билет № (9)

 9. Понятие кислотности, основности и нуклеофильности в органической химии. Мягкие и жесткие кислоты и основания. Кислоты Льюиса. Принцип Пирсона. Примеры химических превращений органических оснований и кислот.

Кислота есть молекула или ион, способные отдавать протон. Основание есть молекула или ион, способные присоединять протон. Основание – акцептор протонов. Кислота, отдавая протон, превращается в сопряженное основание.

для прогнозирования кислотно-основных взаимодействий весьма полезной оказалась концепция жестких и мягких кислот и оснований Пирсона (1963 г.). Согласно Пирсону, жесткие кислоты реагируют лучше и дают более прочные соединения с жесткими основаниями, а мягкие кислоты — с мягкими основаниями.

Согласно теории Льюиса (1926 г.) кислоты являются акцепторами пары электронов за счет своей вакантной орбитали, а основания — это доноры электронной пары. Таким образом, протон становится одной из кислот в ряду других. Типичные кислоты Льюиса — галогениды металлов (АlСl₃, ZnCl₂ и др.), катионы (Ag⁺, R⁺ и др.), оксиды (SO₃, Na₂O , Аl₂O₃ и др.)

Если принять во внимание теперь, что электрофилы являются кислотами Льюиса, а нуклеофилы — основаниями Льюиса, понятно, что все реакции ионного типа можно рассматривать как кислотно-основные взаимодействия. В случае обратимых реакций равновесие смещается в сторону образования более слабых кислот и оснований. Прогнозирование продуктов реакций ионного типа связывается, таким образом, во многом с умением определить сравнительную силу кислот и оснований. Поскольку количественные данные о силе кислот и оснований весьма ограничены, зачастую качественное сравнение силы кислот и оснований осуществляют с помощью теории электронных эффектов и других теорий.