)

14. Особенности связи углерод–металл. Магнийорганические и литийорганические соединения; способы их получения и реакции с соединениями, содержащими активный атом водорода. Применение магнийорганических соединений в органическом синтезе.

Это еще раз про реактив Гриньяра, тут напишу немного по-другому но суть та же

Металлоорганические соединения, органические соединения, содержащие атом какого-либо металла, непосредствнно связанный с атомом углерода. могут быть получены взаимодействием металлов с галогеналкилами (или галогенарилами):

н-C₄H₉Br + 2Li  н-C₄H₉Li + LiBr

присоединением гидридов или солей металлов по кратной связи:

3CH₂=CH₂ + AlH₃  (C₂H₅)₃Al

взаимодействием диазосоединений с солями металлов:

2CH₂N₂ + HgCl₂  ClCH₂HgCH₂Cl + 2N₂

взаимодействием М. с. с галогенидами металлов, металлами и друг с другом:

3C₆H₅Li + SbCl₃  (C₆H₅)₃Sb + 3LiCl

(C₂H₅)₂Hg + Mg  (C₂H₅)₂Mg + Hg

(CH₂=CH)₄Sn + 4C₆H₅Li  (C₆H₅)₄Sb + 4CH₂=CHLi.

Магнийорганические соединения, соединения, содержащие связь углерод — магний.

  Гриньяра реакция, общий способ синтеза органических веществ с использованием смешанных магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) типа RMgX, где R — алифатический или ароматический радикал, Х — галоген (обычно Br или I, реже Cl ). Г. р. открыта франц. химиком Ф. Гриньяром в 1900. Реактивы Гриньяра получают действием Mg на алкил-или арилгалогениды в эфирной среде и обычно применяют в виде эфирных растворов. Атом углерода, связанный с атомом магния, несёт частичный отрицательный заряд (), поэтому соединения RMgX весьма реакционноспособны по отношению к реагентам, имеющим положительно заряженные реакционные центры:

  Реактивы Гриньяра легко взаимодействуют с галогенидами элементов, например:

2RMgX + HgCl₂  R₂Hg + 2MgXCl.